Пэт Колган думал, что поймал скользкого Массино в клетку после одной переделки в 1975 году. Оставшись один за рулем, агент заметил, как угнанный грузовик с грузом одежды выезжает с парковки у закусочной в Маспете. Когда Колган попытался проследить за ним, ему на несколько минут преградил путь автомобиль, который затем помчался за грузовиком. Продолжая преследование, Колган увидел, как помешавший ему водитель остановил грузовик, вскочил на подножку, вернулся в свою машину и помчался прочь. Узнав в Массино водителя, который подрезал его на парковке, Колган подумал: «Джоуи, должно быть, сказал водителю грузовика бросить его и попытаться скрыться».
В полумиле от закусочной Колган догнал водителя угнанного грузовика, убегавшего пешком. «Не двигайся, а то я тебя разнесу», — приказал Колган своему пленнику, в котором он узнал Рэя Вина, 350-килограммового «силовика» шести футов ростом, работавшего на Массино. «Уин такой большой, что я не могу надеть на него наручники, и через минуту Джоуи возвращается на своей машине и спрашивает: «Что происходит?» — «Стой на месте, у меня для тебя плохие новости, Джоуи, ты арестован».
Видя, что Колган остался без подкрепления, Массино поспешил вернуться в машину, крикнув: «Мне нужно в туалет», и уехал.
Два дня спустя в компании адвоката Массино сдался, чтобы предстать перед судом вместе с Уином за кражу из межштатного груза. Уин был осужден и отсидел в тюрьме меньше года. Это было первое обвинение Массино в уголовном преступлении, и, не давая показаний, он полагался на вступительные и заключительные аргументы своего адвоката о том, что он невинно остановил машину, чтобы узнать, не попал ли Уин, случайный знакомый, которого он знал по соседству, в беду. Стратегия сработала, и присяжные оправдали его.
Хотя показания Колгана не помогли осудить Массино, арест Уина принес дивиденды три года спустя. Оказавшись перед угрозой длительного срока за другое ограбление, Уин обратился к Колгану за помощью и стал осведомителем под прикрытием в обмен на то, чтобы избежать тюремного срока. В течение нескольких лет Уин, который не был итальянцем и не был сделан, доносил на мафиози, но не решался выдать Массино. «Рэй был монстром, психом, не боялся ничего, — утверждает Колган. — Но он до смерти боялся Джоуи, и на то были веские причины. Массино казался очень общительным; он мог уговорить собаку выйти из вагона с мясом, только потом убивал ее».
Убийство Кармине Лило Галанте стало для Массино важным строительным материалом, и, судя по всему, он был одним из главных участников убийства амбициозного гангстера Бонанно. Где-то в начале 1970-х годов Филипп Расти Растелли, полагая, что он новый босс Бонанно, ввел Массино в боргату, когда Галанте еще сидел в тюрьме по обвинению в торговле наркотиками. К 1979 году ситуация изменилась: Галанте, освобожденный условно-досрочно, пытался захватить контроль над боргатой, а Растелли сидел за решеткой по обвинению в вымогательстве.
Верный Растелли, Массино навещал его в федеральной тюрьме в Льюисбурге, штат Пенсильвания, и служил главным посланником его сил в Нью-Йорке. Узнав о поездках Массино, Галанте вызвал его на разборку и приказал прекратить быть связным Растелли. Отказавшись, Массино сказал Галанте: «Он мне как дядя. Он вырастил меня, крестил [в преступной семье]. Я не могу его бросить». Рассказав об этом разговоре своему ближайшему соратнику, шурину Сальваторе Витале, Массино признался, что боялся, что вулканический Галанте может выпороть его за связь с Растелли.
Прежде чем Массино успел пострадать, он передал просьбу Растелли своим войскам и Комиссии о заключении контракта с Галанте. Комиссия согласилась, и 12 июля 1979 года Массино был размещен возле бруклинского ресторана в Бушвике, вероятно, в качестве запасного стрелка или в аварийной машине, чтобы блокировать любые проезжающие полицейские подразделения. В частном внутреннем дворике итало-американского ресторана «Джо и Мэри» группа киллеров ликвидировала Галанте как угрозу для Растелли и Массино.
На момент гибели Галанте Массино якобы был опытным специалистом по убийствам в мафии. Спустя десятилетия прокуроры узнали, что он участвовал как минимум в двух предыдущих убийствах. На самом деле Пол Кастеллано, босс Гамбино и главный член Комиссии в 1979 году, якобы был обязан Массино за одну «работу». Согласно судебным документам, благодаря партнерству с Гамбино, Массино вместе с Джоном Готти был нанят для убийства и расчленения Вито Борелли, бойфренда дочери Кастеллано. Очевидным мотивом убийства было тщеславие. Властный главарь Гамбино пришел в ярость, услышав, что Борелли пренебрежительно отозвался о его внешности, сказав, что он похож на Фрэнка Пердью, торговца птицей, чье лицо было хорошо известно как телевизионный рекламный агент его продукции. Пердью однажды обратился к Кастеллано как к мафиози за помощью, чтобы его куры попали в нью-йоркские супермаркеты.
Второй предполагаемой жертвой Массино в середине 1970-х годов стал Джозеф «До До» Пастор, контрабандист сигарет и ростовщик, которому Массино задолжал 9 000 долларов. Погасив долг, Массино, как говорят, всадил две пули в голову Пасторе и выбросил тело в мусорный контейнер.
Казнь Галанте стала важным перекрестком в карьере Массино. В ходе последовавшей за этим реорганизации его кандидат в гангстеры Расти Растелли с благословения Комиссии стал официальным боссом Бонанно, и одним из первых его шагов было повышение Массино до капо. Вынужденный управлять на расстоянии из тюремной камеры, новый крестный отец формально назначил исполняющим обязанности босса более старого капо, Сальваторе «Салли Фрукт» Ферруджиа. Но для опытных солдат Бонанно было очевидно, что Массино — главный военачальник, единственный мудрец, имеющий прямую связь с Растелли, и единственный, с кем он регулярно общался в Льюисбурге. Агент Джо Пистоне, все еще маскирующийся под похитителя драгоценностей Донни Браско, хотя и не принимал непосредственного участия в деятельности Массино, догадался о его возросшем статусе из разговоров с хорошо осведомленными завсегдатаями Бонанно, которые доверяли ему, — солдатом Бенджамином «Левшой» Руджеро и капо Домиником «Сонни Блэком» Наполитано. «Лефти и Сонни классифицируют его [Массино] как одного из главных капо, главных людей в семье», — докладывал агент своему начальству в ФБР.
Из разведывательных отчетов Пистоне бюро почувствовало, что на буйную семью Бонанно надвигается новая буря, несмотря на воцарение Растелли и указ Комиссии «без кровопролития», адресованный враждующим кликам. Полная история мафиозной кровавой бойни и центральной роли в ней Массино была окончательно раскрыта спустя два десятилетия благодаря показаниям очевидцев и допросам перебежчиков, проведенным ФБР.
К началу 1981 года группировки сформировались в результате возобновившихся трений по поводу руководящих постов и сохранения Растелли в качестве отсутствующего командира. Два совещания на высшем уровне между спорящими капо не смогли разрешить разногласия. На этих конференциях, известных как «встречи администрации», кодекс чести мафии запрещал участникам иметь при себе оружие. Комиссия технически предупредила разделившиеся стороны, чтобы они избегали насилия как вредного для бизнеса Козы Ностра в целом и решали свои проблемы самостоятельно. Но в коварном мафиозном мире три нью-йоркские семьи тайно стояли за фаворитами. Преданных Растелли поддерживали семьи Гамбино и Коломбо, а Дженовезе подстрекали к мятежу своих главных кандидатов: Альфонс «Сонни Ред» Инделикате, Филипп «Фил Лаки» Джакконе и Доминик «Биг Трин» Тринчера — три капитана-перебежчика, которые хотели получить большую долю добычи и власти в боргате.
Весной 1981 года солдат Коломбо Кармине «Тутти» Францезе, друг Массино, принес ему тревожные новости: его противники — три капо — «загружаются», тайно вооружаясь для схватки. За советом Массино обратился к союзникам по Комиссии — Полу Кастеллано, боссу Гамбино, и Кармине Персико, крестному отцу Коломбо. Они сказали мне: «Ты должен защищаться. Делай то, что должен, — сказал Массино Салу Витале, своему шурину и советчику. — Они пытаются ограбить семью Растелли».
