Отношения с Испанией оказались гораздо более проблематичными, чем с Великобританией. После Луизианской сделки 1803 года Восточная и Западная Флорида все ещё принадлежали Испанской империи, что отрезало Соединенные Штаты от доступа к Мексиканскому заливу к востоку от Нового Орлеана. Реки Перл, Пердидо и Апалачикола в штатах Миссисипи и Алабама впадали во Флориду, не доходя до моря. Поскольку испанский контроль над устьями этих рек сдерживал экономическое развитие американского Юго-Запада, ограничивая доступ к рынкам, коммерческие и стратегические соображения побуждали Соединенные Штаты стремиться к Флоридам. Но самым насущным мотивом, побуждавшим сменявшие друг друга администрации к вмешательству, было то, что испанцы позволили Флоридам стать убежищем для афроамериканцев и коренных американцев, спасавшихся от угнетения по американскую сторону границы. Джефферсон тщетно пытался захватить Западную Флориду с помощью тайной дипломатии и угроз без открытых военных действий. Мэдисон оказался более успешным, воспользовавшись тем, что Испания была озабочена наполеоновскими войнами и революциями в Латинской Америке, и отхватил два значительных куска Западной Флориды в 1810 и 1813 годах. Администрация Монро довела эту цель республиканского экспансионизма до конечного результата — полного приобретения обеих Флорид.[228]

Средства, с помощью которых республиканские администрации проводили свою политику в отношении Флориды, никогда не пользовались безоговорочной поддержкой американского общественного мнения. Замыслы Джефферсона в отношении Западной Флориды были сорваны, когда его поведение осудил Джон Рэндольф. Попытка Мэдисона завоевать Восточную Флориду с помощью вольных стрелков из Джорджии для организации мнимого восстания в испанской колонии также закончилось публичным позором.[229] Однако самым спорным из всех этих эпизодов было вторжение во Флориду Эндрю Джексона в 1818 году.

После поражения криков Красной Палочки при Подковообразном изгибе во Флориду вновь хлынули беженцы-крики, а после разрушения Негритянского форта инциденты насилия продолжали вспыхивать вдоль международной границы. 12 ноября 1817 года войска под командованием генерала Эдмунда Гейнса сожгли деревню криков Фаул-таун на границе с Джорджией и убили нескольких её жителей. Местный индейский агент раскритиковал эти действия как неоправданное применение силы против людей, которые никогда не были настроены враждебно, но Фаултаун находился на землях, на которые белые претендовали по условиям договора в Форт-Джексоне. 30 ноября те, кого лишили крова, нанесли мощный ответный удар. Воины из Фоултауна, объединившись с беглыми рабами, напали на лодку, перевозившую сорок американских солдат и одиннадцать их иждивенцев на флоридской стороне границы: Четверо мужчин сбежали, одна женщина попала в плен, все остальные были убиты. Началась Первая Флоридская война, также называемая Первой Семинольской войной.[230]

Получив известие об этих событиях, военный министр Джон К. Кэлхун отдал генералу Гейнсу приказ от 16 декабря потребовать удовлетворительного возмещения ущерба от семинолов, как называли всех беженцев из Флориды, будь то красные или чёрные. Если искупление не будет получено (неясно, что могло быть приемлемым), генерал должен был пересечь Флориду и напасть на семинолов. Но ему было специально запрещено нападать на испанские форты, даже если в них укрывались семинолы. Десять дней спустя Кэлхун поручил генералу Гейнсу возглавить экспедицию против острова Амелия на восточном побережье Флориды, который долгое время был центром контрабанды. Существовала некоторая вероятность того, что преступники с Амелии могут стремиться к созданию независимой Флориды, что усложнило бы цели США. В своё время Гейнс захватил остров.[231]

Администрация решила передать основной театр военных действий генералу Эндрю Джексону, который был вызван из Теннесси в Форт Скотт, недалеко от Фоултауна. Выбор Джексона показал, что Вашингтон склоняется к полководцу, обладающему энергией и агрессивностью. (Он также был известен тем, что не подчинялся приказам, отказавшись от инструкции вернуть земли крикам в 1815 году). Существует письмо от 30 января 1818 года, в котором президент просит секретаря Кэлхуна проинструктировать Джексона «не атаковать ни один пост, занятый испанскими войсками».[232] Но Кэлхун так и не отправил этот приказ. Возможно, он забыл отправить его; возможно, президент передумал и сказал ему не делать этого; или, возможно, Кэлхун считал, что приказ Гейнсу не требует повторения для Джексона. Может быть, письмо предназначалось только для того, чтобы освободить президента от ответственности. В любом случае, ограничения, наложенные на свободу действий Гейнса, никогда не были прямо наложены на Джексона, а оставались лишь подразумеваемыми. Однако Джексону была направлена копия приказов Гейнса, и он действительно обсуждал их.

6 января 1818 года, ещё не получив известие о своём назначении, Джексон уже написал Монро, заявив, что не одобряет ограничения, наложенные на Гейнса. Джексон считал, что «вся Восточная Флорида [должна быть] захвачена и удерживаться в качестве компенсации за оскорбления, нанесенные Испанией имуществу наших граждан». Он вызвался проводить такую политику, если президент согласится. Чтобы сохранить строжайшую конфиденциальность, Джексон предложил отправить ответ через доверенного друга, Джона Реа, конгрессмена из Теннесси.[233] Джексон так и не получил ответа на это предложение. Однако Монро написал письмо Джексону, датированное 28 декабря 1817 года, в котором дал ему туманные, но важные инструкции, или, скорее, увещевания. «Речь идет о великих интересах, и пока наш курс не будет проведен с триумфом и пока все виды опасностей, которым он подвергается, не будут установлены на самом прочном фундаменте, вы не должны отказываться от его активной поддержки». Вполне возможно, что Монро действительно хотел призвать Джексона не уходить в отставку (как он грозился сделать, когда чувствовал себя неоцененным) в то время, когда страна нуждалась в его услугах. Но Джексон, похоже, решил интерпретировать это письмо — даже несмотря на то, что его дата свидетельствует о том, что оно не является ответом на его запрос, — как разрешение президента на завоевание Флориды.[234]

На что на самом деле надеялась администрация Монро от Джексона? Предполагали ли они, что он будет атаковать только семинолов или испанские форты тоже?

Государственный секретарь Адамс уже вел переговоры с доном Луисом де Онисом, чтобы узнать, уступит ли Испания Флориды, и администрация всегда старалась увязывать все внешнеполитические действия с этой главной целью. Монро утверждал, что не видел письма Джексона от 6 января до тех пор, пока оно не попало в поле зрения событий год спустя, хотя Кэлхун и Кроуфорд признались, что прочитали его, когда оно было получено.[235] После того как было принято решение доверить крайне деликатную операцию Джексону, неспособность администрации предоставить ему четкий ответ на его предложение выглядела бы преступной халатностью — если бы халатность таковой и была. Можно предположить, что администрация сознательно предпочла двусмысленность, предоставив импульсивному Джексону разоблачать слабость испанской власти и позволив президенту впоследствии отказаться от намерения развязать необъявленную войну. Именно так поступил Монро в 1811–12 годах, когда, будучи государственным секретарем Мэдисона, побудил генерала Джорджа Мэтьюса вмешаться в дела Восточной Флориды, а затем дезавуировал его, когда этот эпизод стал неудобным для правительства. Многие тайные действия в области внешней политики предпринимались таким образом, чтобы сохранить официальную неприкосновенность. Однако Эндрю Джексон оказался более опасным человеком, чем предполагало его гражданское начальство.[236]