Но коррупционные скандалы, связанные с «тимстерами», запятнали все американское рабочее движение, и в 1957 году AFL-CIO исключила возглавляемый Хоффой профсоюз по обвинению в том, что в него проникли гангстеры. Администрация Кеннеди также была обеспокоена: она опасалась, что Хоффа и его соратники по мафии способны нанести ущерб экономике страны путем общенациональной забастовки дальнобойщиков. Летом 1963 года, незадолго до убийства, Рагано утверждал, что Хоффа был поглощен интенсивным расследованием деятельности Роберта Кеннеди и его связей с организованной преступностью. Рагано часто встречался с Хоффой в его штаб-квартире возле Капитолия в Вашингтоне, чтобы обсудить юридические вопросы.
На одном из частных заседаний 23 июля 1963 года Хоффа отмахнулся от вопросов Рагано о юридических проблемах в ходе предстоящего уголовного процесса, который вел штаб Роберта Кеннеди. Вместо этого профсоюзный лидер с авторитетом сержанта отдал Рагано приказ. Хоффа велел ему передать срочное требование Санто Трафиканте и Карлосу Марчелло. Он хотел, чтобы они организовали убийство президента. «Нужно что-то делать, — сказал Рагано Хоффе. — Пришло время, чтобы твой друг и Карлос избавились от него, убили этого сукиного сына Джона Кеннеди».
Рагано сказал, что, по его мнению, Хоффа выплескивал свою злость из-за уголовных обвинений, выдвинутых против него Робертом Кеннеди, и не воспринял эту вспышку всерьез. Однако на следующий день у Рагано была заранее назначенная встреча с Траффиканте и Марчелло в отеле Royal Orleans в Новом Орлеане, чтобы обсудить незаконный кредитный контракт, который они разрабатывали с Хоффой. Хотя Рагано расценил просьбу Хоффы о покушении на Кеннеди как неудачную шутку, он послушно передал ее крестным отцам мафии. «Вы не поверите, — сказал им Рагано, — но он хочет, чтобы вы убили Джона Кеннеди». Два мафиози смотрели в ответ в ледяном молчании. Осознав, что он, возможно, ступил на минное поле, Рагано быстро сменил тему.
По словам Рагано, 22 ноября 1963 года, через несколько минут после того, как Кеннеди был смертельно застрелен в Далласе, Хоффа позвонил ему в офис. «Вы слышали хорошие новости?» — восторженно сказал президент профсоюза. — Да, он мертв. Я слышал по новостям, что Линдон Джонсон будет приведен к присяге в качестве президента. Вы знаете, он избавится от Буби». («Сиськой» Хоффа называл Роберта Кеннеди.)
Через три дня после убийства Рагано вместе с другими адвокатами присутствовал на встрече в офисе Хоффы в Вашингтоне, где обсуждались его уголовные дела. Заявив, что Кеннеди преследуют его, Хоффа отказался разрешить спустить американский флаг на крыше здания до полупояса в знак траура и уважения к погибшему президенту. После совещания по юридической стратегии Хоффа отозвал Рагано в сторону. «Я же говорил тебе, что они могут это сделать, — прошептал Хоффа. — Я никогда не забуду, что Карлос и Санто сделали для меня».
Прозрение по поводу убийства пришло к Рагано спустя почти четверть века после смерти Кеннеди. Утром в пятницу, 13 марта 1987 года, он рассказал, что заехал за Траффиканте в его дом в Тампе и, следуя пожеланиям мафиози, прокатился с ним на его собственной машине. В свои семьдесят два года Траффиканте был серьезно болен: у него постоянно дрожали руки, диализ поддерживал работу почек, и ему предстояла вторая операция на открытом сердце. Во время поездки по живописному бульвару Бэйшор в Тампе Траффиканте сначала вспоминал их общих друзей и опыт, а затем вернулся к теме давней кампании Кеннеди против мафии.
Говоря с Рагано на сицилийском языке, как он часто делал, Траффиканте ворчал: «Проклятый Бобби. Думаю, Карлос облажался, избавившись от Джованни... Может, надо было назначить Бобби». К изумлению Рагано, Траффиканте добавил: «Нам не следовало убивать Джованни. Мы должны были убить Бобби». Рагано знал, что «Джованни» — это Джон Кеннеди.
Мгновением позже Рагано рассказал, что Траффиканте говорил с ним о другом судьбоносном событии в их жизни: исчезновении Джимми Хоффы в 1975 году. Рагано был в команде защиты Хоффы в 1964 году, на двух судебных процессах, когда «Отряд Хоффы» Роберта Кеннеди добился обвинительных приговоров по обвинению в подтасовке голосов присяжных, мошенничестве и заговоре. Хоффа отбывал тринадцатилетний тюремный срок, когда в 1971 году президент Ричард Никсон смягчил его приговор. Позже Рагано утверждал, что Хоффа и один из его помощников признались ему, что смягчение наказания было получено благодаря миллионному взносу, тайно переданному сторонникам Никсона, предположительно в качестве вклада в кампанию Республиканской партии по переизбранию Никсона в 1972 году.
Но после выхода Хоффы из тюрьмы Траффиканте рассказал Рагано, что воинственный профсоюзный лидер встревожил нью-йоркские семьи, объявив, что пишет книгу, в которой разоблачает мафию, и что хочет вернуть себе контроль над профсоюзом командных рабочих. Трафиканте рассказал Рагано, что предупредил Хоффу, что, по мнению северной мафии, он стал неуправляемой, разрушительной силой, которая может поставить под угрозу их финансовые интересы в профсоюзе.
Во время поездки в Тампу Траффиканте изложил Рагано свою версию похищения и убийства Хоффы в 1975 году. Его заманили в гараж в пригороде Детройта, якобы для мирной встречи, чтобы обсудить его попытку вернуть власть в профсоюзе с Энтони «Тони Джеком» Джакалоне, высокопоставленным детройтским мафиози. В гараже Хоффа потерял сознание и был задушен командой киллеров, собранной Энтони «Тони Про» Провенцано, главой профсоюза рабочих в Нью-Джерси и капо Дженовезе, у которого была давняя вражда с Хоффой. Траффиканте добавил, что тело Хоффы, вероятно, никогда не будет найдено.
По словам Рагано, в соответствии с правилами, установленными, когда он впервые представлял интересы Траффиканте, он был обязан выслушать все, что Дон Санто хотел ему рассказать, но ему было запрещено задавать язвительные вопросы. Согласно этим правилам, во время беседы с Траффиканте он не смог заставить его расширить свои откровения об убийствах президента Кеннеди и Хоффы, а также о местонахождении тела Хоффы. Четыре дня спустя, 17 марта 1987 года, Траффиканте умер во время операции на сердце.
С первых дней работы адвокатом Рагано вел подробные записи и дневниковые описания встреч и бесед с клиентами. Пожелтевшие, местами помятые записи в сочетании с гостиничными квитанциями, подтверждающими местонахождение Рагано, как правило, подтверждают его рассказы о деловых и светских встречах с мафиози и с Хоффой. Среди его записей есть записка, которую, по его словам, он записал через день после прощального разговора с Траффиканте. В ней Рагано писал о том, что мафиози якобы знал об убийствах президента Кеннеди и Джимми Хоффы.
Впоследствии Рагано пришел к выводу, что Траффиканте, любитель изучать историю и жадно читать биографии важных людей, признался ему в этом из извращенной гордости. Траффиканте, по его мнению, хотел, чтобы мир узнал, что он и его партнеры по мафии организовали устранение президента, перехитрили лучшие правоохранительные органы и избежали наказания.
Чтобы остаться в живых в течение трех десятилетий в качестве адвоката мафии и доверенного лица Траффиканте, Рагано соблюдал свою собственную строгую клятву омерты. Однако его юридические и социальные связи с Траффиканте и другими мафиози привели к тому, что он оказался в гуще кампании Роберта Кеннеди, направленной против профессиональных помощников крупных мафиози. Интенсивное наблюдение за Рагано со стороны ФБР и налоговой службы привело к двум обвинительным приговорам по относительно незначительным жалобам на уклонение от уплаты налогов. По второму обвинению он отсидел десять месяцев в тюрьме в 1993 году.
Своей книгой Рагано нарушил многолетний обет молчания. Все неблаговидные мафиозные клиенты, которых он обслуживал, были мертвы, и его обязательство молчания между адвокатом и клиентом закончилось. Кроме того, он был болен и понимал, что его собственный конец приближается. Для многих родственников и друзей Рагано его публичные признания о неблаговидном прошлом, агрессивных амбициях и стремлении к богатству были признаками католического раскаяния, покаяния и искупления вины за неправильно сделанную карьеру. В возрасте семидесяти пяти лет в 1998 году Рагано умер во сне, по-видимому, от сердечного приступа.