Все крестьянские восстания, проходившие в Украине в 1918–1921 годы, можно разделить на антибольшевистские, антиденикинские, стихийные, бандитские; не наблюдалось ни антисоветских, ни антиврангелевских. Основной лозунг повстанцев летом 1919 года типичен для масс: «За без коммунистов и чекистов!». За весну — лето только на юге Украины произошло 238 антибольшевистских восстаний и 321 антибелогвардейское. В отрядах повстанцев в этот период насчитывалось около 300 тысяч бойцов. В то же время намерение большевиков — мобилизовать в Красную армию за полгода не менее 1 млн украинцев — провалилось. С огромными усилиями удалось доставить в части под охраной не более 18–25 тыс. пополнения.

В течение 1919 года в борьбе с карателями крестьянство Украины создало 10 социалистических республик, ликвидировав в них произвол ЧК и продотрядов. Даже в пролетарском Донбассе, где пробольшевистские настроения были наиболее широко распространены, в 20 отрядах насчитывалось не менее 10 тысяч повстанцев.

Интересно, что лидеры большевиков Украины пытались объяснить участие бедноты в восстаниях наличием сильного кулацкого влияния, затем — доминированием в среде незаможников кулацкой идеологии. Эти неуклюжие объяснения вызвали едкую критику сотрудничавших с КП(б)У украинских эсеров-боротьбистов. В своем письме руководству ЦК РКП(б) они с иронией отмечали: «В таком порядке можно дойти до мирового эфира, до ионов, эманации, словом, говорить о чем угодно и не видеть виноватым самого себя».

Несмотря на то что Советы рабоче-крестьянской обороны УССР ввели круговую поруку населения, военную блокаду сел, систему заложников и «десятихатчиков», устанавливали денежные и материальные контрибуции, выселяли семьи руководителей восстаний, справиться с массовым повстанческим движением так и не удалось. Более того, в мае 1919-го против большевистской диктатуры выступил известный командир Красной армии Н. Григорьев, несколько позже — Н. И. Махно (Михненко).

В то же время большевики небезуспешно укрепляли свои связи с пролетариатом, чаще всего — путем финансовых инъекций в индустрию. Только до конца марта 1919 года для украинской промышленности Совнарком Советской России выделил 125 миллионов рублей. Ряд крупных заводов по распоряжению Высшего Совета народного хозяйства (ВСНХ — в народе эта аббревиатура расшифровывалась своеобразно: «Воры, Спешите, Нет Хозяина») с конца февраля были поставлены на первоочередное снабжение в связи с их общегосударственным, а не локальным украинским значением. Некоторые отрасли индустрии УССР управлялись непосредственно из Москвы, с помощью уполномоченных всероссийских наркоматов.

С весны 1919 года начало проявляться массовое недовольство военнослужащих Украинского фронта (с 19 мая его армии подчинили командованию Южного и Западного фронтов) продотрядами, в целом политикой «военного коммунизма», все заметнее становилось разложение. Проверка 1-й украинской дивизии советской военной инспекцией 30 апреля и 7 мая показала: личный состав Богунского, Таращанского и Нежинского полков настроен контрреволюционно, заражен антисемитизмом, бандитскими привычками. Не случайно В. П. Затонский позже вспоминал, что советское командование часто не могло понять, почему та или иная воинская часть воевала за большевиков, а не против них.

Летом 1919-го остатки 14 и 15-й армий отступали в панике вместе с беженцами-большевиками и их семьями, которые спасались от мести повстанцев. Под натиском Белой гвардии А. И. Деникина красные 25 июня оставили Харьков, а 30 августа — Киев. Отступая, большевики вывозили материальные ценности, ценное сырье, угоняли паровозы и вагоны, из Киева группа К. Баумана вывезла золотой запас. Предпринимались также меры по насильственной эвакуации в Россию врачей, инженеров и других высококлассных специалистов. К началу осени 1919 года большинство украинских регионов контролировалось Добровольческой армией.

Хотя в программных документах белого движения отсутствовал лозунг восстановления монархии, для низших социальных групп оно связывалось с реставрацией дореволюционных порядков. Еще 25 января 1919 года Особое совещание при ставке А. И. Деникина аннулировало украинские деньги (кроме ассигнаций до 50 гривен), объявило государственным языком в Украине (Малороссии) только русский, с лета 1919-го форсировалась русификация системы просвещения. Генерал-лейтенант А. Деникин соглашался отпускать средства Академии наук Украины лишь в том случае, если все ее печатные труды будут выходить на русском языке. Цензурная комиссия под руководством известного украинофоба А. Савенко составила список 118 запрещенных для читателей украинских книг, был даже закрыт методический журнал для педагогов «Вільна українська школа», рассыпан типографский набор 40 книг по истории Украины. В воззвании «К населению Малороссии» от 12 августа 1919 года А. Деникин обвинил С. Петлюру в том, что он продолжал «свое злое дело создания самостоятельной «Украинской державы» и борьбы против возрождения Единой России». Таким образом, для антиденикинского движения в Украине существовали социальные и национальные предпосылки. В силу этого подавляющее большинство повстанческих отрядов, боровшихся с большевиками, выступило против белогвардейцев. На юге Украины восставшие крестьяне создали народные республики, находившиеся под влиянием левого крыла УПСР и большевиков, — Высунскую и Баштанскую. Обе они сформировали вооруженные силы численностью по три — три с половиной тысячи бойцов. Но наибольшую роль в разгроме деникинских тылов и коммуникаций, оказании помощи Красной армии сыграла армия Н. И. Махно.

Зажиточное крестьянство юга Украины вместе с семьями (здесь насчитывалось в 1919 году 56 процентов хозяйств с десятью и более десятинами земли) составляло 2 миллиона 466 тысяч человек. Весной — летом 1919-го из-за сильного сопротивления не знавшего фактически крепостного права крестьянства большевикам удалось собрать здесь лишь 4,3 процента запланированного к вывозу хлеба. Столь же единодушно партизаны южных степей выступили против белогвардейцев. Мощный вал партизанщины, захлестнувший летом — осенью 1919 года большую часть Украины, в принципе мог подорвать любую власть, кроме тоталитарной.

Главная социальная и военная база махновского движения — Гуляйполе, волостной центр Александровского уезда Екатеринославской губернии, был самым рыночным во всей Российской империи. Здесь сложилась своеобразная социальная и национальная среда, впитавшая вольнолюбивые, в том числе и анархические, традиции запорожского казачества, неприятие многих атрибутов центральной власти.

В конце 1918 года военно-революционный штаб (в него входил и большевик) под руководством Н. Махно, одухотворенного встречей в Москве с В. Лениным и Я. Свердловым, провел на Гуляйпольщине и в Павлоградском уезде ряд типично коммунистических преобразований: ликвидировал частную собственность на землю, реквизировал хлеб у наиболее богатых крестьян, приказал физически расправиться с помещиками, наложил денежную и натуральную контрибуцию на немецкие колонии и хутора и т. п. При этом разгул анархии, убийства, мародерство махновские анархо-коммунисты воспринимали как высшее проявление свободы, которую им предоставила революция. Они являлись последовательными приверженцами анархо-большевистской революции, а их программные лозунги и методы вооруженной борьбы в основном совпадали с ультра-большевистскими. Теоретическое невежество участников махновского движения сочеталось с крайним экстремизмом и революционным фанатизмом.

В декабре 1918 года анархо-коммунистические формирования Н. Махно численностью до 10 тысяч человек рассматривались ЦК РКП(б) и Реввоенсоветом Украинского фронта как опора и стратегический резерв Красной Армии в Украине. В стратегических планах красного командования начала 1919 года «Революционная повстанческая армия Украины» занимала еще более важное место, обеспечивая плацдарм для оперативного развертывания сил Украинского фронта против войск УНР на линии Днепра. В мае махновские полки стали частью 2-й Украинской армии (командарм Е. Скачко), именуясь 1-й повстанческой Заднепровской дивизией. В конце июня, несмотря на травлю и репрессии со стороны догматического крыла РКП(б), махновские части, будучи наиболее боеспособными, обеспечили выход из Крыма войск П. Е. Дыбенко.