Пока эти два полулегитимных деловых партнера подлизывались к Кантарелле, тот заботился об интересах Массино. В рамках своего вклада в администрацию в начале 1990-х годов он втянул Массино и Витале (до разрыва Сэла с Массино) в торговлю парковочными местами. В договорах Джозефина Массино и Сэл Витале были указаны как партнеры в трех объектах недвижимости, а босс и младший босс ссылались на эти инвестиции как на доказательство законного дохода в совместных с женами налоговых декларациях.

Следуя плану Массино по укреплению семьи путем воспитания сыновей, Кантарелла укрепил свои отношения с боссом, спонсировав его сына Пола в качестве солдата. Массино оказал Кантарелла честь, выступив в роли церемониймейстера на посвящении Пола в солдаты и объяснив новичку традиционные правила поведения. Демонстрируя свое растущее уважение к Кантарелле, начиная с 1996 года Массино пригласил его еженедельно обедать в Casa Blanca. Они обменивались номерами машин правоохранительных органов, которые могли их преследовать.

Кантарелла стал еще более обязанным Массино, когда в 1999 году назначил его капитаном со своей собственной командой и ввел его в состав комитетов, контролировавших работу боргаты. Уверенный в преданности Кантареллы, Массино передал ему подробности сверхсекретной переписки с главами других семей и сведения о памятных убийствах. Он также вспоминал о своих многочисленных достижениях в работе на Растелли, рекламируя себя как «армию одного человека» для предыдущего босса. Рассказывая о расправе над тремя капо, Массино сообщил Кантарелле, что убийства происходили в «тесном кругу», что подразумевает его присутствие. Подняв тему понижения Витале в должности, Массино объяснил, что его недовольство Сэлом началось еще во время его заключения в Талладеге. Его особенно расстроило решение Сэла убить Перрино во время расследования Post, и он наложил бы на него вето, если бы с ним посоветовались.

Как капо, казна Кантареллы наполнялась быстрее. Он оставлял себе большую долю добычи и получал часть от своей команды. При Массино, как солдат и капо, он стал мультимиллионером, возможно, самым богатым рэкетиром семьи после Массино. Его доходы от ростовщичества — он взимал 2 процента с суммы, полученной от рэкетиров, — составляли не менее 500 000 долларов в год. Прибыль позволила Кантарелле приобрести тринадцать парковочных мест на Манхэттене и небольшой особняк стоимостью более 2 миллионов долларов в эксклюзивном поместье Оушен Гейтс на Стейтен-Айленде. Экстравагантные вкусы Кантареллы распространялись на коллекционирование Jaguar, Mercedes-Benz, Cadillac и раритетных автомобилей, и он был намного богаче своего благоразумного крестного отца.

Арест Витале в конце 2001 года еще больше сблизил Кантареллу с Массино. Он был назначен исполняющим обязанности младшего босса, официальным лидером семьи номер два. Выбрав Кантареллу в качестве своего главного помощника, Массино не знал о важном событии: в отделе Бонанно велись взрывоопасные расследования в отношении его нового полевого командира Ричи Кантареллы и группировки Барри Вайнберга.

Разрабатывая стратегию в 1999 году, бухгалтеры-криминалисты ФБР Джеффри Саллет и Кимберли Маккэффри первым делом изучили налоговые декларации Джо Массино и Сала Витале, а также их жен. В записях Налогового управления были указаны имена бухгалтеров, которые составляли годовые налоговые декларации для этих двух пар, и фирмы получили повестку в суд, чтобы передать свои записи. Этот первый шаг обернулся для агентов удачей: фирмы сохранили меморандумы более чем десятилетней давности, хотя по закону не обязаны были этого делать.

Одним из пунктов, вызывающих недоумение, были невероятные успехи Джо и Джози Массино в азартных играх. В их совместных декларациях о доходах (в них была указана только профессия миссис Массино: «HW» — домохозяйка) они указали выигрыши в лотерею на общую сумму почти 500 000 долларов за четыре года в 1990-х годах. Агенты сомневались, что какой-либо паре может так неимоверно везти из года в год, но так и не смогли окончательно установить, была ли эта лотерейная корысть следствием чистого везения или мафиозного сутяжничества. По общему мнению, Джо использовал своих приспешников-боргатов для получения выигрышных лотерейных билетов, предлагая премию законным владельцам, которые передавали их ему. Фактические победители получали деньги, о которых не сообщалось в налоговую службу, и Массино, если бы его проверяли, мог бы сослаться на лотерейные призы как на законный доход, чтобы объяснить свой комфортный уровень жизни.

С 1996 года, когда Массино, предположительно, начал свой лотерейный успех, по 2001 год их заявленный годовой валовой доход варьировался от 373 052 до 590 789 долларов. Проанализировав груды налоговой мелочи, криминалисты заметили закономерность, более интересную для CPA, чем лотерейные азартные игры. Их внимание привлекли факсы, которыми обменивались отдельные бухгалтерские фирмы, используемые Массино и Витале, по поводу пересекающихся инвестиций. Агентов заинтриговали документы, известные как отчеты K-l, в которых перечислялись доли и доходы партнеров. Пытаясь подтвердить свои законные доходы, Массино и Витале в своих налоговых декларациях указывали платежи от трех автостоянок. В K-ls была зафиксирована связь с Ричардом Кантареллой, поскольку его жена, Лауретта Кастелли, была третьим инвестором и должностным лицом в компаниях-стоянках.

Прочесывая записи о партнерстве, агенты обнаружили имя еще одного участника сделок. Они нашли чеки, которые жены Джо и Сэла выписали Барри Вайнбергу для первоначальных инвестиций в паркинги. Саллет и Маккэффри посчитали, что неизвестное ранее посредническое участие Вайнберга в сделках с парковками — их самая многообещающая находка. Кем же был этот загадочный Вайнберг? Агенты решили сфокусироваться на нем как на помощнике Бонанно и потенциальном «мягком месте» для проникновения в семью.

Под руководством Саллета и Маккэффри отряд С-10 в 2000 году поместил Вайнберга под микроскоп ФБР, установив за ним слежку и найдя его банковские и финансовые документы. Подразделения слежения наблюдали за его частыми встречами и вечеринками с Ричардом Кантареллой и его мафиозной командой, а также с Аугустино Скоццари. Им стал известен распорядок дня Вайнберга, его утренние отъезды из шикарного дома в Клостере, расположенного в северной части Нью-Джерси, и встречи на парковках Манхэттена, в ресторанах и местах в Маленькой Италии.

Бумажная волокита за Вайнбергом заняла целый год, и инстинкты бухгалтеров-криминалистов оказались верны: он уклонился от уплаты налогов на сумму не менее 1 миллиона долларов за десять лет, в течение которых он не подавал налоговые декларации и не сообщал о предполагаемой прибыли на общую сумму 14 миллионов долларов. Утром 9 января 2001 года, подъезжая на новом «Мерседесе» за 90 000 долларов к одной из своих парковок в Мидтауне на Манхэттене, Вайнберг был остановлен полицейским патрулем за нарушение правил дорожного движения. Это была уловка. Выйдя из машины, он был препровожден в фургон без опознавательных знаков, где его ждали Саллет и Маккэффри. «У вас есть пятнадцать минут, чтобы принять жизненное решение», — начал Саллет. Агенты сообщили взволнованному Вайнбергу, что его обвиняют в уклонении от уплаты подоходного налога и что у него есть только один вариант избежать тюрьмы: он должен работать под прикрытием, тайно записывать разговоры с Кантареллой и другими мафиози и в итоге попасть в Программу защиты свидетелей. В противном случае его сразу же оформят по налоговым обвинениям, и он потеряет всю свою ценность как конфиденциальный свидетель, потому что Кантарелла и его команда будут сторониться его, опасаясь, что он мог заключить сделку с правительством.

У Вайнберга было меньше пятнадцати минут, и он выбрал путь сотрудничества. В тот же день он начал «проферинг» — процесс, предшествующий подписанию официального соглашения о признании вины, в ходе которого обвиняемый раскрывает прокурорам и агентам все свои преступления и все незаконные действия, о которых ему известно. После этого прокуроры могут оценить ценность Вайнберга как информатора и потенциального свидетеля и определить степень снисхождения, которое может быть ему предложено.