Компания Гудзонова залива пыталась наладить хорошие отношения со своими новыми соседями, предоставляя им кредиты на покупку товаров. Поселенцы брали припасы, но не платили за них.[1697] Озаботившись безопасностью своих ценных запасов, поскольку рядом находилось потенциально враждебное население, HBC закрыла форт Ванкувер в 1845 году и перенесла свою операционную базу в форт Виктория на месте нынешнего города Виктория, Британская Колумбия. Международная торговля пушниной начала приходить в упадок как из-за сокращения предложения, так и из-за снижения спроса, и это убедило сэра Джорджа Симпсона, руководителя орегонских операций HBC, что перспективные прибыли не оправдывают противостояния с американскими поселенцами. Готовясь к продвижению на север, компания Гудзонова залива зачистила южную часть территории Орегона, в результате чего бобры там практически вымерли.[1698]

Демократическая платформа 1844 года с её призывом отдать весь Орегон игнорировала тот факт, что британское и американское правительства уже давно предполагали, что Орегон в конечном итоге будет разделен между ними, и обсуждали, как именно это разделение должно произойти. Британцы предлагали продлить существующую границу по 49-й параллели на запад до реки Колумбия, после чего граница должна была идти по Колумбии до моря. Американцы предложили просто продлить 49-ю параллель на запад, через остров Ванкувер. Таким образом, из всей огромной территории Орегона серьёзные споры остались только на участке между рекой Колумбия и 49-й параллелью. Историки называют эту территорию «спорным треугольником», хотя она лишь смутно напоминает треугольник. В пределах спорного треугольника компания Гудзонова залива осуществляла практически всю деятельность белых.

На протяжении всех переговоров по поводу Орегона президент Полк вел двойную игру. Создавалось впечатление, что он требует для Соединенных Штатов всю территорию Орегона, но на самом деле он проявлял готовность к компромиссу, если ему удастся получить большую часть спорного треугольника. Мирное урегулирование с Британией по поводу Орегона гарантировало бы, что она не придёт на помощь Мексике, когда ему придётся вступить в противостояние с этой страной из-за Калифорнии. Джон Тайлер, заключивший договор Уэбстера и Эшбертона, чтобы сгладить последствия аннексии Техаса, послужил для Полка примером: примирение с Британией облегчало жесткие отношения с Мексикой. Молодой Хикори придавал Калифорнии гораздо большее значение, чем территории, которая сейчас является Британской Колумбией.

Полк не мог позволить себе политическую неловкость, открыто предав демократическую платформу 1844 года, которая сыграла столь заметную роль в предвыборной кампании. Делегация Миссури в конгрессе некоторое время стимулировала интерес американцев к Орегону, поскольку их штат, являвшийся восточным пунктом Орегонской тропы, обеспечивал не только многих поселенцев, но и большую часть их запасов и оборудования. Миграция в Орегон делала хороший бизнес для Миссури. Но большинство демократов, поддержавших лозунг «Пятьдесят четыре сорок или бой» (намек на широту северной границы Орегонского кондоминиума, которая также являлась южной границей российской Аляски), были выходцами из свободных штатов. Отчуждение от них стоило бы Полку голосов в конгрессе, необходимых ему для реализации остальной части его программы. Демократы Севера и Запада оказались незаменимы для аннексии всего Техаса с его сильно преувеличенными пограничными претензиями. Взамен многие из них считали себя вправе рассчитывать на поддержку администрации всего Орегона. Поэтому Полк должен был разыграть свои карты таким образом, чтобы достичь компромисса по Орегону, не взяв на себя ответственность за этот компромисс. В этом он преуспел, хотя в конце концов северные демократы всё-таки восстали против его манипуляций. Один из них, Гидеон Уэллс из Коннектикута, который во время Мексиканской войны занимал должность гражданского начальника бюро материально-технического снабжения военно-морского флота, пришёл к выводу, что Полк обладал «чертой хитрости, которую он считал проницательностью, но которая на самом деле была изворотливостью и двуличием».[1699]

Уже во время правления Тайлера способный посланник США в Лондоне Эдвард Эверетт предложил компромиссную границу, которая проходила по 49-й параллели, за исключением того, что весь остров Ванкувер оставался в Канаде, — по сути, именно эта линия и была в итоге согласована. Однако государственный секретарь Кэлхун отложил переговоры по Орегону, сосредоточив своё внимание на Техасе. По его мнению, время было на стороне Соединенных Штатов, поскольку в Орегон продолжался приток американских поселенцев. Президент Тайлер не проявлял особого интереса к Орегону по сравнению с Техасом и, вероятно, согласился бы на раздел кондоминиума по линии реки Колумбия.[1700]

Когда Полк вступил в должность, он заменил Эверетта (уэбстерского вига) другим опытным и знающим эмиссаром в Лондоне: Луисом Маклейном, успешным переговорщиком по торговому договору Джексона с Британией, бывшим государственным секретарем и министром финансов, а теперь президентом железной дороги «Балтимор и Огайо». Это сильное назначение стало сигналом готовности Полка работать над достижением взаимопонимания по Орегону. Лорд Абердин, министр иностранных дел Великобритании, направил Ричарда Пакенхема в качестве своего эмиссара в Вашингтон. Двоюродный брат Эдварда Пакенхема, которого Джексон разбил при Новом Орлеане, он оказался менее удачным выбором посланника, чем Маклейн. В основе своей Министерство иностранных дел выступало за хорошие отношения с Соединенными Штатами. Министерство Пиля намеревалось отменить «Кукурузные законы», британские защитные тарифы на зерно; они знали, что Полк тоже был свободным торговцем, решившим снизить тариф Вигов в 1842 году, и рассчитывали на взаимовыгодное расширение англо-американской торговли. Но, как и Полку, Абердину приходилось оглядываться через плечо на внутреннюю политику, когда он вел дипломатию. Теневой министр иностранных дел оппозиции, лорд Пальмерстон, критиковал договор Уэбстера и Эшбертона и мог осудить любой признак слабости в отношениях с янки. Поэтому Абердин попытался подстраховаться. Он дал Пакенхэму два набора инструкций: официальный — твёрдо придерживаться британской позиции и неофициальный — направлять американское предложение обратно в Лондон.[1701]

Прибыв в Вашингтон, Пакенхэм в середине июля 1845 года получил от администрации Полка предложение разделить Орегон по 49-й параллели. Полк рассчитывал, что это будет начальным гамбитом в переговорах; он мог оправдать свою неспособность настаивать на 54°40′ тем, что предыдущая администрация обязала Соединенные Штаты предложить такой компромисс. Через три недели после совета своего правительства Пакенхэм решил следовать официальным, а не неофициальным инструкциям. Он сразу же отверг американское предложение. Это было неправильное решение. В очередной раз медлительность трансатлантической связи внесла сумятицу в англо-американскую дипломатию; тонко продуманные планы Полка и Абердина пошли прахом.

Взбешенный, Полк призвал Конгресс принять закон, уведомляющий Британию за год о том, что Соединенные Штаты расторгнут соглашение о совместной оккупации Орегона.[1702] Это сфокусировало бы внимание Британии на необходимости как-то решить вопрос и одновременно дало бы экспансионистам северо-запада полную возможность раздуть англофобскую риторику. Демократическая пресса, особенно «Демократическое обозрение» О’Салливана, «Нью-Йорк геральд» Джеймса Гордона Беннета и «Нью-Йорк сан» Мозеса Бича, била в барабаны, требуя расторжения договора как прелюдии к захвату всего Орегона. Полк приветствовал эту шумиху на данном этапе, надеясь, что она произведет впечатление на британцев, а пока отказался вести с ними дальнейшие переговоры по поводу Орегона. Однако, несмотря на популярность среди некоторых избирателей-демократов, воинственность президента встревожила Уолл-стрит, и акции упали.[1703]