Помимо морских торговцев на побережье, американцы приезжали в Калифорнию по суше, чтобы поселиться во внутренних долинах. Их тянула дешевая, привлекательная земля; их толкали тяжелые времена после 1839 года. Начиная с 1841 года, сотни отважных людей объединились в длинные караваны повозок, возглавляемые профессиональными проводниками. В 1842 году мексиканский конгресс запретил иностранцам приобретать калифорнийские земли, но иммигранты из США продолжали прибывать; спекулянты по-прежнему продавали им участки, а многие просто садились на землю. Их сухопутный маршрут пролегал по реке Платт, затем пересекал южный Вайоминг и проникал в Скалистые горы у Южного перевала. Как правило, они путешествовали к северу от Большого Соленого озера и прослеживали реку Гумбольдт через Великий Бассейн. Путешествие занимало месяцы, и его нужно было успеть пересечь Сьерра-Неваду и попасть в Калифорнию до того, как выпадут снега.[1690]

Шустрый авантюрист по имени Лансфорд Гастингс уговаривал некоторых переселенцев воспользоваться, как он утверждал, коротким путем и отправиться на юг от Солт-Лейк-Сити. Таким образом Гастингс обеспечивал клиентов для своего торгового пункта на этом маршруте; в более отдалённой перспективе он намеревался привлечь в Калифорнию достаточно американцев, чтобы отделить её от Мексики и, возможно, самому править ею. На самом деле «путь Гастингса» оказался длиннее, медленнее и труднее, чем обычный, о чём с большой долей вероятности узнала злополучная партия братьев Доннер. Задержавшись из-за вводящего в заблуждение путеводителя Гастингса и ложных обещаний в пути, они измучились, пересекая щелочную пустыню к западу от Большого Соленого озера, что заняло вдвое больше времени, чем он уверял их. В конце концов, сбросив с себя многие домашние вещи и имея опасные запасы продовольствия, они столкнулись с ранним штормом при переходе через Сьерру в конце октября 1846 года. Занесенные снегом эмигранты пережили целую эпопею страданий, ужасов, смертей и выживания, прежде чем пришло спасение — для некоторых это случилось только в апреле следующего года. В нескольких случаях голодающие люди, доведенные до последней крайности, прибегали к каннибализму. Самое страшное преступление произошло, когда два калифорнийских индейца, вызвавшихся помочь им, были убиты и съедены. Из восьмидесяти девяти членов партии до места назначения дожили только сорок семь человек. Однако статистика смертей свидетельствует о жертвенном героизме: В то время как более двух третей взрослых мужчин погибли, три четверти женщин и детей выжили.[1691]

Четвертого июля 1836 года караван из семидесяти человек и четырехсот животных (лошадей, мулов и крупного рогатого скота) вошёл в Южный перевал Скалистых гор; в него входило девять повозок, поскольку путешественники недавно подтвердили предсказания о том, что перевал может пропускать колесный транспорт. В основном это были торговцы, представлявшие Американскую пушную компанию, но одна группа состояла из миссионеров, посланных ABCFM (Американским советом уполномоченных по иностранным миссиям). Среди них были Нарцисса Уитмен и Элиза Сполдинг — первые белые женщины, пересекшие Континентальный разрыв в этом месте. Через два дня они прибыли в Грин-Ривер (территория современного штата Вайоминг) на рандеву — встречу с сотнями трапперов, торговцев и индейцев из нескольких племен для ежегодной оргии торговли и празднеств. Там женщины-миссионеры наслаждались зрелищем и вниманием к себе, прежде чем отправиться дальше, к жизни, полной лишений и жертв, которую они решили провести в отдалённой дикой местности.[1692]

Торговцы и миссионеры прокладывали путь, по которому вскоре должны были пойти фермерские семьи, как в Стране Орегона, так и в других приграничных районах XIX века.

Прибыв в Орегон, женщины и их мужья провели время в качестве гостей в Форте Ванкувер, оживлённом форпосте Компании Гудзонова залива, расположенном не в современном Ванкувере (Канада), а в районе слияния рек Колумбия и Уилламетт, на территории современного штата Вашингтон. Основанная в 1670 году, компания Гудзонова залива (Hudson’s Bay Company) уже стала одной из крупнейших мировых бизнес-корпораций, поглотив в 1821 году своего главного конкурента, Северо-Западную компанию. Будучи самой могущественной частной организацией в Северной Америке, HBC фактически управляла большей частью Канады. Соединенные Штаты и Великобритания совместно оккупировали Орегон, который в то время простирался от Калифорнии до Аляски, по соглашению, заключенному в 1818 году и продленному в 1827 году. Британцы осуществляли свою власть и влияние на этой огромной территории почти исключительно через компанию Гудзонова залива, которую интересовала торговля пушниной — крупный бизнес, связывавший Северную Америку с Европой и Китаем. Форт Ванкувер, принадлежащий компании Гудзонова залива, уже давно заменил Асторию (ныне заброшенную) в качестве центра орегонской торговли пушниной.[1693]

В 1842 году медицинский миссионер Маркус Уитмен, муж Нарциссы, посетил Восточное побережье, где убеждал ABCFM и федеральное правительство проявить больший интерес к Орегону. Хотя историки больше не придерживаются мнения, что Уитмен единолично спас Орегон для Соединенных Штатов, его возвращение на Тихоокеанский Северо-Запад осенью 1843 года совпало с переселением туда почти тысячи американских поселенцев, которым по пути пригодились его знания и советы.[1694] Эмигранты спасались от экономической депрессии и эндемической малярии в долине Миссисипи; в последующие несколько лет все больше американских фермерских семей следовали тем же путем. Орегонская тропа из Индепенденса, штат Миссури, совпадающая во многом с маршрутом, по которому шли переселенцы в Калифорнию, стала одним из легендарных путей первопроходцев через весь континент. Фрэнсис Паркман популяризировал его в описании своего путешествия в 1846 году «Калифорнийская и Орегонская тропа», опубликованном в журнале Knickerbocker Magazine с 1847 года. Молодой интеллектуал из Новой Англии, искавший приключений, Паркман написал яркий рассказ о своих встречах с трапперами, поселенцами (включая доннеров и мормонов), самим ландшафтом и — что было для него самым захватывающим — огаллала-сиу.

Поскольку транспортировка тяжелых грузов вверх по течению Миссури была трудоемкой, а путешествие вокруг мыса Горн занимало от шести до восьми месяцев, в целесообразности сохранения контроля США над далёким Орегоном сомневались видные государственные деятели обеих партий — среди них Альберт Галлатин, Дэниел Уэбстер и Томас Харт Бентон. Более поздние события изменили эти ожидания: переговоры о сухопутном маршруте с повозками, развитие железной дороги и изобретение электрического телеграфа. Теперь казалось, что если американцы поселятся на Тихоокеанском Северо-Западе, они смогут остаться в составе Соединенных Штатов. К концу 1844 года в Орегон переселилось около пяти тысяч американцев — гораздо меньше, чем в Техасе, но больше, чем в Калифорнии, и достаточно, чтобы оказать влияние на ситуацию. Для сравнения, в кондоминиуме тогда проживало всего семьсот британских подданных, большинство из которых не были постоянными поселенцами, а временно работали на своего работодателя. В течение тридцати лет британцы были более активны в Орегоне, чем американцы; теперь же вновь прибывшие перевесили баланс в пользу Соединенных Штатов.[1695]

Практически все переселенцы, прибывшие по Орегонской тропе, предпочли обосноваться в долине Уилламетт — плодородной местности к югу от реки Колумбия, которая, как они были уверены, отойдет к Соединенным Штатам, даже если Орегон в итоге будет разделен между двумя оккупационными державами. Там они создали несанкционированное, но функционирующее местное правительство. В эти годы многие переселенцы также покидали Британские острова, чтобы основать колонии за границей, но в основном они направлялись в Австралию и Новую Зеландию. Некоторые канадцы, отставные работники компании HBC, рано обосновались в долине Уилламетт, но более поздние американские переселенцы угрожали вытеснить их оттуда. Эти американские поселенцы были уже не миссионерами из Новой Англии, а в основном миссурийцами — жесткими людьми, которых мало сдерживали законы и которые безжалостно изгнали мормонов из своего родного штата. Среди американцев были и бывшие трапперы, озлобленные на HBC за её жестокую конкурентную борьбу. Нельзя было исключать возможность насилия в Орегоне.[1696] Не случайно отношения с индейскими племенами выявили конфликт интересов между оккупационными державами. HBC ценила туземцев как покупателей и поставщиков шкурок выдр и бобров и охотно продавала им огнестрельное оружие; американские поселенцы, желавшие экспроприировать туземные земли, рассматривали такие продажи как приглашение к пограничным войнам.