Быть может, даже более важной вещью, чем абсолютные цифры, в данном случае является внутренняя динамика прироста населения в Средние века, наиболее заметной тенденцией которой является постоянная смена депопуляции вторичным притоком населения. Данная ситуация никогда не была статичной, даже применительно к сельскому населению, и при ее рассмотрении очевидна тенденция к приросту в долгосрочной перспективе. Однако в рамках этого медленного увеличения периоды быстрых потерь населения сменялись временами ускоренного роста. Постоянные военные действия, описываемые средневековыми хронистами, вели к множеству смертей и опустошению значительных территорий побережья Балтики; однако эти деструктивные действия сменялись периодами относительно быстрого восстановления — обычно в рамках жизни одного поколения. Даже несмотря на то, что письменные источники часто описывали целые обезлюдевшие местности, эти земли не оставались безлюдными надолго: их заселяли крестьяне, переместившиеся (или перемещенные) из менее пострадавших регионов. Другой механизм возобновления населения — внутренняя миграция, которая, судя по всему, была постоянным явлением на всем побережье. Великий князь литовский Гедимин совершенно точно рекрутировал новых жителей для своего княжества с помощью этого метода, уже используемого германскими правителями на восточных территориях, — предлагая новым поселенцам снижение налогов и норм отработки. Как церковь, так и Ливонский орден в Конфедерации постоянно рекрутировали новых поселенцев и солдат из германских земель Восточной Европы, и торговая деятельность рижских купцов также привлекала на побережье амбициозных людей, многие из которых оставались здесь навсегда.

Происходил также и процесс ассимиляции: земгалы, по сообщениям источников, покинувшие родные места в XIII в. и отправившиеся в Литву, чтобы избежать христианизации, вероятнее всего, слились с литовским населением. Позже крепостные крестьяне-латыши часто бежали на север, а эстонские крестьяне — на юг, то есть на покинутые теми территории, с одной и той же целью — в поисках лучших экономических условий; в большинстве случаев и те и другие ассимилировались с населением той местности, где поселялись. Имел место также постоянный приток в Конфедерацию поселенцев из славянских земель, поскольку экономические условия в этом государстве имели репутацию более легких. Невозможно определить, какие именно из этих различных этнолингвистических групп оказывались в выигрыше, а какие — в проигрыше, поскольку изначальные цифры численности населения точно неизвестны. Незначительный рост населения в долгосрочной перспективе — больше рождений, чем смертей, — всегда присутствовал, и новоприбывшие, как бы мало их ни было в каждый конкретный год, увеличивали естественный прирост в долгосрочной перспективе.

Итак, если оперировать демографическими критериями, то начиная с XIII в. земли побережья Балтики ни разу не испытали демографического бума, однако постоянная внутренняя миграция всегда обеспечивала прирост населения в конце каждого столетия. Одной из демографических характеристик побережья было достижение некоторой стабильности в распределении сельского и городского населения. Хорошо организованные города, такие, как Рига, заботились об обеспечении строгого контроля населения — частично из соображений сохранения пригодного для жилья пространства, а частично из-за того, что город не мог предоставить работу каждому, кто хотел бы пользоваться возможностями городской жизни. Несмотря на наличие всех структур средневекового государства: городов, замков, придворной жизни, церквей и монастырей, — Конфедерация и польско-литовские территории продолжали оставаться странами с преимущественно сельским населением (до 90 %) — как в отношении состава населения, так и в том, что касалось его основных занятий, — несмотря на то что современные источники чаще описывали ту (более интересную) часть жизни страны, которая не имела отношения к деревне.

Хотя 1500 год как таковой не отмечен какими-либо событиями, значимыми для Конфедерации, внутренняя история государства стала меняться как раз в это время. На протяжении XV столетия Конфедерация продолжала сохранять чреватую постоянными конфликтами систему, где Ливонский орден контролировал около 67 % территории, Рижское архиепископство — около 17 %, и 16 % приходилось на долю четырех епископств: Курляндского, Тартуского, Сааремааского и Ревельского. Система управления в ордене основывалась на сети из 58 укрепленных замков, разбросанных по северной (эстонской) и южной (латвийской) частям Конфедерации. Церковь же распространяла свое влияние на этих территориях, создав сходную сеть из 80 приходов. В результате было совершенно неясно, кто кому должен подчиняться, и поэтому обе конкурирующие корпорации постоянно спорили на самом высоком уровне по поводу схем притока доходов, собираемых с основного населения. Орден держал земли с позволения церкви, но постоянно стремился к большей автономии; церковь же, не имея собственных независимых вооруженных сил, полагалась на орден в вопросах защиты и в то же время отстаивала свое право на духовную власть. Три наиболее крупных города Конфедерации: Рига (около 12 тыс. жителей), Ревель (эст. Таллин, около 6 тыс. жителей) и Дерпт (эст. Тарту, около 4 тыс. жителей) — сохраняли вассальный статус по отношению к ордену или церкви, однако постоянно (и безуспешно) стремились уйти из-под их юрисдикции, как это уже сделало бесчисленное множество городов Западной Европы в истекшем столетии. Периодически представители наиболее крупных корпораций собирали ландтаги, чтобы обсудить общие проблемы, однако эффективность этих собраний зависела от достижения общего согласия; к тому же их решения не имели законодательной силы. Затем произошли три события, оказавшие решающее влияние на расстановку сил: в 1494 г. магистром Ливонского ордена стал Вальтер фон Плеттенберг; в 1517 г. Мартин Лютер вывесил свои 95 тезисов на двери церкви в Виттенберге, начав таким образом протестантскую Реформацию; и в 1557 г. началась серия вооруженных конфликтов, получившая известность как Ливонские войны, и положившая конец Конфедерации как политическому субъекту на побережье Балтики.

Когда фон Плеттенберг (1449–1535) принял на себя руководство орденом в 1494 г., ему было 45 лет. За 41 год пребывания у власти он столкнулся с тремя важнейшими задачами. Во-первых, ему необходимо было урегулировать отношения с прусским Тевтонским орденом, учитывая тот факт, что номинально Ливонский орден являлся его подразделением. Во-вторых, он удерживал контроль над все более и более стремящимися к независимости комтурами (управляющими орденскими замками и соответствующими регионами вокруг них). Наконец, он предотвращал атаки Московского княжества, которое стало всерьез предпринимать такие попытки с 1501 г. Первую задачу фон Плеттенберг решил в 1513 г., выкупив у Тевтонского ордена право Ливонскому ордену самому назначать своего магистра, и убедил императора Священной Римской империи признать эту привилегию. Примерно сотня ливонских «братьев» (рыцари, принявшие обет безбрачия, количество которых несколько увеличилось по сравнению с прошлым веком) получили право выбирать своего лидера, что стало важнейшим шагом навстречу полной независимости. Но фон Плеттенберг мало что мог поделать с растущей независимостью братьев от его собственного контроля, кроме как использовать свой личный (значительный) авторитет, чтобы удержать их вместе. Они стремились к «свободе», то есть к праву пользоваться плодами распоряжения крупными владениями, которые они «держали», и этот импульс подпитывался аналогичными тенденциями среди прусских братьев Тевтонского ордена, также находившегося в процессе распада.

Если фон Плеттенберг чем-то и выделялся, так это руководством военными операциями. С армией, включавшей множество латышских и эстонских пехотинцев, он смог защитить Ливонию от нападений, которые московиты начали без особого успеха предпринимать уже при царе Иване III, в 80-е годы XV в. В 1501 г. началась еще одна московско-ливонская война, которая зашла в тупик в 1503 г. и закончилась перемирием. Перемирие периодически возобновлялось на протяжении следующих пятидесяти лет; московиты осознавали, что захватить Ливонию — нелегкое дело, и переключали внимание на литовские территории, давая Ливонской конфедерации передышку для решения внутренних проблем. Среди этих проблем было проникновение из Германии протестантизма, весьма значительно менявшего природу Конфедерации.