Другим важным в долгосрочной перспективе успехом, достигнутым за период шведского правления в Эстонии и Ливонии, было улучшение системы основных путей сообщения. Аналогичные усилия по улучшению внутренних коммуникаций и транспорта начали прилагаться на литовских землях при Гедимине; Ливонский орден также предпринимал шаги в данном направлении, в основном для военных нужд. Но такие более ранние попытки давали неустойчивые результаты, частично потому, что постройка и ремонт дорог часто делегировались землевладельцам, через поместья которых проходили эти дороги, а те брались за подобные общественные работы (то есть отправляли на них собственных крестьян) с неохотой и только под давлением; также играла роль непрочность дорожных покрытий. Более того, ремонт дорог оказался гораздо более трудоемкой работой, чем предполагалось. Необходимо было расчистить землю, чтобы дорога была ровной, вырыть дренажные канавы и очистить их; построить мосты и другие средства для преодоления водных преград; позаботиться о восстановлении дорог после весенних наводнений и дождливых периодов. Существовали старые дороги, поддерживаемые в порядке: например, Тевтонский орден в XIV в. составлял карты, показывающие систему дорог, которыми следовало пользоваться в случае вторжения на литовские земли; эти дороги шли с запада на восток через Жемайтию в центральный район Литвы — Аукштайтию. Однако скоординированных усилий, направленных на создание эффективной и постоянно действующей системы дорог, не прилагало ни одно правительство, до тех пор пока Ливонию и Эстонию не получила Швеция.

Шведское правительство стремилось к созданию системы дорог, идущих с запада на восток и с севера на юг, чтобы ускорить продвижение товаров к Риге и другим торговым центрам, а также для более эффективной работы почтовой системы. Этот план должен был быть введен правительственными эдиктами на всех территориях, подчинявшихся Швеции. Чтобы обеспечить связь с основными торговыми центрами в литовских и русских землях — например, с Мемелем и Псковом, — необходимо было достигнуть соглашений с подозрительной Речью Посполитой (контролирующей территории между восточной границей Шведской Ливонии и русскими княжествами) и самими русскими княжествами. В период, когда военные конфликты между этими странами были неизбежными, такие соглашения достигались неожиданно легко, очевидно потому, что заинтересованные правительства признавали выгоды всех участвующих сторон. Усилия шведов оставались систематическими и серьезными. Шведские инженеры разрабатывали подробные инструкции, определяющие ширину дороги, дренажных канав, твердость дорожной поверхности и степень расчистки прилегающей местности по обеим сторонам, чтобы падающие (например, после бури) деревья не могли перекрыть дорогу. Сразу после того, как строительство дорог завершалось, на них появлялись станции, где можно было сменить лошадей, а также устраивались постоялые дворы. Дорожная система была создана, продолжала функционировать и активно использовалась для перемещения вооруженных сил, когда между Швецией и Россией во второй половине XVII столетия вновь разразился конфликт.

Шведских правителей Ливонии и Эстонии особенно раздражало положение крестьянства на подведомственных им территориях — точнее, полный контроль землевладельцев над сельским населением, выводящий последнее из-под юрисдикции короля. Контраст с материковой Швецией в этом отношении был разительным. На побережье, от литовских до эстонских земель, землевладельцы боролись за нерушимость права контролировать население своих владений и на протяжении нескольких предшествующих столетий в массе своей пользовалось им. В Швеции же крестьяне хотя и находились, как и везде, в самом низу общественной лестницы, тем не менее, пользовались относительными свободами и могли минимально участвовать в управлении. На побережье Балтики обычное право, которым ранее пользовались крестьяне, было жестко урезано, а оставшиеся права легко было обойти. Короче говоря, в Швеции не существовало крепостного права, а на побережье оно процветало. Суть балтийского крепостного права описывалась немецкими терминами Leibeigenschaft («владение человеком»), Erbuntertänigkeit («наследственная зависимость»); латышский термин dzimtbūšana указывает на то, что зависимое положение было наследственным, а литовский термин baudžiava указывает на трудовую повинность. Общая неопределенность местных терминов происходит оттого, что весь комплекс обязанностей, прав, ограничений, привилегий, санкций и наказаний, связанных с крепостным правом, не имел местного происхождения, но постепенно импортировался в Ливонию и Эстонию из Центральной Европы начиная с XIV в. Следовательно, в Литве, где отношения между крестьянином и землевладельцем складывались в контексте Литовского государства, крепостной гнет был сравнительно менее тягостным; в Эстонии и Ливонии к XVII в. он распространялся только на местное сельское население. В Литве в правление Сигизмунда II Августа (Великий князь, 1544–1572) были проведены широкомасштабные сельскохозяйственные реформы. Среди прочего, в рамках этих «волочных реформ», королевские земли были отделены от частных поместий, было введено трехполье, систематизированы обязанности крестьян, и каждому крестьянскому хозяйству был определен надел (лит. valakas) земли. Волочные реформы способствовали увеличению государственных доходов и демонстрировали, что монарх может добиться подобного результата в своем королевстве, но не ставили целью уничтожение крепостного права, да и не могли этого сделать, не испортив отношений между великим князем и землевладельческой аристократией.

По определению порядки, обобщенно именуемые термином «крепостное право», в разных местностях и регионах Балтийского побережья различалась. Две его основные черты — трудовая повинность и ограничение передвижения крестьян появились в XIV–XV вв. как побочные продукты манориальной (поместной) системы, в соответствии с которой вассалы держали землю своих сеньоров и сами могли выступать сеньорами для своих вассалов. Невозможно точно назвать количество поместий на побережье в XVII в., но в Курляндском герцогстве в середине этого столетия было около 700 поместий, из которых герцогский дом контролировал примерно 215 из них. В латышскоязычной части Шведской Ливонии насчитывалось около 360 поместий. Землевладельцы переходили в разряд богатых, если получали доход с очень крупных поместий или с большого числа поместий либо когда получали возможность сочетать первое со вторым; курляндский герцогский дом Кеттлеров был, возможно, одним из самых богатых во всем Балтийском регионе. В литовских землях несколько иной подсчет указывает на богатство семьи Замойских: принадлежавшие им земли включали более 200 деревень и 11 городов. Существовало множество типов поместий: поместья были коронными, частными, наследственными, ненаследственными, арендованными, сдаваемыми в аренду, обрабатываемыми полностью и частично, существовали также поместья, находившиеся в собственности городов. Виды крестьянских поселений также широко варьировали по всему побережью. На одном конце этого типологического ряда находились индивидуальные крестьянские усадьбы Ливонии и Эстонии, где указания землевладельца напрямую адресовались крестьянской семье, без участия какой-либо промежуточной деревенской организации, а на другом — латгальские и литовские деревни различных типов, где деревенская община могла выступать в качестве посредника между своими членами и землевладельцем.

Повседневные внутренние правила и практики, принятые в поместьях, в течение длительного времени «надстраивались» над крестьянскими обычаями и правом, иногда замещая их или сливаясь с ними. По мере стабилизации поместной системы в XV и XVI вв. возникли различные варианты отношений между землевладельцами и крестьянами. В некоторых местах крестьяне сохраняли свободу передвижения и работали на хозяина поместья в счет арендной платы. Где-то крестьяне даже сохраняли собственные земли, свободные от всякого рода обязательств. Однако другая модель отношений представляла собой сочетание трудовых повинностей, натурального оброка и строгих ограничений на передвижение. Различные вариации этих практик существовали всегда, но, когда в XVII в. шведская администрация столкнулась с системой, сложившейся в Эстонии и Ливонии, на первый план вышли жесткие ограничения и трудовые повинности, при том, что манориальная (или поместная) система, основанная на них, была глубоко укоренившейся. Хотя (теоретически) землевладельцы и держали свои поместья от другого, более высокопоставленного господина, практически они считали поместья своей собственностью. Обычное право крестьян теоретически все еще защищало их каким-то образом, однако эта защита легко отменялась решениями, принимаемыми землевладельцами в своих интересах. Как уже было сказано, к XVII в. землевладельцы Эстонии и Ливонии стали в некоторой степени ориентироваться на рынок. Средневековый идеал самодостаточного поместья ушел в прошлое, а материальные интересы землевладельцев диктовали, чтобы крестьяне были «привязаны» к земле как неотъемлемая от нее рабочая сила. Значительная часть рабочей недели крестьян протекала в работе на полях хозяина поместья, а остаток времени посвящался обработке собственных наделов. Взамен, и снова в теории, хозяин поместья нес так называемую «патриархальную» ответственность за «своих» крестьян: защищал их от грабителей и преступников, отправлял правосудие (что включало телесные наказания), разрешал споры на местном уровне, в голод и неурожай оказывал им помощь из своих амбаров, а также обеспечивал соблюдение традиционных обычаев, сохранение прав и привилегий.