В конце XIV века ряд внешних и внутренних обстоятельств вынудил литовских и польских феодалов начать процесс объединения. Попытки части польских шляхтичей создать политический союз с Венгрией провалились, нарастало давление на Польшу Тевтонского ордена. Литва же испытывала все больший натиск со стороны усилившегося Московского княжества, претендовавшего на земли бывшей Киевской Руси и недовольного приглашениями князей из рода Гедеминовичей на новгородский и смоленской престолы. В 70-х годах XIV столетия войска Литвы, Михаила Тверского, Святослава Смоленского неоднократно осаждали Москву, но из-за наличия в обоих лагерях большого числа православных крупных битв не наблюдалось. Опасность угрожала Литве и с запада — со стороны Тевтонского ордена. Кроме того, с 1382 года Великое княжество Литовское фактически переживало этап гражданской войны, ослаблявшей державу.

14 августа 1385 года в местечке Крево (Крявас) литовский князь Ягайло и 11-летняя королева Польши Ядвига заключили династический брак. Он положил начало военно-политическому блоку обеих стран, а в марте 1386 года Ягайло под именем Владислава I получил польскую корону.

Согласно Кревской унии, Великое княжество Литовское обязывалось принять католичество, передать Польше свою казну, уплатить 200 тысяч флоринов Вильгельму Австрийскому за отказ от Ядвиги (они были ранее обручены), навечно присоединить литовские, украинские и белорусские земли к Польше. Уния была воспринята многими литовскими и русскими аристократами, в том числе князем Витовтом Кейстутовичем, отрицательно. В 1392 году оппозиция добилась провозглашения Витовта пожизненным Великим князем Литвы, что на деле означало аннулирование договора в Креве. Женитьба Витовта на дочери великого князя Московского Василия I и поддержка Литвы со стороны Тевтонского ордена помешали Польше диктовать свои условия литовскому князю.

В то же время крестоносцы в течение 1300–1400 годов совершили более 70 походов на земли Литвы, а литовцы — не менее 50 вторжений во владения Пруссии. Но так. как для завоевания славянских регионов Великому княжеству Литовскому потребовалось 32 похода, то можно заключить, что активность Ордена помешала литовским князьям овладеть оставшейся частью Руси.

Известно, что противоборство Литвы и крестоносцев достигло апогея в битве под Танненбергом (Грюнвальдом) 14 июля 1410 года. В ней польско-литовско-татарские войска и их союзники разгромили крестоносцев, остановив их экспансию на восток. Характерно, что из 15 полков Литвы семь набирались из украинцев и белорусов, а среди 16 польских полков шесть состояли из жителей Галиции и По долин.

Пытаясь овладеть землями Московского княжества, Витовт решил поддержать в борьбе за власть в Застой Орде хана Тохтамыша, соперником которого выступал хан Тимур. Подразумевалось, что в будущем Тохтамыш станет союзником Литвы при столкновении с Москвой. Летом 1399 года войска Великого княжества Литовского, 1600 германских воинов, 400 польских рыцарей, отряды Тохтамыша, господаря Валохии Стефана двинулись против стотысячной армии Тимура-Кутлука. Битва в устье реки Ворсклы 12 августа 1399 года закончилась полным поражением союзных войск: из пятидесяти князей было убито двадцать, погибли многие тысячи воинов. Ослабление позиций Литвы вынудило Витовта признать в 1401 году вассальную зависимость от Польши.

Еще в 1392–1394 годах киевский князь Владимир Ольгердович, новгород-сиверский Дмитрий Корибут и подольский Федор Кориатович пытались добиться большей автономии своих земель в составе Великого княжества Литовского. Но их выступления не привели к положительному результату. Затем в начале литовско-московской войны 1406–1408 годов за Псковскую землю часть литовской и украинско-белорусской знати, недовольная уступками Витовта Польше, стала переходить под власть царя. Этот процесс усилился после того, как в 1413 году на сейме в Городле Польша и Литва подписали новую унию, по условиям которой украинско-белорусская элита еще больше отстранялась от высших административных постов и источников обогащения. Только в 1434 году король Польши Сигизмунд, чтобы привлечь православное шляхетство на свою сторону, уравнял его в правах с католиками. Но и после этого решения дискриминация по отношению к православным аристократам сохранялась.

Утрата в 1452 году Волынью, а в 1470 — Киевом своей автономии снова вызвала стремление украинских князей перейти под патронаж московского государя. Первыми это сделали князья Одоевские, Воротынские, Бельские, Новосельские, Массальские и другие. В начале XVI столетия князья С. Можайский, В. Шемятич отдали Ивану III Стародуб, Новгород-Северск и много волостей (в 1608–1648 годах Черниговщиной владела Речь Посполитая). Согласно условиям перемирия 1503 года, Литва признала за Московским княжеством земли Чернигово-Сиверщины с 19 городами и всеми волостями. В делом к началу XVI столетия к Московскому государству отошли 319 городов и 70 украинско-белорусских волостей. С 1504 года московское руководство требует передать ему Киев и Смоленск как преемнику киевских князей. После отказа в этом Василий III начал военные действия, захватив 31 июля 1514 года после обстрела из 300 пушек г. Смоленск. Но при дальнейшем продвижении 80-тысячной царской армии она встретилась на реке Крапивная под Оршей с 35-тысячной конницей ВКЛ и Польши под командованием К. Острожского — русского Сципиона. В результате ожесточенной битвы в сентябре 1514 года войска Василия III потерпели сокрушительное поражение. Ее сюжет стал основой первой картины неизвестного художника 1520 года — провозвестника батальной живописи в Восточной Европе (сейчас она находится в Национальном музее Польши в Варшаве).

Во время очередной литовско-московской войны князь М. Глинский попытался восстановить автономию Киевского княжества с помощью царя и крымского хана. Однако к июлю 1508 года польско-литовские войска разбили отряды его сторонников, а сам он сбежал в Москву. Его выступление не имело широкой социальной поддержки.

Слово «казак» — тюркского происхождения, существовало, по мнению Е. Прицака, с XII века, зафиксировано впервые в арабо-половецком словаре 1245 года, половецком словаре 1303 года «Codex Cumanicus». Сначала оно носило бытовой оттенок и означало: одинокий человек, холостой мужчина. В Крыму в начале XIV столетия им называли тюрок, служивших стражниками или разбойничавших в степях Причерноморья. В течение 200 лет на границе степи с оседлым населением, т. е. по линии Каменец-Подольск — Бар — Винница — Белая Церковь — Черкассы — Киев — Путивль — Рыльск — Тула — Рязань Муром — Нижний Новгород, казаками считались также курьеры, эскорт, а с 1452 года — чингизиды и их потомки.

После упадка монгольской державы казаками назывались кочевые народы левого крыла Золотой Орды. В то же время слово «казак» примерно с 1492 года стало употребляться и по отношению к представителям восточного славянства.

В 1994 году историк Н. Яковенко попытался подвести итоги длительной дискуссии о происхождении казачества на территории Украины. Он полагает, что в конце XV столетия казаки-тюрки и славянские казаки (уходники, бродники и т. п.) слились, и данное понятие приобрело несколько иное значение — человек вне подданства. В реестрах казачества Польши 1552 и 1581 годов имелось очень много тюркских фамилий и прозвищ: Бахта, Байдак, Бут, Гусейн, Кудаш, Толук, Теребердей, Чурба, Малик-баша, Охмат и другие. Не менее примечателен факт, что до XVI века запорожцев часто именовали ордынскими казаками. Во второй половине XVI столетия понятие «казак» все еще обозначало скорее способ жизнедеятельности, нежели социальный статус.

В 1578 году посланник польского короля, посетив остров Хортицу, где проживали казаки, отметил царившую среди них двуязычную украинско-татарскую речь. Не случайно в Оттоманской Порте казаков именовали «смешанным народом». Казачья лексика впитала массу тюркизмов: кош, Куринь, сагайдак, шабля, кобза, шаровары, оселедець, джура, ватага, осавул, булава, бунчук, барабан, сурма, табир, майдан и другие. От татар Крыма казаки заимствовали методы степной партизанской борьбы, нападая на них или на купеческие караваны.