Для Бонифация юбилей был настоящей победой. Прилив народа из всех стран в Рим показал ему, что вера человечества еще видела в этом городе священный храм связующий весь мир. Величественный праздник примирения казался потоком благодати, пролившимся на его собственное прошлое и потопившим в забвении ненавистные воспоминания о Целестине V, о войне с Колонна и все обвинения, возведенные на него врагами. В эти дни он мог в излишестве чувствовать такую полноту почти божеской власти, как едва ли какой-нибудь из бывших до него пап. Он занимал высший престол Западной Европы, украшенный добычей, взятой у империи; он был «наместником Бога» на земле, догматическим верховным главой мира, державшим в своих руках ключи благословения и погибели; он видел тысячи людей приходящих издалека к его трону и повергающихся перед ним в прах, как перед высшим существом. Он не видал только королей. Кроме Карла Мартелла, ни один монарх не явился в Рим, чтобы в качестве верующего получить прощение грехов. Это показывало, что вера, давшая когда-то победу в битвах Александру III и Иннокентию III, иссякла при королевских дворах.

Бонифаций VIII окончил достопамятный праздник в Рождественский сочельник 1300 г. Этот год составляет эпоху в истории папства и Рима, потому что за этим восторженным, торжественным годом последовал, как ужасная его противоположность, трагический конец папы, падение папства с его высоты и погружение города Рима в ужасное одиночество.

С начала XIV века счастье отвернулось от Бонифация. Король Фридрих, в лице которого воскрес новый Манфред, защищал Сицилию своей собственной силой и готовностью народа к жертвам против массы противников. Папа хотел еще сделать одно большое усилие, чтобы восстановить на острове верховную власть церкви. Покинутый Иаковом Арагонским и недовольный слабостью Карла II, которому он посылал предписания, как будто бы он сам был владетелем Неаполя, он призвал на помощь второго Анжу, брата Филиппа, короля французского. Второй папа еще раз призывал французского принца к вмешательству в дела Италии; поэтому гневный приговор Данте над Бонифацием имел свое справедливое основание в появлении этого чужестранца в его отечестве. Карла Валуа, графа Анжуйского, привлекали большие обещания: в награду за его будущие подвиги, покорение Сицилии и итальянских гибеллинов он должен был получить римское сенаторство и вместе с рукой Екатерины де Куртенэ, которая раним е отвергла молодого Фридриха, наследовать претензии ее дома на Византию. Граф прибыл с наемными солдатами и авантюристами и поспешил к папе в Ананьи, куда явился также и Карл II со своими сыновьями. Они сговорились насчет похода, и Бонифаций назначил Валуа (3 сентября 1301 г.) генерал-капитаном церковного государства, а также князем-миротворцем в Тоскане, так что на деле повторялись времена первого Анжу.

Наместничество в Тоскане, которую папа хотел теперь взять во владение церкви он передал ему вследствие вакантности престола империи, находившейся в совершенном бессилии. В коротких словах, положение дел в ней было следующее: после смерти Рудольфа корона Германии была отдана безвластному, но храброму графу Адольфу Нассаускому. Его соперник Альбрехт Австрийский, сын Рудольфа, употребил несколько лет на то, чтобы склонить немцев к отпадению от своего противника, который после его низложения имперскими чинами 2 июля 1298 г. потерял корону и жизнь в битве при Гелльнгейме. Альбрехт вступил на престол 24 августа того же года, однако Бонифаций, согласие которого не было испрошено, отказал Альбрехту в признании, тем более что последний заключил союз с Филиппом Французским. Он смотрел на него как на государственного преступника и убийцу короля; он даже потребовал его к своему суду и запретил всем имперским князьям признавать его римским королем. Рассказывают, что Бонифаций принял германских послов в театральной позе, сидя на троне, с короной на голове и с мечом в руке, и что он гневно крикнул им: «Я, я император». В письме к герцогу Саксонскому он предлагал, чтобы тот поддержал его переговоры с Альбрехтом Австрийским, от которого он требовал уступки Святому престолу имперских прав на Тоскану. В этом письме он говорил, что всякая честь, достоинство и всякое владение Римской империи имеет своим источником милость папы. Вероятно, он подал Карлу Валуа надежду и на получение римской короны, если он будет служить его намерениям.

Валуа не имел ни одного из тех качеств, которые доставили первому Анжу обладание королевством. Он играл в Италии несчастную роль. Сначала папа послал его в Тоскану, где в это время произошел переворот, имевший тяжелые последствия. Гвельфская Флоренция, находившаяся тогда в самом цветущем состоянии, разделилась на партии Донати и Черки, на белых и черных, из которых первая из Умеренных гвельфов превратилась в гибеллинов. Бонифаций послал туда кардинала Матеуса де Акваспарта; но этот легат, встреченный насмешками господствовавших тогда белых, покинул город, наложивши на него интердикт. Данте дал этой флорентийской борьбе бессмертное выражение, и из бурь, происходивших в маленькой Республике, которые раньше затерялись бы как беглые мгновения в мировой истории, создалось величайшее поэтическое творение христианского периода. Очень интересно представить себе Данте перед Бонифацием VIII – самый глубокомысленный ум Средневековья перед последним величественным средневековым папой. Данте прибыл в Рим в качестве депутата от флорентийских белых, чтобы действовать против черных при папском дворе; с этого времени (1301 г.) он уже не видал более своего родного города и до самой смерти блуждал в изгнании. Выступления Данте в Ватикане, его речи, его заблуждения, суждения о Бонифации остались незамеченными; но скоро после того поэт, как судья мертвых, ввергнул гордого папу в свои поэтический ад, и это фантастическое, страшное место вечного наказания сделалось силой его гения действительным местом казни в истории.

Старания белых снова установить единство в их родном городе и устранить вмешательство в их дела чужестранца не удались. Черные представили папе, что их противники работают на руку его врагам, и Валуа, призванный из Нери, вступил 1 ноября 1301 г. во Флоренцию. Гибель счастья прекрасного города и предательское изгнание белых было следствием этого вмешательства. Тоскана разделилась на две партии, и поддержка, которую папство имело до сей поры от тамошних гвельфов, была теперь потеряна. Эгоистическое покровительство, оказываемое Бонифацием одной партии, скоро получило свое отмщение. Оказавшийся неспособным во Флоренции, которую он оставил в состоянии смуты, Валуа прибыл весной 1302 г. в Рим, где он не получил должности сенатора. Затем он отправился в Неаполь, чтобы стать во главе большого предприятия против Сицилии, которое папа снарядил на средства церковной казны. Здесь он тоже не был счастливее, так как Фридрих истребил неприятельское войско в мелкой войне и достиг неожиданного мира. По договору в Кальтабеллоте (31 августа 1302 г.) он был признан пожизненным королем Сицилии и женился на Элеоноре, дочери Карла II, наследникам которого он обещал передать после своей смерти владение островом. Это обещание, не подтвержденное сицилийским парламентом, никогда не было выполнено. Бонифаций отказывался дать свое согласие на мир, в котором не было обращено внимания ни на церковь, ни на него самого. Потом, однако, он подтвердил его с условием, что Фридрих признает себя ленником церкви; но Фридрих никогда не платил ей дани. Сознание могущества папы уже ослабело в это время. Другая, более важная борьба, к которой он был принужден в силу принципа римской церкви, разразилась теперь, и в этой короткой, но важной в мировой истории борьбе Бонифаций VIII бил побежден.