Подобно многим древнерусским городам, Тверь обзавелась собственным летописанием благодаря появлению здесь епископской кафедры и постройке каменного кафедрального собора. Этот необходимый набор возник к началу 90-х годов ХIII века. С этого же времени в общерусских сводах XIV—XV веков прослеживается цепь летописных известий, относящихся к внутренней жизни тверского княжеского семейства. Такие записи мог делать только работавший в Твери летописец, труд которого со временем почти растворился в составе более поздних московских и общерусских летописных сводов.

Под 6803 (1295) годом Симеоновская летопись сообщает: «Тое же осени оженися князь Михаиле Ярославич Тферскыи, и венча его епископ Андреи на Тфери в церкви Святом Спасе месяца ноября в 8 на събор святого архангела Михаила» (22, 83).

Рогожский летописец (тверская редакция общерусского свода начала XV века) помещает это известие годом ранее и при этом сообщает, что невеста Михаила была дочерью князя Дмитрия Борисовича Ростовского. Датировка княжеской свадьбы в Рогожском летописце — 6802 (1294) год — дана по сентябрьскому счёту, то есть 8 ноября следует отнести к предшествующему, 1293 году. На это указывает и календарная справка: 8 ноября 1293 года — воскресенье. Именно воскресенье было обычным днём для княжеских свадеб. В воскресенье женились Дмитрий Донской и его сыновья Василий и Пётр. Всеобщее веселье по случаю такого радостного события требовало выходного дня. В данном случае праздничный характер дня удваивали именины жениха — память архистратига Михаила.

Свадебные торжества в Твери состоялись незадолго до Дюденевой рати, время которой все летописи указывают как «той же зимой». Зима по древнерусским представлениям начиналась с 25 декабря (85, 128). И не был ли этот ростовский брак Михаила Тверского, приобщивший его к жизни ростовской «татарской слободки», причиной сохранения татарами Дюденя Твери? Во всяком случае, вскоре после свадьбы Михаил Тверской отправился в Орду, откуда поспешно вернулся, узнав о нашествии Дюденевой рати.

Известие о свадьбе Михаила Тверского требует комментариев как общего, так и частного характера.

Примечательно, что родившийся в 1271 году Михаил женился сравнительно поздно: в возрасте двадцати двух лет. Безусловно, в этом сказалась воля матери, княгини Ксении, для которой брак единственного сына был темой долгих и глубоких раздумий. Помимо всякого рода политических расчётов, медлительность княгини, вероятно, объяснялась и чисто личным мотивом. Женитьба сына естественным образом удаляла его от матери и ставила в положение вполне самостоятельного правителя.

Сходная ситуация возникла и в жизни знаменитого французского короля Людовика IX Святого (1214—1270). В девять лет потеряв отца, Людовик был воспитан матерью, энергичной и властолюбивой королевой Бланкой Кастильской. Та до конца своих дней (а умерла она в 1252 году) помогала сыну в управлении государством (86, 77). Плодом материнского воспитания стали горячая религиозность и широкая образованность Людовика.

Как и всякий династический брак, ростовская женитьба Михаила Тверского была «браком по расчёту». Но примечателен сам выбор невесты — дочери умершего за несколько лет перед тем ростовского князя Дмитрия Борисовича. Заметим, что именно из ростовской семьи брали себе жён главные князья тогдашней Северо-Восточной Руси — Андрей Александрович Городецкий, Иван Дмитриевич Переяславский, Юрий Данилович Московский. И на то были свои причины. Назовём лишь некоторые из них.

Упадок Владимира и Суздаля изменил иерархию городских центров Северо-Восточной Руси. Именно Ростов во второй половине XIII столетия стал ведущим религиозным и культурным центром Залесья. Здесь хранились осколки культурного наследия Владимиро-Суздальской Руси. В ростовском «культурном котле» «своё» перемешивалось с «чужим». Ростов был многоязыким городом. Здесь возникла своего рода «татарская слободка». Почему именно здесь? Сказать сложно... Но так или иначе православное благочестие мирно уживалось в Ростове с «ордынским духом». Благодаря широким связям ростовских князей в Орде город практически не был разорён татарскими набегами. Жившие в Ростове татары сохраняли родственные связи со степной аристократией. Брак с Анной Дмитриевной открывал для Михаила Тверского новые связи среди знатных татар, живших на Руси и в Орде.

Невеста князя Михаила Ярославича — полагают, что ей было тогда всего лет пятнадцать — вошла в историю под именем Анны Кашинской (52, 79). А между тем, насколько известно, она не имела ничего общего с городом Кашином. Объяснением этого парадокса служит предположение о том, что «Кашин, второй по величине город Тверского княжества, ей на содержание дали Ксения и Михаил» (52, 79). Подобные дары невесте известны в истории Владимиро-Суздальской Руси.

Княгиня Анна Дмитриевна стала хорошей женой для Михаила Тверского. Она родила князю четырёх сыновей и дочь. После трагической гибели мужа в Орде она много сделала для увековечения его памяти. Русская церковь причислила её к лику святых (57, 159).

Самым частым общественным бедствием в жизни древнерусского города был пожар. Во второй половине 90-х годов ХIII века Тверь постигли два больших пожара: первый в 1296-м и второй — в 1298 году. Князь Михаил Ярославич вместе со всеми тверичами тяжело переживал эту беду. Огонь не только уничтожал накопленные годами тяжкого труда материальные ценности, но и уносил погибших в огне или задохнувшихся в дыму людей. Потрясённые пережитым, люди впадали в глубокое отчаяние либо в ярости начинали искать виновных. Пожар был не только физическим, но и духовным испытанием. В этой ситуации правителю требовалось много ума и мужества, чтобы вернуть своих подданных к нормальной жизни.