Через год после ареста на прогулке, в январе 1990 года, сияющий Готти снова оказался в центре зала суда на Манхэттене. Первоначально к нему присоединились два кофенданта — Анджело Руджеро, его бывший близкий единомышленник, и Энтони «Тони Ли» Герьери, солдат; оба они попали на пленку, якобы помогая Готти организовать нападение. Обвинение Руджеро было прекращено из-за его неизлечимой болезни.

На протяжении всего судебного процесса Готти сохранял свое портновское великолепие и был по-достоинству элегантен в одном из своих шелковых двубортных костюмов, сшитых на заказ, с галстуками в цветочек и соответствующими платками на сердце. Шестидесятилетний Гуэррьери, легковес букмекерства и ростовщичества, был незначительным, почти незаметным статистом за столом защиты. Главной достопримечательностью был Джон Готти. В отличие от своего хорошо одетого босса, Гуэррьери появлялся в помятых костюмах и клетчатых пиджаках, часто в шумных оттенках шартреза и огненно-красного.

До победы Готти в РИКО над обвинением Дианы Джакалоне его адвокат Брюс Катлер был незначительной фигурой в адвокатуре по уголовным делам. Его широко разрекламированный триумф в процессе по делу РИКО, а также тактика Катлера в зале суда и его откровенные насмешки над прокурорами превратили его в юридическую знаменитость. Вступительная речь Катлера была попыткой усадить обвинителей на скамью подсудимых. Это было повторение стратегии защиты на предыдущем процессе по делу РИКО в Бруклине, еще одно язвительное личное очернение прокуроров. Его голос возвышался до театрального уровня, адвокат Готти расхаживал перед присяжными, временами стуча по столу, библии или пюпитру, высмеивая аргументы обвинения. Он назвал Рональда Голдстока «помешанным на рекламе» чиновником, который годами «торговал» пленками Готти, подыскивая прокурора, который бы выполнял его просьбы. Роберт Моргентау был охарактеризован как «жаждущий политической власти», готовый подставить Готти в охоте на ведьм, подогреваемой «мафиозной истерией» и «жаждой заголовков».

Одетый в подражание своему клиенту в двубортный костюм и цветистый галстук, Катлер представил Готти в более мягких тонах как реабилитированного бывшего заключенного, который изменил свою жизнь и стал общественным лидером и образцовым гражданином. Дважды с него снимались предвзятые обвинения, выдвинутые недобросовестными прокурорами. Сравнив образцовый характер своего клиента с характером Джеймса Макэлроя, Катлер обвинил обвинение в том, что оно сфабриковало дело на словах «убийцы-психопата, лживого бездельника», который готов сказать что угодно, лишь бы получить мягкий приговор за свои ужасные преступления.

Ведущему обвинителю Майклу Г. Черкаски, закаленному в боях судебному адвокату, потребовалось одиннадцать дней, чтобы скрупулезно представить свои доказательства. Стратегия Черкаски, направленная на вынесение обвинительного приговора, основывалась главным образом на шести словах, сказанных Готти на пленке Голдстока: «Мы собираемся, собираемся арестовать его». 7 февраля 1986 года, вскоре после того, как ресторан «Банкиры и брокеры», контролируемый Гамбино, был серьезно поврежден, было слышно, как Готти и Гуэррьери говорят о поиске О'Коннора, главы профсоюза плотников 608. Согласно обвинению, интерпретировавшему прослушанный разговор, Готти поручил Гуэррьери перед нападением выяснить, не связан ли О'Коннор с какой-либо преступной семьей. Черкасский воспроизвел для присяжных наиболее интересный отрывок.

Готти: «608, Джон О'Коннор 608, э, в 16 что-то Бродвей, 1694 Бродвей, что-то вроде этого, Бродвей, Карпентерс».

«Другими словами, вы хотите убедиться, что...».

Готти: «А, он деловой агент».

«Чтобы поговорить, или кто-то, кто мог бы поговорить с ним».

«Нет, мы хотим увидеть, с кем он».

«О, о».

«Мы собираемся, собираемся арестовать его».

Эти последние шесть слов: «Мы собираемся, собираемся арестовать его» — составили суть обвинительного заключения. Черкасский также опирался на фрагменты десяти других записей, которые, как он утверждал, показывали, что Готти отдал приказ о нападении. Еще один соответствующий разговор был записан 7 мая 1986 года, через несколько часов после того, как О'Коннор был застрелен. В этом разговоре Джин Готти вошел, чтобы прервать Готти и Руджеро.

Джин Готти (шепотом): «В Джона О'Коннора стреляли четыре раза. Они попали ему в ноги. Я слышал это в новостях. Анджело, он выстрелил именно так».

Руджеро: «О, да».

Джене Готти: «Хе, хе, хе (неразборчиво). Слышал об этом в новостях».

Прослушав записи, Черкаски утверждал, что у Готти как у нового босса был мотив для мести О'Коннору. Ему нужно было быстро продемонстрировать свой авторитет и власть всему мафиозному преступному миру Нью-Йорка.

За исключением пленок, обвинение зависело от одного-единственного предателя, Вести Джеймса Патрика Макэлроя. Прежде чем перейти к показаниям своего звездного свидетеля против Готти, Черкасский должен был признать, что Макэлрой — это кровавый каталог преступлений и лжи. Хриплым голосом, обводя глазами зал суда, Макэлрой рассказал, что, начиная с четырнадцати лет, он участвовал в убийствах, нападениях, поножовщине, вооруженных ограблениях, сделках с наркотиками, ростовщичестве и букмекерстве — слишком много эпизодов, чтобы их запомнить. В сорок пять лет, осужденный по обвинению в РИКО, он отсидел минимум шестьдесят лет, прежде чем получил право на условно-досрочное освобождение. Несмотря на то, что в прошлом он часто лгал на свидетельских трибунах, Макэлрой заявил, что его показания, уличающие Готти, — чистая правда.

Версия Макэлроя началась в апреле 1986 года, когда он сопровождал Джеймса Кунана, лидера «Вестис», на поминки в Бруклин по Фрэнку ДеЧикко, боссу «Гамбино», погибшему в результате загадочного взрыва автомобиля. За несколько лет до этого Кунан заключил с Полом Кастеллано рукопожатную сделку о том, что «Вести» будут работать в качестве фермерской команды для «Гамбино». В похоронном бюро Кунан представил Макэлроя Готти, который спросил: «Это тот самый парень?». Позже, после личной встречи с Анджело Руджеро, Кунан рассказал Макилрою, что у «Вестис» есть задание от «Гамбино». «Он сказал, что мы хотим сломать ноги этому плотнику. Джону О'Коннору, потому что он испортил ресторан какого-то парня».

«Он сказал вам, для кого вы собираетесь это сделать?» — спросил Черкаски.

«Да, — ответил Макэлрой. — Джон Готти».

По словам Макэлроя, в то утро, когда О'Коннор был ранен, он был одним из четырех «Вести», которые устроили засаду на профсоюзного лидера, но не стреляли в него.

В течение четырех часов перекрестного допроса Катлер и другой адвокат защиты, Джеральд Шаргель, избивали Макэлроя, пытаясь вызвать сомнения в его рассказе о встрече с Готти. Называя его «желтой собакой», «бензедриновой головой», «убийцей равных возможностей», адвокаты заставили его признать, что его единственный шанс выйти из тюрьмы — это помочь обвинению и попасть в программу защиты свидетелей.

По иронии судьбы, единственным свидетелем защиты оказался жертва нападения «Вестис» Джон О'Коннор. Находившийся в то время под следствием и впоследствии осужденный за рэкет, О'Коннор отказался давать показания большому жюри, предъявившему обвинения Готти, и отвечать на вопросы о своих связях с мафией. Однако он помог защите, заявив, что следователи штата никогда не предупреждали его о том, что его жизни может угрожать опасность, и тем самым предположил, что власти не рассматривали тайно записанные переговоры Готти как угрозу.

Правила доказывания не позволили обвинению объяснить или дать показания о том, почему О'Коннор не был предупрежден. До стрельбы следователи штата считали слова Готти об О'Конноре слишком расплывчатыми, чтобы считать их угрозой. «На записях Готти злился на многих людей, — сказал Голдсток. — Но это не значит, что он хотел их убить».

О'Коннор также показал, что участвовал в конфликтах с профсоюзом и имел множество врагов в нем. Эти показания позволили защите выдвинуть версию о том, что у соперников были мотивы для нападения на О'Коннора.