Драматические события середины 1939 г. показали, что страны Балтии не смогут избежать воздействия этой войны, но оставалось неясным, как Эстонии, Латвии и Литве следует на нее реагировать. Информация о секретных протоколах в какой-то степени стала известной, но министерствам иностранных дел трех стран не было понятно, что в действительности означает заявленная в них концепция «сфер влияния». Все три государства (то есть три авторитарных лидера — Пятс, Ульманис и Сметона) предпочли политику нейтралитета, надеясь, что подчеркнутое невмешательство поможет им как-то избежать внимания двух (ныне союзных) экспансионистских держав. Рассуждать о какой-либо иной внешней политике, кроме как о политике нейтралитета, стало невозможно. На протяжении двух десятилетий три страны, адаптируясь к новому для себя состоянию независимости, мало что сделали для создания системы эффективного взаимодействия (в военном или ином смысле). Все эти годы страны Балтии расходовали мало средств на оборону, и закупки военного снаряжения осуществлялись крайне нерегулярно из-за плохого планирования и проблем с потенциальными поставщиками на Востоке и Западе. Единственное, что оставалось делать трем авторитарным лидерам, так это оповещать внешний мир о своей политике нейтралитета, а внутри страны постоянно убеждать население в том, что политическое руководство делает все возможное, чтобы защитить страну. Речи президентов данного периода полны предупреждений о тяжелых временах, но также и уверенности в том, что на будущее можно повлиять, неуклонно, шаг за шагом проводя переговоры с другими странами. Основная часть населения Эстонии, Латвии и Литвы не оставалось безучастной к тому, что происходит в Европе, но правительства боролись с тревожными слухами. Центральные газеты писали о международных новостях так, как будто эти события мало касались будущего Балтийского побережья. Такое принятие желаемого за действительное (на уровне как политической элиты, так и населения в целом) в какой-то степени объяснялось памятью о прошлом: значительная часть населения каждой из стран испытала на себе ужасы Первой мировой войны и потому не хотела верить, что Европа вновь ввергнет себя в подобную катастрофу. Они также не могли допустить мысли, что странам Балтии опять придется защищать свою независимость, особенно после ее признания на международном уровне лишь двадцать лет назад; тем более, что за эти годы Эстония, Латвия и Литва продемонстрировали свою жизнеспособность в качестве членов Лиги Наций и участвовали в подписании множества договоров в соответствии с международным правом.

Вторжение Германии в Польшу Blitzkrieg или «молниеносная война» — и объявление Францией и Великобританией войны Германии не привели к немедленному началу военных действий в Западной Европе, и злые языки назвали последующие месяцы «сидячей войной» (нем. Sitzkrieg). Однако на востоке пакт о ненападении между Германией и СССР от 23 августа 1939 г. (также называемый пактом Молотова-Риббентропа, по фамилиям министров иностранных дел двух стран) и секретные протоколы к нему дали обеим странам возможность завершить разработку своих экспансионистских планов и предпринять дальнейшие шаги. Для Гитлера это означало создание генерал-губернаторства (Gouvernment General) для управления 73 тыс. кв. км польской территории с населением около 22 млн человек. Согласно нацистской расовой теории, поляки были «низшей расой», и поэтому политическая, социальная и экономическая элита Польши была подвергнута репрессиям. Население части польских территорий переселили, чтобы освободить место для немецких поселенцев, которым предназначались завоеванные земли, тогда как евреи и другие «недочеловеки» были отправлены в гетто.

Советскому Союзу понадобилось больше времени, чтобы начать контролировать свою сферу интересов в данном регионе, поскольку в таком ему пришлось иметь дело с независимыми государствами: Финляндией, Эстонией, Латвией и Литвой. В сентябре-октябре СССР предложил этим странам заключить так называемые пакты о взаимопомощи (в сочетании с завуалированными угрозами): Эстонии — 28 сентября, Латвии — 5 октября, Литве — 10 октября и Финляндии — 26 ноября. Указанные соглашения были практически идентичны и позволяли СССР размещать свои военные базы на территории вышеупомянутых государств. Более того, страны, подписавшие соглашение, обязывались не вступать в коалиции друг против друга (несмотря на то, что СССР уже вступил в такую коалицию с Германией). В обмен на военные базы Советский Союз предлагал снабжать каждое из этих государств оружием и обещал не использовать свои войска для вмешательства во внутренние дела названных стран. Помимо этого, Литве предложили (и предложение было принято) вернуть Вильнюс, который СССР только что получил в результате раздела Польши. Эстония, Латвия и Литва подписали эти соглашения, тогда как Финляндия отказалась сделать это, и в конце ноября СССР атаковал Финляндию, начав таким образом Советско-финляндскую войну (1939–1940), продлившуюся до марта и закончившуюся поражением Финляндии и признанием с ее стороны потери территорий в Карелии, города Выборг и военно-морской базы (около 16 тыс. кв. миль, с населением около 450 тыс. человек).

К югу от Финского залива события разворачивались по-разному. В месяцы, последовавшие за подписанием соглашений, авторитарные лидеры государств Балтии стали свидетелями прибытия в их страны советских войск (около 25 тыс. солдат было размещено в Эстонии и Латвии, и около 20 тыс. в Литве). Советская сторона, стремясь к увеличению своих военных контингентов, объявила, что для полноценного функционирования новые военные базы нуждаются в дополнительном техническом и вспомогательном персонале, количество которого не должно входить в условия соглашения. В то же время 7 октября правительство Германии призвало всех фольксдойче (Volksdeutsche, то есть немцев, проживающих вне территории Третьего рейха) «возвратиться домой». В Эстонии и Латвии этот призыв (фактически, являвшийся директивой) затронул балтийское немецкое население (53 тыс. человек в Латвии и 14 тыс. — в Эстонии), которое теперь должно было решать, где их родина; в Литве призыв коснулся 52 тыс. человек. Большинство балтийских немцев откликнулись на него и в течение десяти месяцев покинули побережье, распорядившись своим имуществом посредством нелегких договоренностей с правительствами. Так закончилось семисотлетнее присутствие на побережье национального меньшинства, которое почти все эти годы составляло доминирующую элиту региона. Большинство балтийских немцев были поселены в только что оккупированных Третьим рейхом районах Польши. Население стран Балтии индифферентно отреагировало на их отъезд, хотя некоторые обеспокоились, пытаясь понять, как эта массовая эмиграция отразится на их собственном будущем.

Тактика СССР по отношению к странам Балтии в эти месяцы заключалась в поддержании иллюзий, что их суверенитет и декларации о нейтралитете не подвергаются сомнению. В действительности же военные базы были построены, на границе с Эстонией появились крупные части советских войск, во время переговоров с министрами иностранных дел стран Балтии недвусмысленно подчеркивалось, что войска СССР оказались бы на этих территориях и без всяких соглашений, а также «дружески» разъяснялось, в какой изоляции находятся данных государств. Говорилось, что Германия не придет к ним на помощь, Франция и Великобритания заняты на западе, Швеция соблюдает нейтралитет, а Польши больше не существует. Министерства иностранных дел трех стран не нашли другого выхода, а три авторитарных президента признали, что их государства не готовы к военным действиям, и соглашения с Советским Союзом продолжали развиваться и углубляться.

Все три правительства делали все возможное, чтобы представить населению общую ситуацию как нормальную и показать, что проблемы можно решить посредством подписания соответствующих соглашений, «хорошего поведения» небольших стран и отсутствия «военной истерии» у населения. Следуя указаниям министерств иностранных дел, газеты писали о происходящем, словно все шло нормально. Люди доверяли им; те или иные слухи возникали, но большинство населения продолжало жить обычной жизнью. Советские войска вели себя наилучшим образом, а офицеров, демонстрировавших вежливость и такт, приглашали на приемы и балы. Часто описывалось, что советские офицеры, ошеломленные обилием товаров в магазинах, совершали огромные покупки, чтобы отослать их домой; советская же сторона писала, что население балтийских республик обездолено и страдает под гнетом буржуазно-фашистских эксплуататоров. Изучая автобиографии, в которых люди описывали этот период, мы видим, что они строили обычные планы на будущее: поступали в университеты, делали карьеру, женились, планировали завести детей, праздновали Рождество и Новый год, — как будто Германия и СССР не разделили Польшу, Великобритания и Франция не объявили войну Германии, а советские войска не вторглись в Финляндию. Однако постепенно настроения стали ухудшаться. В феврале 1940 г. президент Ульманис в радиообращении к латышам, не упоминая деталей, заявил, что «давление становится сильнее и продолжает расти», и тут же сообщил, что латыши — «храбрый народ», который «должен быть готов противостоять трудностям, преодолевать их, побеждать их, так чтобы мы в будущем могли жить на своей земле и в собственном государстве». Черный юмор литовцев проявился во фразе: «Вильнюс принадлежит нам, а мы принадлежим русским». Западная пресса, комментируя ситуацию, начала говорить об Эстонии, Латвии и Литве как о территориях, начинающих переходить под «протекторат» СССР.