После прихода к власти в Санкт-Петербурге весной 1727 года Петра II политическая линия царизма по отношению к Украине продолжала смягчаться. В мае малолетний царь — внук Петра I, и его ближайший советник А. Д. Меншиков решили передать управление Гетманатом от Сената Коллегии иностранных дел, обещали восстановить мартовские московские статьи 1654 года. В конце июня в Глухов был послан тайный советник Ф. Наумов для организации выборов очередного гетмана. 1 (12) октября 1727 года гетманом Левобережной Украины избрали Д. П. Апостола — знатока финансов, гибкого дипломата, автономиста прорусской ориентации. Первыми шагами нового гетмана стали прошения к царю о восстановлении условий договора 1654 года, т. е. номинального вассалитета. Однако ни «Нужды малороссийские» Д. Апостола, ни царские «Решительные (конфирмационные) пункты» на них не содержали признания Гетманата как самостоятельной стороны, а властные функции в нем все более переходили к учреждениям, одобренным в Санкт-Петербурге, либо к отдельным вельможам. И все же гетманская канцелярия имела право решать приграничные вопросы непосредственно с Польшей и Крымом, хотя и с позволения резидента. Действовал Генеральный суд из шести старшин, включая трех русских офицеров. Российские помещики могли покупать земли в Гетманщине, но при соблюдении ее законов, им запрещалось ввозить сюда крепостных из России.
С 1728 года в Глухове работала Кодификационная комиссия в составе 12 человек, возглавляемая генеральным обозным Я. Лизогубом. За 15 лет она разработала документ под названием «Права, по которым судится малороссийский народ». В нем насчитывалась 351 статья с 1716 пунктами. Кодекс создавался на базе Литовских статутов XVI века, Хелмского, Саксонского и украинского обычаевого права и судебной практики. Он должен был узаконить автономное право и привилегии Гетманата. После 12-летнего нахождения документа в Сенате его отдали в 1756 году на доработку гетману К. Разумовскому. Однако и после этого ничего не изменилось, а в 1767 году Екатерина II отказалась его утвердить. К тому же в 1754 году на территории Российской империи были ликвидированы внутренние таможни, поэтому идея автономизма стала приравниваться к сепаратизму.
Опираясь на поддержку ряда старшин, Д. Апостол пытался искоренить коррупцию и кумовство, упорядочил земельные дата, проведя в 1729–1730 годах генеральное следствие о законности обладания поместьями. При этом неправомочно захваченные старшинами ранговые земли вернули в гетманскую казну. Им был установлен точный бюджет Гетманщины — 144 тысячи рублей в год, причем большинство расходов покрывалось за счет экспортных пошлин (эвекты). Д. Апостод организовал в Глухове первую в Украине певческую школу, типографию, провел 6 начале 1728 года съезд украинских купцов. В целом жизнь казачества и крестьянства при нем улучшилась, стала более стабильной политическая обстановка, расцвела торговля, причем был даже подготовлен проект универсала о свободной торговой деятельности. После смерти Д. П. Апостола 17 января 1734 года Гетманатом стало управлять Правление гетманского правительства, состоявшее из трех русских и трех украинских чиновников во главе с князем А. Шаховским. Фактически этим решением возобновлялась Малороссийская коллегия, сфера влияния которой распространялась и на Слобожанщину. Но попытки унифицировать политико-административное устройство Слободской Украины с имперским потерпели крах из-за сопротивления местных землевладельцев и сдержанной линии руководства Малороссийской коллегии. Одновременно деятельность Канцелярии тайных розыскных дел на территории Гетманата вызвала лавину доносов и оговоров. Выросла аморальность, продажность представителей таких старшинских фамилий, как Марковичи, Танские, Милорадовичи, множилось число коллаборантов и приспособленцев.
В 1734 году более 30 тысяч запорожцев покинули Олешковскую Сечь (создана К. Гордиенко весной 1712 года на землях Крымского ханства) и основали с разрешения царицы Новую Сечь на реке Подпольной (1734–1775). Напрасно Ф. Орлик в конце апреля 1734 года в личном письме к запорожцам призывал их не переходить под власть России. В ответном послании казаки заявили гетману в изгнании, что рассматривают подданство русским властям предпочтительнее турецко-татарского.
Новая Сечь делилась в хозяйственном и военном отношении на 38 куреней. Во время русско-турецкой войны 1734–1739 годов в составе царских войск находилось более 65 тысяч левобережных, слободских и запорожских казаков.
Война принесла украинским землям много несчастий, разорение от нападений войск противника, от постоев российских воинских частей, реквизицией скота, зерновых и других продуктов. Побывавший на Левобережье в 1737 году известный вельможа А. Волынский писал, что многие села опустели из-за гибели казаков в походах, поля стояли незасеянными… Ущерб от них составил 12 миллионов рублей, погибли 34200 украинцев, села лишились 47000 лошадей. В 1738 году царизм распорядился ввезти в Украину зерно для посева. К тому же за 1713–1735 годы на ее южные земли было совершено 35 набегов турок и татар.
Задача найти выход России к Черному и Азовскому морям потребовала от правительства Анны Иоановны новых дипломатических шагов в отношении казачества. Согласившись выполнить просьбу старшины о восстановлении поста гетмана, царица надеялась, что воодушевленное этим решением казачество окажет существенную помощь в борьбе с Крымским ханством и Османской Портой. Во время поездки царицы Елизаветы Петровны в 1744 году в Киев она согласилась на «избрание» нового гетмане. Указом от 16 октября 1749 года Коллегия иностранных дел поручила осуществить этот акт графу Гендрикову. Характерно, что через несколько дней войсковой писарь Запорожской Сечи П. Чернявский подал на имя императрицы прошение об изменении порядка выборов кошевого атамана. От имени старшин он настаивал, чтобы назначала атамана сама Елизавета Петровна, поскольку тогда казацкая чернь не сможет провести нужного ей кандидата.
22 февраля 1750 года в Глухове в торжественной обстановке, под артиллерийские залпы прошли выборы гетмана (на деле состоялось его назначение, а сам процесс выборов никакой роли не играл). Гетманом стал 22-летний К. Г. Разумовский — брат бывшего фаворита царицы Алексея Разумовского (настоящая фамилия братьев — Розум). Ранее Кирилл Разумовский обучался в университетах Германии и Франции, после чего получил должность президента Российской Академии наук, имея от роду 18 лет! Естественно, при такой молодости он ничему не мог научить почтенных академиков, большая часть которых к тому же являлась иностранцами с мировой славой. Реально в Академии наук распоряжался секретарь президента — некто Г. Теплов. Как ранее Петр I, К. Разумовский отвергал стремление ученых к неограниченному поиску истины, утверждая, что за словами академиков о любви к свободе дискуссий прячется «желание получить побольше денег, но поменьше работать».
Отметим, что на самой церемонии выборов в Глухове К. Г. Разумовский, не желая покидать Санкт-Петербурга, не присутствовал. Только в июле 1751-го, получив строгое предписание Елизаветы Петровны о переселении в гетманскую резиденцию, он прибыл в Глухов.
Близость К. Разумовского к царскому престолу позволила ему стать одним из богатейших граждан империи: он владел 45 тысячами крестьян в Украине и более 74 тысячами крепостных на территории этнической России. В его владении находились десять дворцов, личный оркестр, уникальная коллекция картин (богаче гетмана считался только фельдмаршал Б. Шереметьев).
До конца 50-х годов К. Разумовский скорее напоминал представителя Гетманата при царском дворе, а в его отсутствие на Левобережье распоряжался ранее упомянутый Г. Теплов (внебрачный сын Ф. Прокоповича), бывший воспитатель К. Разумовского.
И все же последние несколько лет активной деятельности К. Разумовского на посту гетмана свидетельствовали о его незаурядном таланте как государственного деятеля. Так, он запретил аресты жителей Гетьманщины без позволения гетмана (кроме уличенных в уголовных деяниях), планировал открыть в Батурине университет с девятью кафедрами, мечтал о приглашении сюда Ж. Ж. Руссо. В июле 1761 года К. Разумовский запретил русским помещикам владеть шинками в Гетманщине, а винокурением разрешил заниматься лишь старшинам и зажиточным казакам, владевшим землей и лесом. Была начата военная реформа, оформилось украинское шляхетское сословие, периодически созывались совещания старшин. В ноябре года гетман восстановил ту систему судов, которая была построена по польскому типу и существовала до середины XVII века. В каждом полку образовали по два земских и два подкоморных суда, что означало возврат к гражданскому судопроизводству. Получив указ Сената от 24 июля 1651 года о подчинении Запорожского Коша гетману, К. Разумовский старался не только реально управлять Сечью, но и перевести ее на новое место дислокации, чтобы избежать ее перехода под власть Крымского хана. Особо следует отметить действия гетмана по реорганизации 20-тысячного казачьего войска. Он ввел унифицированную форму и вооружение, создал учебный центр по обучению старшинской молодежи военному делу, упорядочил артиллерийский арсенал.
