Вернувшись во Флоренцию (1503 г.), Макиавелли заметил, что некоторые члены правительства подозревают его в том, что он был сбит с толку лихим Борджиа. Но его усердные интриги, направленные на продвижение интересов города, вернули ему уважение гонфалоньера Содерини и Военного совета десяти. В 1507 году он увидел триумф одной из своих основных идей. Ни одно уважающее себя государство, утверждал он, не может доверить свою оборону наемным войскам; на них нельзя положиться в случае кризиса, и они или их предводитель почти всегда могут быть перекуплены врагом, вооруженным достаточным количеством золота. Необходимо создать национальное ополчение, говорил Макиавелли, состоящее из граждан, предпочтительно из энергичных крестьян, привыкших к лишениям и свежему воздуху; его следует постоянно держать в хорошем снаряжении и обучении, и оно должно служить последней твердой линией обороны республики. После долгих колебаний правительство приняло этот план и поручило Макиавелли воплотить его в жизнь. В 1508 году он повел свою новую милицию на осаду Пизы, где она хорошо себя показала; Пиза сдалась, и Макиавелли вернулся во Флоренцию в зените своей дуги.

Во время второй миссии во Францию (1510) он проезжал через Швейцарию; его энтузиазм был вызван вооруженной независимостью Швейцарской конфедерации, и он сделал ее своим идеалом для Италии. Вернувшись из Франции, он увидел проблему своей страны: как ее отдельные княжества смогут объединиться для защиты Италии, если такая единая нация, как Франция, решит поглотить весь полуостров?

Высшее испытание для его ополчения наступило слишком рано. В 1512 году Юлий II, разгневанный на Флоренцию за отказ присоединиться к изгнанию французов из Италии, приказал войскам Священной лиги подавить республику и восстановить Медичи; ополчение Макиавелли, которому было поручено защищать флорентийскую линию в Прато, разбилось и бежало перед обученными наемниками Лиги. Флоренция была взята, Медичи восторжествовали, а Макиавелли потерял и репутацию, и государственный пост. Он приложил все усилия, чтобы умиротворить победителей, и, возможно, преуспел бы в этом; но двое пылких молодых людей, замышлявших восстановить республику, были обнаружены; среди их бумаг был найден список лиц, на поддержку которых они рассчитывали; в нем был и Макиавелли. Его арестовали и подвергли четырем пыткам; но доказательств его причастности не нашли, и его отпустили. Опасаясь повторного ареста, он удалился с женой и четырьмя детьми на родовую виллу в Сан-Кашиано. Там он провел все оставшиеся пятнадцать лет жизни, прозябая в безденежье. Если бы не эта катастрофа, мы бы никогда не услышали о нем, ведь именно в те голодные годы он написал книги, которые потрясли мир.

Это была тоскливая изоляция для того, кто жил в самом центре флорентийской политики. Время от времени он ездил во Флоренцию, чтобы пообщаться со старыми друзьями и узнать, есть ли у него шанс снова устроиться на работу. Несколько раз он писал Медичи, но ответа не получал. В знаменитом письме к своему другу Веттори, тогдашнему флорентийскому послу в Риме, он описал свою жизнь и рассказал, как пришел к написанию «Принца»:

С тех пор как со мной случилось последнее несчастье, я веду тихую деревенскую жизнь. Я встаю вместе с солнцем и отправляюсь в один из лесов на несколько часов, чтобы осмотреть вчерашнюю работу; некоторое время я провожу с дровосеками, у которых всегда есть какие-нибудь неприятности, которые они могут рассказать мне, либо о своих, либо о соседских. Выйдя из леса, я иду к роднику, а затем в свой птичий загон, с книгой под мышкой — Данте, Петрарка или один из второстепенных поэтов, например Тибулл или Овидий. Я читаю их любовные утехи и истории их любви, вспоминая свою собственную, и время проходит в приятных размышлениях. Затем я отправляюсь в придорожный трактир, болтаю с прохожими, расспрашиваю о местах, откуда они приехали, слышу разные вещи, отмечаю разнообразные вкусы и причуды людей. Так я дохожу до обеда, когда в компании своего выводка я поглощаю все, что может предложить мне это бедное местечко и мое скудное состояние. После обеда я возвращаюсь в трактир. Там я обычно нахожу хозяина, мясника, мельника и пару кирпичников. С этими хамами я провожу весь день, играя в крикку и трик-трак, эти игры вызывают тысячу ссор и много сквернословия; мы обычно ссоримся из-за фартингов, и наши крики слышны в городе Сан-Кашиано. В этой деградации мой ум заплесневел, и я выплеснул свой гнев на унижение судьбы…..

С наступлением ночи я возвращаюсь домой и ищу свою комнату для письма; на пороге ее, избавившись от своей деревенской одежды, запятнанной грязью и трясиной, я принимаю придворный наряд; облачившись в него, я вхожу в древний двор древних людей, которые, радушно приняв меня, кормят меня пищей, которая одна принадлежит мне и для которой я родился, и не стыдятся вести с ними беседы и спрашивать о мотивах их поступков; И эти люди в своей человечности отвечают мне; и в течение четырех часов я не чувствую усталости, не помню бед, не боюсь нищеты, не страшусь смерти; все мое существо поглощено ими. И поскольку Данте говорит, что не может быть науки без сохранения услышанного, я записал то, что почерпнул из разговоров этих достойных людей, и написал брошюру De principatibus, в которой погружаюсь в размышления на эту тему настолько глубоко, насколько могу, рассуждая о природе княжества, о том, сколько видов его состоит, как их можно приобрести, как их сохранить, почему их теряют; и если вам когда-нибудь нравились какие-либо мои писания, эта не должна вас разочаровать. И она должна быть особенно желанной для нового принца; по этой причине я посвящаю ее его великолепию, ДжулиануCOPY00 (10 декабря 1513 г.)76

Вероятно, Макиавелли здесь упростил историю. По всей видимости, он начал с написания «Рассуждений о первых десяти книгах Ливия», завершив комментарии только к первым трем книгам. Он посвятил эти «Беседы» Дзаноби Буондельмонти и Козимо Ручеллаи, сказав: «Я посылаю вам самый достойный подарок, который я могу предложить, поскольку он включает в себя все, что я узнал в результате долгого опыта и непрерывного изучения». Он отмечает, что классическая литература, право и медицина были возрождены, чтобы просветить современную литературу и практику; он предлагает также возродить классические принципы управления и применить их к современной политике. Свою политическую философию он черпает не из истории, а выбирает из нее случаи, подтверждающие выводы, к которым его привел собственный опыт и мысли. Свои примеры он почти полностью берет из Ливия, иногда в спешке основывая аргументы на легендах, а иногда помогая себе кусочками из Полибия.

По мере работы над «Рассуждениями» он понял, что они будут слишком длинными и слишком затянутыми, чтобы послужить практическим подарком одному из правящих Медичи. Поэтому он прервал работу, чтобы написать краткое изложение своих выводов; так у него было бы больше шансов быть прочитанным и получить достойный ответ в виде дружбы могущественной семьи, которая теперь (1513 год) правила половиной Италии. Так за несколько месяцев того же года он написал «Il principe» (так он назвал книгу). Он планировал посвятить ее Джулиано Медичи, правившему тогда Флоренцией; но Джулиано умер (1516) прежде, чем Макиавелли смог решиться послать книгу ему; тогда он заново посвятил ее и послал Лоренцо, герцогу Урбинскому, который не признал ее. Книга распространялась в рукописи и тайно переписывалась; она была напечатана только в 1532 году, пять лет спустя после смерти автора. После этого она стала одной из самых часто переиздаваемых книг на любом языке.

К его собственному описанию себя мы можем добавить только анонимный портрет, хранящийся в галерее Уффици. На нем изображена стройная фигура с бледным лицом, впалыми щеками, острыми темными глазами, тонкими губами, плотно сомкнутыми; очевидно, что это человек скорее мысли, чем действия, и скорее острого ума, чем приятной воли. Он не мог быть ни хорошим дипломатом, потому что был слишком утонченным, ни хорошим государственным деятелем, потому что был слишком напряженным, фанатично хватающимся за идеи, как на портрете он крепко сжимает перчатки, подтверждающие его полулегендарное звание. Этот человек, который так часто писал как циник, чьи губы так часто кривились в сарказме, кто тешил себя такой безупречной лживостью, что мог заставить людей думать, что он лжет, когда говорил правду,77 в глубине души был пламенным патриотом, сделавшим salus populi высшим законом и подчинившим всю мораль объединению и спасению Италии.