Из всех более известных борцов за реформу, которые некогда собрались под знаменем Григория, Дезидерий сошел со сцены жизни последним. Еще за год до него умер Ансельм Луккский. В жизнь вступало теперь новое поколение с иными задачами. Люди великого прошлого, еще остававшиеся в живых – Матильда, Генрих и Климент, – были уже чужды этим задачам и чувствовали свое одиночество.

Оттон Остийский сначала был соперником Виктора III, но затем искренне примирился с ним. Избранный Виктором перед его смертью в преемники ему Оттон был к тому же из числа тех четырех кандидатов на папский престол, которые были указаны Григорием VII. Гугон Лионский, принадлежавший так же к числу этих кандидатов, уже не мог явиться соискателем папского сана, потому что был отлучен Виктором III от церкви. Тем не менее избрание Оттона замедлилось, так как Рим был во власти антипапы, а кардиналы частью пререкались между собой, частью были рассеяны по разным местам. Германцы, составлявшие григорианскую партию, и графиня Матильда через своих послов настойчиво приглашали кардиналов спасти церковь от безначалия и даровать ей главу. Наконец некоторые из кардиналов, примкнув к Одеризию, решили созвать избирательное собрание.

8 марта 1088 г. в Террачине состоялся собор, в котором приняли участие сорок епископов, кардиналов и аббатов; Иоанн, епископ Порто, был представителем духовенства; папский префект Бенедикт – представителем римского народа. Послы германские и послы графини Матильды так же присутствовали на собрании. 12 марта кардинал Оттон под именем Урбана III был избран и посвящен в папы. Это был первый папа, посвящение которого было совершено, согласно декрету Николая II, вне Рима, – в одном из провинциальных городов.

По своему происхождению Урбан II был француз и принадлежал к знатному роду в Шатильоне, близ Реймса; вначале он был монахом и настоятелем Клюни. Как ревностный сторонник реформы и человек с теологическим образованием, Урбан был возведен в 1078 г. в сан кардинала-епископа остийского. Некоторое время он находился в плену у Генриха IV и, по-видимому, не был одним из крайних противников императора. Когда Григорий VII был освобожден в Риме, Урбан в качестве легата находился в Германии и основательно ознакомился с положением церковных и политических дел того времени. По своему уму Урбан стоял выше Дезидерия и был известен как оратор и дипломат. Католическая партия видела в нем человека, который пойдет вперед по пути, проложенному Григорием VII, и со всею предусмотрительностью найдет новые средства для борьбы. Сам Урбан немедленно возвестил христианскому миру, что он решил быть папой в духе Григория VII. Тем не менее положение Урбана было трудное. В Германии, где со времени возвращения Генриха безостановочно шла междоусобная война, только что умер (1088 г.) покорившийся императору второй претендент на германский престол, Германн; саксонцы и почти все папские епископы в Германии все более склонялись на сторону императора. С 1087 г. в Ломбардии находился юный Конрад, сын Генриха. Наконец, со стороны самого императора так же грозила опасность, что он снова совершит поход в Италию, разобьет войска Матильды и надолго упрочит в Риме положение Климента III.

Рим был тогда во власти Климента; в это время правления антипап и антипрефектов в городе царило самое ужасное безначалие. Ежедневная уличная борьба, тирания грубых нобилей, бедственное положение обнищавшего народа – вот все, что представлял тогда Рим, уподобившийся развалинам.

Казалось, Григорий VII обрек на изгнание целый ряд своих преемников; мы видим, что, начиная именно с Григория, многие папы почти все время своего правления проводят в изгнании и отлучены от церкви; это поразительное явление еще не наблюдалось в истории папства. Урбан II вынужден был провести почти весь 1088 г. в Южной Италии, где братья Рожер и Боэмунд вели друг с другом жестокую борьбу из-за наследства, пока наконец дяде враждовавших братьев, Рожеру Сицилийскому, и папе не удалось примирить их. Существование папства зависело от сомнительной поддержки норманнских государей, и в ноябре 1088 г. Урбан получил возможность вступить в Рим с помощью все того же норманнского войска. Таким образом, Рим снова стал ареной борьбы двух пап; отвоевывая город друг у друга отдельными улицами, каждый из них по очереди изгонял своего противника и предавал его анафеме.

Разместившись на о-ве Тибра под защитой Пьерлеоне, Урбан оказался в таком беспомощном положении, что вынужден был прибегнуть к милосердию римских матрон. Несмотря на то со свойственным ему искусством он не замедлил раскинуть сеть интриг, в которую решил поймать своих врагов. Напротив, Клименту, имевшему в своих руках большую часть города, приходилось сокрушаться о своей злополучной судьбе, которой он был обречен на нечеловеческие усилия, чтобы отстоять свой сан, и возможно, что он уже искренне желал вернуться в свое епископство и там, в тишине и спокойствии, окончить свои дни. Урбан II, Генрих IV, Матильда и с ними все народы требовали мира; но сила слепого рока, во власть которого отдались все партии, осудив тем целое поколение на полную смуту, оказалась для этих людей неодолимой; они продолжали по-прежнему плести интриги и совершать одно преступлением за другим. Генрих уже был склонен примириться с церковью, и только отлученные от церкви епископы, судьба которых зависела от положения Климента, удерживали императора от этого примирения; тем не менее одно важное событие заставило Генриха еще раз вернуться в Италию и снова начать борьбу. Узнав, что ослабевшая партия Матильды склоняется к примирению с Генрихом, и опасаясь, что благодаря этому император восторжествует в Италии, Урбан II поспешил уговорить графиню Матильду вступить во второй брак. Этим искусным маневром Урбан достиг того, что в лице мужа Матильды дал церкви нового борца, в котором эгоистические инстинкты были сильно развиты. Вельф IV, сын маркграфа Аццо II д'Эсе и Кунигунды, сестры последнего швабского герцога из дома Вельфов, в 1055 г. сделался наследником этого дома и сменил Италию, свою отчизну, на Германию; представителем фамилии д'Эсте в Италии остался его брат, Фулько. Женившись на дочери баварского герцога Оттона, Вельф IV в 1077 г. получил от Генриха в ленное владение герцогство своего тестя, возмутившегося против императора. После того Вельф сам изменил Генриху и стал одним из ярых его противников и ревностным сторонником Григория. Оставаясь до последнего времени душой и руководителем римской партии в Германии, Вельф в августе 1086 г. разбил Генриха на голову при Блейхфельде, неподалеку от Вюрцбурга. Утомленный, однако, борьбой, этот мужественный воин уже готов был так же заключить с Генрихом договор. Но когда неожиданно явилась возможность возвеличения дома Вельфов в Италии, глава этого дома нашел своему честолюбию новую пищу, и юный Вельф V, сын Вельфа IV, был принесен в жертву политике своего корыстного отца и хитрого папы, решивших женить его на графине Матильде. Притягательная сила заключалась не в самой графине, которой уже было 42 года, а в ее владениях. Претендентом на руку Матильды был даже Роберт, наследник Вильгельма Английского. Но Матильда оказала предпочтение юному Вельфу. Бракосочетание это состоялось в 1089 г. Таким образом, католическая партия в Италии приобрела в лице Вельфа новую силу, и это-то обстоятельство вынудило Генриха опять двинуться в Италию. Весной 1090 г. этот испытанный в боях муж, сопровождаемый обоими Гогенштауфенами, Фридрихом и Конрадом, спустился с Альп и нашел своего противника в лице все той же графини Матильды, с которой он уже так долго вел борьбу. Великая государыня, знамя которой было теперь в руках ее мужа, 18-летнего юноши, была так же, как и Генрих, обречена вести войну без отдыха. Мы не можем не чувствовать уважения к неутомимой энергии монарха, защищающего свое государство; но то фанатическое упорство, с которым боролась женщина, не имевшая собственных детей, поражает нас, как что-то загадочное. Мы не будем останавливаться ни на мужественной борьбе Генриха в Ломбардии, ни на упорном сопротивлении, оказанном ему Матильдой, отвергнувшей с чисто женским упорством всякую мысль о заключении мира, на котором настаивали ее недовольные вассалы. Мы должны вернуться к Риму, хотя в его положении все оставалось без перемены. Несмотря на то что непостоянные римляне изгнали Климента, Урбан все-таки не мог подчинить город своей власти и был вынужден проводить большую часть времени, скитаясь по Южной Италии, где он старался заручиться дружбой норманнов. Господствовавшей повсюду смутой воспользовался даже Иордан Капуанский для того, чтобы захватить в свои руки римские земли; ему удалось овладеть уже почти всей Кампаньей, когда (30 ноября 1090 г.) смерть настигла его в Пиперно, древнем городе вольсков. Между тем в то время как Урбан присутствовал на соборах, созванных им в Мельфи, Трое и Беневенте, римляне снова отпали от него. Успехи Генриха и неудавшаяся попытка старого Вельфа заключить мир повлияли на римлян настолько сильно, что они снова стали искать сближения с Генрихом. В 1091 г. они взяли приступом замок св. Ангела, прогнали папский гарнизон и лишь с трудом удержались от своего намерения срыть замок св. Ангела до основания. Затем они снова призвали Климента III из лагеря Генриха в город.