И заявления, и деяния московских правителей не на шутку встревожили литовцев, и, как оказалось, не без основания. Когда в 1490-х годах московские войска достигли пределов Восточной Украины и близ Чернигова подошли к литовской границе, православные украинские князья добровольно признали московского государя своим сувереном. Можно привести и другие свидетельства того, насколько притягательной стала Москва для украинской элиты в Литве. Так, еще раньше, в 1481 г., князь Федор Бельский, украинизированный правнук Альгердаса, вместе с некоторыми другими православными князьями составил заговор с целью убить тогдашнего великого князя литовского и короля польского Казимира IV и передать украинские земли под власть Москвы. Заговор был раскрыт, его участники схвачены и казнены, однако самому Бельскому удалось бежать в Москву

Еще более опасный для литовцев взрыв недовольства украинской знати произошел в 1508 г. Выступление украинских князей и дворян претив великого князя Сигизмунда возглавил Михайло Глинский — влиятельный и одаренный магнат с западноевропейским образованием. В своих обращениях к единомышленникам он призывал защитить «греческую веру» и возродить Киевское княжество, Чтобы не допустить распространения бунта, против Глинского было выслано сильное польско-литовское войско. Глинский и его сообщники были вынуждены спасаться бегством в московских пределах, Тем не менее восстание Глинского явилось значительным событием — не только потому, что оно засвидетельствовало растущее недовольство украинцев своим положением в Великом княжестве Литовском, но и потому, что это был, пожалуй, наиболее примечательный случай, когда украинская элита выступила с оружием в руках на защиту своих прав.

Крымское ханство. Еще одна грозная сила появилась на южных границах Литвы, усложняя решение и без того обостренных до предела проблем Великого княжества. Крымское ханство возникло в эпоху затянувшегося упадка Золотой Орды. Кочевники-татары — вассалы золотоордынских ханов, населявшие Черноморское побережье,— порвали с Ордой и стали подчиняться собственной династии Гиреев. Татарские и родственные им ногайские племена господствовали на огромных степных пространствах от Кубани до Днестра. Однако подчинить себе богатые генуэзские и греческие торговые города на побережье Крыма им не удавалось. Тогда они прибегли к помощи единоверцев-мусульман, недавних покорителей Константинополя — оттоманских турок.

В 1475 г, оттоманские ударные силы захватили Кафу и большинство других портовых городов Крыма. Отныне могучая, быстро растущая Оттоманская империя получала выгодный плацдарм в Украине, Уже в 1478 г. этим плацдармом становится весь Крымский полуостров: хан Менгли Гирей вынужден признать себя вассалом турецкого султана.

Тем не менее крымским ханам удавалось в значительной степени сохранять свою автономию и проводить, как правило, политику, отвечающую их собственным интересам. Один из главных таких внешнеполитических интересов крымских ханов именовался коротким словом «ясыр», что в переводе означает — рабы, невольники. Работорговля процветала на рынках Кафы и Константинополя — Крым был одним из главных поставщиков. Чем чаще и чем большими силами совершались рейды за «ясыром» в соседние украинские земли, тем лучше шли дела в Крыму. И опять, как в прадавние времена, жители мирной, оседлой «Украйны» в буквальном смысле осознали, что живут «у края» грозных враждебных степей.

Уже к началу XVI в. упадок Великого княжества Литовского стал для всех очевиден. В 1522 г. Великое княжество лишилось своих земель в Северо-Восточной Украине — Черниговской и Стародубской, отошедших к Москве. В 1549 и 1552 годах оно не смогло отразить двух вторжений огромных татарских полчищ из Крыма. И, наконец, когда в 1562— 1570 гг. Литва была втянута в новую изнурительную войну с Московией, медленно нараставший кризис достиг своего апогея.

Оказавшись перед угрозой московской оккупации, литовцы обратились за помощью к полякам. И помощь была обещана — но на определенных условиях. Первое и главное из них сводилось к тому, что Польша и Литва, до сих пор связанные между собой лишь чисто символической фигурой общего монарха, должны объединиться на деле.

Конечно, идея полного слияния с Польшей мало устраивала литовских и украинских магнатов, которые боялись растущего католического влияния и не хотели уступать польским магнатам место первых людей в государстве. Но среднюю и мелкую шляхту Великого княжества как раз не устраивало засилье собственных магнатов, и они охотно поддержали поляков, надеясь получить те же широкие права, которыми пользовалась польская шляхта.

В 1569 г. король Сигизмунд Август созвал сейм в Люблине, где развернулась острая и драматичная борьба. Видя, что чаша весов склоняется не в их сторону, магнаты Великого княжества во главе с литовским протестантом Кшиштофом Радзивиллом и православным украинцем Константином Острожским покинули стол переговоров. В ответ поляки, поддержанные мелкой шляхтой из Подляшья, Волыни и Киева, объявили о присоединении этих земель к Польше. Тем самым они вынудили непокорных магнатов вернуться на сейм, и 1 июля 1569 г. Люблинская уния была заключена.

Результатом подписания унии стало новое содружество — Речь Посполита. Она имела единого выборного короля, единый парламент (сейм), общую денежную систему, налоги, внешнюю политику. Тем не менее Великое княжество сохраняло некоторую автономию, сводившуюся к разрешению иметь собственную администрацию на местах, свою армию, казну и судопроизводство. Но Украине было в том мало проку, ибо все украинские земли, ранее входившие в Великое княжество Литовское, отныне передавались польской короне.

Таким образом, Люблинская уния явилась поворотным пунктом в истории Украины. Как бы то ни было, но Великое княжество Литовское на протяжении двух столетий служило для украинцев той благоприятной средой, где они могли жить и выжить. Конечно, у Великого княжества были свои недостатки, и даже украинские князья не были в нем вполне независимы, хотя и пользовались широкой автономией в своих внутренних социально-экономических и культурно-религиозных делах. Но лишь только украинские земли попадали под власть Польши, дальнейшее существование их населения как отдельного народа сразу ставилось под сомнение. Об этом, кстати, свидетельствовал и пример Галичины, раньше других украинских княжеств оказавшейся в составе Польского королевства.

Итак, в XIV—XVI вв. на авансцену истории вышли наконец все те силы, что и в последующие столетия будут определять судьбу Украины. Впрочем, Литва уже отыграла свою роль, хотя поначалу ее завоевания в Украине были наиболее обширными, а политическая система — наиболее приемлемой для украинцев. Более многочисленная и агрессивная польская шляхта вытеснила литовцев с Украины. Прибегая то к военному давлению на Литву, то к средствам дипломатии, Польша постепенно заняла все важнейшие плацдармы для дальнейшей экспансии на восток. Наконец, где-то на заднем плане появились уже новые действующие лица, которым еще предстояло выдвинуться на более важные роли в этой исторической драме. Быстро ширятся владения московских царей. Укрепляются крымские ханы, связанные с мощной Оттоманской империей. В таких обстоятельствах перспектива независимости Украины становилась весьма проблематичной.

Впрочем, в этот же период отмечаются довольно значительные попытки украинской политической элиты подняться на защиту своих прав. Достаточно назвать захват власти в Галичине Дмитром Детком в 1340-х годах (в то самое время, когда местная княжеская династия естественным образом прекратила свое существование), затем выступление украинцев на стороне Свидригайла в 1430-х годах и антилитовское восстание Глинского 1508 г. С другой стороны, чужеземное и прежде всего польское засилье порождает новый феномен — культурную ассимиляцию украинской элиты. Все более усваивая престижную польскую культуру, украинская шляхта постепенно теряет всякую способность отстаивать местные интересы.