В октябре 1658 года отряды слободских казаков под командованием И. Донца, А. Покушелова, А. Воропая при поддержке стрелецких полков России заняли Миргород, Лубны. Крупные сражения состоялись под Голтвой и Пирятином. В конце октября 50 тыс. казаков И. Выговского и И. Богуна в союзе с шестью тысячами татар потерпели неудачу при штурме Киева, который защищал 7-тысячный российский гарнизон. 9 ноября по приказу гетмана И. Выговского его представители дали клятву верности царю в присутствии воеводы

В. Б. Шереметева. Подобная ситуация повторилась в городке Варва, где находившиеся в осаде три гетманских полка выбрали в конце ноября 1658 года наказным гетманом сторонника союза с Россией И. Беспалого. После этого полковник Г. Гуляницкий сдал городок воинским частям царя.

С середины ноября 1658 года Алексей Михайлович приказал проводить в стране частичную мобилизацию, шло укрепление Тамбовской оборонной линии — впервые с 1647 года. В свою очередь И. Выговский в начале декабря 1658 года через войскового писаря И. Грушу попросил помощи у Крыма, а в Турцию и Польшу с аналогичной миссией был послан бывший киевский полковник А. Жданович.

Казачьи полки Гетманата начали вытеснять русские гарнизоны с территории Гетманщины, хотя часть населения протестовала против этого, видя в русских войсках надежную защиту от татарских рейдов. Противники И. О. Выговского при поддержке князя Г. Ромодановского сформировали в Белгороде 30-тысячный украинский казачий полк. Он стал основой вооруженных сил очередного претендента на булаву — наказного гетмана И. Беспалого.

Весной 1659 года войска России, часть Белгородского полка, Острогожский полк Г. Карабуты, отряды И. Беспалого осадили в Конотопе 5 тысяч казаков Нежинского и Черниговского полков под командованием Г. Гуляницкого. Чтобы освободить город из осады, через два месяца И. Выговский повел на помощь казачьи части, татарскую орду Мехмет-Гирея, отряды немецких, венгерских и сербских наемников, польские войска. 28–29 июня (8–9 июля) 1659 года у реки Сосновки под Конотопом состоялась битва, в которой войска А. Трубецкого и И. Беспалого потерпели серьезное поражение. Более 5 тысяч русских было убито, столько же казнено по приказу хана. Затем татарские отряды совершили рейд по территории России, достигнув Тулы и Воронежа. Они разорили около 30 городов, сотни сел, пленив более 30 тысяч жителей. По приказу И. Выговского были сожжены все населенные пункты между Гадячем и Лохвицей, а их жители переселены на Правобережье.

Победа под Конотопом не укрепила положения гетмана — скорее наоборот. Массовое недовольство среди населения Левобережья вызвали сведения об утверждении Гадячской унии в урезанном виде, В августе о переходе на сторону царя заявили полковники В. Золотаренко, Т. Цицюра, Я. Сомко, И. Богун, И. Искра, а кошевой Запорожской Сечи И. Серко вынудил татарские отряды отступить в Крым. На казачьей раде под Германовкой в октябре 1659 года были зарублены вернувшиеся из Варшавы послы гетмана, а сам И. Выговский, сложив полномочия, вынужден был спасаться бегством. Перейдя под покровительство Польши, он получил пост воеводы Киевщины, но в 1664 году его расстреляли польские власти по доносу гетмана Правобережья П. Тетери.

Настроенная в пользу царя «черная рада» под Фастовом (в октябре 1659 года) избрала гетманом Украины Юрия Хмельницкого. Надо отметить, что далеко не все старшины и казаки восприняли данное решение положительно. Прибывшие в ноябре 1659 года в Москву полковники П. Дорошенко и А. Одинец напрасно пытались добиться аннулирования неприемлемых для Украины статей нового Переяславского договора. К тому же отсутствие твердой политической воли у Ю. Хмельницкого, неуравновешенность характера делали гетмана послушным орудием в руках старшинских группировок.

Об уровне кризиса в Украине достаточно красноречиво свидетельствовало письмо И. Выговского к королю Польши (в конце 1659 года). В нем он взывал к Яну Казимиру: идите безбоязненно на Украину, потому что уничтожен 40-тысячный Полтавский полк, 30-тысячный Миргородский, почти целиком — Прилуцкий и Ирклеевский полки, крапивой поросли города и села. Еще трагичнее выглядела ситуация в послании А. Потоцкого: «…украинцы сами себя поедают, один населенный пункт воюет с другим, сын отца, а отец сына грабит».

Итак, в конце октября 1659 года на раде под Переяславом (на ней отсутствовали семь полковников, в том числе И. Богун, М. Ханенко, О. Гоголь) Ю. Хмельницкий подписал новый договор с царем. Согласно его условиям, гетман не имел права без разрешения Алексея Михайловича выступать с казачьими полками в поход, назначать полковников и других должностных лиц, украинская церковь переходила под власть Московского патриархата. Кроме того, гетману запрещалась дипломатическая деятельность, русские гарнизоны и воеводы вводились в шесть городов Гетманщины. Между тем старшины рассчитывали на иные условия: присоединение к Украине части белорусских земель, полунезависимую внешнюю политику, присутствие русского воеводы только в Киеве и т. д. Принятый под давлением князя А. Трубецкого договор разочаровал даже прорусски настроенную казацкую элиту.

Чтобы аннулировать унию в Гадяче, летом 1660 года российские и украинские полки двинулись в глубь Правобережья. Но после ряда неудач в боях с польской армией Ю. Хмельницкий в октябре подписал с Речью Посполитой Слободищенский трактат, по которому Гетманщина входила в ее состав на правах автономии. С этим решением категорически не соглашались левобережные полковники, поэтому в течение 1661–1663 годов гражданская война разгорелась с новой силой.

Ухудшение военно-политической ситуации вынудило царя дать тайную инструкцию своим дипломатам: если Польша, Турция и Крымское ханство будут объединяться для борьбы с Россией, следует обещать королю Речи Посполитой во владение не только Правобережную, но и Левобережную Украину. В это время польско-русский фронт проходил по Западной Двине и Днепру, а на Левобережье вспыхивали восстания против русских войск.

Однако попытки украинско-польских войск дважды — в 1660 и 1662 годах — подчинить Левобережье наталкивались на яростное сопротивление местного населения и казачьих полков, во главе которого встали родственники Б. Хмельницкого по линии его жен — переяславский полковник Я. Сомко и нежинский — В. Золотаренко. После гибели под Ржашевом и Каневом почти восьми тысяч казаков Ю. Хмельницкий в январе 1663 года отрекся от гетманства (такое желание он высказывал с февраля 1660 года), приняв постриг как монах Гедеон.

После этого борьба за гетманскую булаву втянула в свою орбиту Я. Сомко, Г. Гуляницкого, М. Ханенко, П. Дорошенко, П. Тетерю, И. Брюховецкого, В. Золотаренко. На первый план все более выходили региональные интересы старшинской верхушки, а не общенациональная идея. Левобережная элита, поддерживаемая царскими представителями, все больше отрывалась от правобережной. Казаки же слободских полков — Ахтырского, Сумского и других, часто использовались воеводами в качестве разведчиков, действовавших против правобережного казачества. В свою очередь Полтавский полк под командованием Ф. Жученко совершал набеги на Слобожанщину. И те, и другие игнорировали интересы крестьянства, старшина злоупотребляла властью, наживалась на эксплуатации масс.

В январе 1663 года на раде в Чигирине гетманом Правобережья становится П. Тетеря (Моржковский), поддержанный крымскими татарами. На Левобережье наиболее реальными претендентами на булаву выступили наказной гетман Я. Сомко и кошевой Запорожской Сечи, бывший слуга Б. Хмельницкого, И. Брюховецкий. С согласия царя 17–18 (27–28) июня 1663 года под Нежином состоялась «черная рада», в организации которой участвовал и российский представитель князь Д. Великогагин с отрядом из восьми тысяч стрельцов. Выборы, на которых присутствовали около 30 тысяч казаков, приняли столь ожесточенный характер (со взаимными оскорблениями, угрозами, дракой), что представители России вынуждены были их покинуть. Гетманом Левобережья избрали И. Брюховецкого, поверив его обещаниям укротить эксплуататорские аппетиты «золотожупанников», улучшить жизнь обедневшего казачества, мещанства и посполитых. Соперники нового гетмана были позже арестованы и казнены.