Биржевой пузырь 1990-х годов стал золотой возможностью для мафиозного грабежа, и капо Массино были одними из первых. Как и Грациано, Фрэнк Коппа и Фрэнк Лино увидели, что лихорадочная жадность публики предлагает такой же легкий заработок, как ростовщичество и незаконные азартные игры. Коппа, первым перешедший в сферу высоких финансов, наживался как мафиози с тех пор, как в 1977 году его сделал Кармине Галанте. Коппа был уверен, что Лило — босс Бонанно, но после его убийства с удивлением узнал обратное. Считая себя «добытчиком, мошенником, а не убийцей», Коппа тем не менее участвовал в двух убийствах и заискивал перед Массино, помогая Лино расправиться с Сонни Блэком Наполитано.
Будучи ростовщиком и имея клиентов в небольших брокерских фирмах, Коппа понял, что «Уолл-стрит любит мускулы и хочет заключать сделки с мафией». Его статус мафиози позволил ему проникнуть на первый этаж в мошеннические операции, организованные в двух брокерских домах. «Покупай дешево и создавай спрос» — такова была его формула, позволявшая зарабатывать сотни тысяч долларов легких денег. Имея 2 миллиона долларов наличными и золотом, большая часть которых была спрятана в сейфах, он гордился своей репутацией «высокого ливера», владельца роскошных домов в Нью-Джерси и во Флориде. К пятидесяти годам экстравагантный образ жизни Коппы, включавший в себя кокаиновые разгулы и траншейные обеды, превратил его некогда крепкий солдатский рост в стареющего, пузатого мафиози.
Пойманный за уклонение от уплаты налогов в 1992 году, Коппа с трудом адаптировался к тюрьме: это была его первая судимость за уголовное преступление. Он разрыдался в начале двухлетнего заключения в колонии строгого режима. Освободившись из тюрьмы в 1994 году, он вернулся к прежней деятельности, став добытчиком денег для Массино, который подстегнул его успех, сделав капитаном и дав ему в управление четыре бригады.
Совместные усилия «Отряда Бонанно» и усиление бдительности правительства в отношении вторжения мафии на финансовые рынки положили конец махинациям Коппы на Уолл-стрит. Весной 2002 года он был снова осужден, на этот раз за мошенничество с акциями, и приговорен к трем годам.
Ранний успех Коппы на раскаленной Уолл-стрит побудил его давнего коллегу по мафии Фрэнка Лино подражать ему. Они вместе совершали преступления еще с подросткового возраста в бруклинских районах Бенсонхерст и Грейвсенд. Лино проходил прослушивание в качестве подражателя в семьях Дженовезе, Коломбо и Гамбино, пока Коппа не сообщил ему, что Бонанно жаждут новобранцев. Получив признание в мафиозной среде за то, что выдержал жестокое полицейское избиение, а не сдал беглеца-убийцу, Лино был принят во фракцию Бонанно, возглавляемую Сонни Ред Инделикате. Прозванный «Блинки» из-за расстройства зрения, вызванного полицейскими побоями, Лино был исправлен в день, который он запомнил на всю жизнь: 30 октября 1977 года, в свой тридцать девятый день рождения.
Став после убийства трех капо преданным сторонником Массино, Лино заработал миллионы для себя и администрации благодаря ростовщичеству, кражам с кредитных карт, букмекерству и покеру. Быстрое моргание, пиксическая улыбка и мягкий голос выдавали в Лино его дикую личность. По поручению администрации он участвовал в шести убийствах, в том числе в покушениях на капо Сонни Блэка Наполитано и Гейба Инфанти, хотя известно, что он никогда не нажимал на спусковой крючок. До того как Массино закрыл уличные клубы семьи, Лино спонсировал один из них в Грейвсенде с названием, которое было чем-то вроде оксюморона для притона Козы Ностра, — социальный клуб Матери Кабрини, названный в честь монахини, которая помогала итальянским иммигрантам и стала первой канонизированной гражданкой Соединенных Штатов.
Рекорд Лино по избежанию тюремных сроков, несмотря на четыре обвинительных приговора за сорокалетний период, был побит в 1997 году в результате правительственных мер по борьбе с манипуляциями с акциями. Массино заплатил 75 000 долларов за судебные издержки, но Лино был признан виновным в мошенничестве с перекачкой и сбросом денег, а также в вымогательстве, и приговорен к пятидесяти семи месяцам заключения в федеральной тюрьме. Почти полностью не зная базовой лексики фондового рынка, такой как «первичное публичное предложение» или «длинная или короткая продажа», Лино был неспособен самостоятельно придумать финансовый трюк. Он полагался на советы Коппы и его запугивание брокеров, чтобы получить прибыль. Замечание адвоката защиты о том, что Лино был тупицей на фондовом рынке, было правдивым: «Мой клиент не знает, где находится Уолл-стрит».
Устранение Лино, Коппы, Грациано и даже пониженного в должности Витале создало бреши в командной цепочке Массино, но его защита от обвинений казалась такой же непробиваемой, как и прежде. Ни одно из обвинений, выдвинутых против его заместителей и капо, не касалось его самого, и у него был кандидат, готовый временно исполнять обязанности заместителя босса. Его выбор пал на Ричарда Кантареллу — главного связного с капитанами и важными солдатами, а также постоянного оплота против грозящего ареста.
Кантарелла начал свою карьеру в мафии благодаря Элу Уокеру Эмбаррато, который приходился ему дядей. Солдат-капо Эмбаррато познакомил своего племянника, когда тот был еще подростком, с обществом и культурой мудрецов, беря его с собой на светские мероприятия в притоны магазинов, а также на поминки и похороны. Это была возможность для смышленого подражателя получить рекомендации по протоколу Козы Ностра и узнать от дяди, как устраиваются кривые сделки.
Гангстеры быстро придумывают прозвища, и новичку дали грубое — «Шеллакхед» — за его сильно напомаженные волосы, но это не помешало его успехам. Благодаря связям с Бонанно Ричи узнал, что, подкупив чиновника из Департамента морского транспорта и авиации Нью-Йорка Энрико «Рика» Маццео, он может арендовать киоски с новостями и закусками на паромных терминалах Статен-Айленда. Эти концессии гарантированно приносили деньги, и Кантарелла увеличил свой куш, используя их для букмекерских целей. Дядя Эл, влиятельный человек в «Нью-Йорк пост», также обеспечил его работой в профсоюзе в качестве «хвостового человека», помощника на грузовике по доставке газет. Фальшивая работа в «Пост» была правом организованной преступности за знакомство с нужными людьми. Кантарелла получал еженедельную зарплату в 800 долларов, плюс медицинские и социальные пособия, в то время как он платил подменному человеку 300 долларов за то, что тот таскал и сбрасывал пачки газет.
Послушный мафиози, протеже дяди Эла, Кантарелла был водителем-беглецом при убийстве в 1982 году своего кузена Тони Мирры, который понес высшую меру наказания за то, что поручился за агента ФБР Джо Пистоне. Четыре года спустя Кантарелла руководил убийством от своего имени. Пойманный по обвинению в коррупции Рик Маццео, бывший городской чиновник, вернулся из тюрьмы, но остался без работы и часто принимал наркотики. Не желая рисковать, что Маццео может превратиться в певчую птицу, Кантарелла пригласил его однажды вечером на свидание и выстрелил ему в затылок, когда они шли через заброшенный гараж. Кузен Кантареллы, Джоуи Д'Амико, который был зачинщиком убийства их кузена Тони Мирры, присутствовал при этом убийстве и тоже выстрелил Маццео в голову. Джоуи участвовал в перестрелке в знак товарищества и солидарности с Ричи, хотя это было несанкционированное администрацией убийство.
Продвигаясь по обычной мафиозной дороге ростовщичества и азартных игр, Кантарелла попал в немилость к дяде Элу, который препятствовал его посвящению в мафиози. Влиятельный капо Эмбаррато считал, что Кантарелла заключает слишком много сделок с солдатом Гамбино, Джозефом Джо Бутчем Коррао, в ущерб боргате Бонанно. Неприязнь накалилась до такой степени, что Ричи подумывал убить своего дядю. Джо Массино решил проблему, вмешавшись из тюрьмы в Талладеге и приказав принять Кантареллу в Почетное общество.
Новый человек-пуговица был принят в июле 1990 года, как раз в тот момент, когда окружная прокуратура Манхэттена начала расследование деятельности Бонанно в Post. В то время предприятие «Пост» находилось в Нижнем Манхэттене на Саут-стрит, рядом с деревней Бонанно, где многие из них жили, собирались в светских клубах и выпивали в печально известном баре «Холидей». Контроль Бонанно над работой курьеров и связанный с ним рэкет в газете уже много лет был открытым секретом среди профсоюзных реформаторов.
