Апофеозом махновского движения являлись действия повстанческой армии в сентябре — октябре 1919 года по разгрому деникинских тылов. Только в бою вблизи села Перегоновка на Правобережье махновцы убили и ранили более 18 тысяч белогвардейцев. Во время рейда по деникинским тылам махновские части к середине октября разгромили все силы Белой гвардии в Криворожско-Никопольском районе. Они контролировали всю Таврию, шесть недель удерживали Екатеринослав, создали угрозу для ставки Добровольческой армии в Таганроге. Успехи повстанческой армии вынудили А. Деникина пересмотреть свой стратегический план, замедлив наступление на Москву, откуда большевистское руководство уже вывозило архивы и ценности, готовило подполье и тайное убежище для В. Ленина, опасаясь занятия столицы белыми. Для борьбы с махновскими отрядами на Левобережье были направлены Терская и Чеченская дивизии, Донская кавалерийская бригада, дивизия под командованием генерала Я. Слащева, три резервных полка и другие части.

В связи с переходом стратегической инициативы в середине ноября 1919 года к Красной армии Политбюро ЦК РКП(б) 14 ноября обсудило предложение о стратегическом контрнаступлении, в котором армии Н. Махно отводилась существенная роль. Член Реввоенсовета Южного фронта И. В. Сталин писал: «Мы рассекаем армию Деникина на две части, из коих добровольческую оставляем не съедение Махно, а казачьи армии ставим под угрозу захода им в тыл».

Осенью 1919 года армия Н. Махно имела 103 тысячи штыков, 20 тысяч сабель, 1435 пулеметов, 84 орудия, 11 тысяч тачанок и подвод. Ее социальный состав был достаточно пестрым: люмпены, пролетарии, бывшие красноармейцы, бедное, среднее и зажиточное крестьянство, студенты. Летом 1919-го бывшие бойцы Красной армии составляли половину махновских сил, рабочие — 10 процентов, крестьяне-бедняки — 15, зажиточные — 23 процента. Подавляющее большинство бойцов, почти 90 процентов, были украинцами (сам Н. Махно знал украинский язык очень плохо, почти никогда на нем не общался). Девизом махновцев являлся лозунг: «Смерть всем тем, кто препятствует получению воли трудовому народу» — они исповедовали концепцию свободного советского строя, без партийной диктатуры, всеобъемлющей роли центра и его чиновников, так как считали, что власть рождает паразитов.

Больше всего воззрения махновцев были созвучны программе РКП(б), однако большевиков очень пугали их анархистские взгляды, упор на местное самоуправление, неприятие централизма. Уже в декабре 1919 года на VII Всероссийском съезде Советов Л. Д. Троцкий, выражая точку зрения ЦК РКП(б), заявил: если сегодня махновцы опасны для Деникина, то после освобождения Украины станут смертельной опасностью для рабоче-крестьянского государства. 11 декабря он подписал секретный приказ командованию Южного фронта о ликвидации махновских и других партизанских отрядов. Преследовалась вполне определенная цель — полностью избавиться от махновщины и иных вооруженных отрядов, претендующих на независимость, выступающих против диктатуры РКП(б) и ее вождей, упорствующих в проведении анархо-коммунистических преобразований.

Под предлогом того, что махновцы отказались выступить на польский фронт в ночь на 10 января 1920 года (до публикации постановления об объявлении Махно вне закона), пять дивизий Красной армии приступили к разоружению повстанческих полков в районе Александровска (Запорожья). Основная масса махновцев влилась в ряды Красной армии, и к весне 1920 года в распоряжении Махно осталось не более 1500 бойцов. Тем не менее его штаб в своей агитационной работе подчеркивал, что врагами повстанцев остаются белогвардейцы, националистке. Петлюры, призывал бороться не против РКП(б), а только со злоупотреблениями красных комиссаров и чекистов. Махновская газета «Повстанец» в номере от 18 июня 1920 года призывала крестьянство выгнать всех комиссаров и карателей, не верить польским генералам, изменникам типа С. Петлюры, А. И. Деникину, кулакам, политиканам и болтунам.

Когда к июлю 1920 года армия Н. Махно снова превратилась в значительную силу (более 10 тысяч штыков и сабель, 300 пулеметов, 12 орудий), ее попытался привлечь на свою сторону генерал П. Н. Врангель. Однако посланный им парламентер 9 июля был расстрелян по решению махновского Совета и штаба. Аналогичные попытки повторились осенью 1920-го (в октябре посланцем являлся генерал Спиридонов), но снова безуспешно. Хотя летом 1920 года отряды Н. Махно прошли рейдом по тылам Красной армии, все же надежда на союз с большевиками ради борьбы с П. Н. Врангелем у верхушки махновцев не исчезла. Проводимый махновцами летом — осенью 1920 года «черный террор» (расстрелы продработников, комсостава красных частей, партийных и советских работников) являлся, как правило, ответом на репрессии в отношении жителей «махновских» сел. Н. Махно с удивительным упорством старался доказать свою «революционную правоту» и добиться примирения с большевиками.

В критический момент, когда Красная армия сражалась в Украине против Врангеля и Польши, в Харькове по указанию В. Ленина 26 сентября начались переговоры представителей ЦК КП(б)У с делегацией от армии Н. Махно во главе с Д. И. Поповым — одним из организаторов мятежа левых эсеров в Москве в июле 1918 года, и В. Куриленко. Она завершилась 2 октября подписанием военно-политического соглашения для совместных операций против врангелевцев.

22 октября 1920 года 14-тысячная фронтовая группировка махновцев начала наступление на Крым, во время которого Н. Махно был ранен и его заменил С. Каретников. Оставшиеся в Гуляйпольском регионе части и махновский Реввоенсовет в очередной раз приступили к организации «вольных органов политического и экономического самоуправления», формировали резерв для армии.

С непрерывными боями Крымская группа махновцев, форсировав Сиваш, преследовала противника до Евпатории, Севастополя и Ялты, потеряв более 6 тысяч убитыми и ранеными.

Когда разгром П. Врангеля стал фактом, 14 ноября в Харькове на заседании ЦК КП(б)У с участием представителей Москвы Л. Серебрякова и Л. Троцкого было принято решение о ликвидации ставшей ненужной армии Махно. В секретных приказах М. В. Фрунзе по Южному фронту вчерашние союзники теперь именовались «бандитами». В ночь на 25 ноября чекисты арестовали в Екатеринославской губернии выявленных анархистов-махновцев, дипломатов от Махно в Харькове увезли на расстрел в Москву, а 11 теоретиков анархизма выслали за границу. В Симферополе по распоряжению М. Фрунзе были арестованы и позже казнены командующий махновской группой С. Каретников, начальник штаба П. Гавриленко.

Утром 26 ноября, согласно подписанному М. Фрунзе в Харькове приказа о разоружении «махновских банд» и их уничтожения на территории Украины, части Красной армии обрушились на Гуляйпольский гарнизон махновцев. Широко использовался массовый террор: только в четырех случаях было расстреляно 4700 пленных махновцев.

И все же выполнить поставленную задачу — уничтожить армию Махно в кратчайший срок, не удалось, началась изнурительная погоня за ее отрядами, продолжавшаяся до 28 августа 1921 года. В этот день Н. И. Махно с женой Г. Кузьменко и 80 соратниками переправился через Днестр недалеко от города Ямполя и сдался румынским властям. После провала чекистской операции по физическому устранению Н. Махно в Бендерах (ее пытался осуществить Д. Н. Медведев) он в апреле 1922 года вместе с семнадцатью друзьями переехал в Польшу. Скончался Н. И. Махно в Париже 6 июля 1934 года, так и не расставшись с иллюзиями о торжестве вольных Советов.

Руководство РКП(б) учло ошибки, допущенные им в 1919 году в Украине при решении аграрного и национального вопросов. На VIII конференции партии в декабре 1919 года В. Ленин внес на рассмотрение делегатов «Тезисы по украинскому вопросу», составленные X. Г. Раковским. На их основе было принято решение о признании формальной независимости УССР при условии централизованного управления хозяйством и обороной из московских наркоматов. Вождь большевиков предыдущую политику своей партии в Украине полностью раскритиковал, назвав ее отражением великорусского империализма и шовинизма, призвал внести в нее существенные коррективы, особенно в экономической и культурно-просветительской сферах.