Магистраль начинается от Свердловской набережной, доходит до станции Ручьи, пересекает железную дорогу и идет дальше, в деревню Новая. Первоначально, с 1877 года, это была Охтенская дорога, проходившая от Пороховского шоссе (шоссе Революции) до Пискаревской дороги (проспект Непокоренных). Слово «Охтенская» до 1956 года писалось через «е». Иногда дорогу называли Большеохтенской или же Скотопрогонной; видимо, по ней прогоняли скот на пастбище. В начале XX века дорогу продлили до этого пастбища, примерно у нынешней улицы Руставели.

В 1906 году, вскоре после празднования 200-летия Петербурга, дорога получила новое имя – проспект Императора Петра Великого. Тогда же несколько улиц в округе были названы в честь сподвижников Петра.

Начальный участок магистрали, от Невы до Пороховского шоссе, долго оставался самостоятельным проездом. С 1849 года он именовался По-роховским переулком. 5 марта 1871 года переулок назвали Кушелевским, поскольку он проходил по восточной границе усадьбы Кушелевых-Без-бородко, а 12 марта 1908-го его присоединили к проспекту Императора Петра Великого.

В 1924 году проспект был переименован в улицу Ленина; фактически установилась форма проспект Ленина. В 1930-е годы его продлили до деревни Новой. До этого основной дорогой в деревню Новую был Менши-ковский проспект.

13 января 1944 года вышло решение исполкома Ленсовета «О восстановлении прежних наименований некоторых улиц, проспектов, набережных и площадей города Ленинграда». В тексте, опубликованном в «Ленинградской правде», 20 названий; в подлинном же варианте, хранящемся в Центральном государственном архиве Санкт-Петербурга, на одно больше. Последним, двадцать первым пунктом, проспекту Ленина присваивалось якобы историческое имя Пискаревский. На самом деле Пискаревским он до того никогда не был, но возвращать историческое название проспект Императора Петра Великого тогдашние руководители города посчитали неуместным.

Имя же местности Пискаревка велось с начала XIX века от фамилии купца Ивана Ивановича Пискарева, владевшего этими землями и распродававшего их под дачную застройку.

Улица проходит от Приморского проспекта до Глухарской улицы. Название дано 4 апреля 1988 года по планёру (потому правильнее было бы Планёрная) – безмоторному летательному аппарату тяжелее воздуха, движущемуся за счет собственного веса с использованием восходящих воздушных потоков. Первый планер был построен в 1868 году французом Жаном-Мари Ле Бри, совершившим на нем полет на 30 метров; свой аппарат он запускал с телеги, запряженной лошадью. В 1903 году братья Райт приделали к планеру мотор и получили тем самым первый самолет. Ныне планеры обычно запускаются с самолетов; современные планеры позволяют совершать полеты дальностью свыше 1000 километров со скоростью до 250 километров в час. Имена большинства улиц в районе Комендантского аэродрома и озера Долгого связаны с авиационной тематикой.

До 1994 года Планерная улица шла только до Шуваловского проспекта, а затем была продлена до Глухарской улицы.

28 октября 1968 года новому проезду в Купчине было присвоено название Каштановая аллея. Согласно документу, объясняющему причину этого присвоения, дано «природное название, характерное для стран Балканского полуострова». Наименования улиц в Купчине посвящены теме Восточной Европы, странам бывшего Варшавского договора.

Каштановая аллея была единственной улицей, в названии которой использовали не название города, национальности или края, а характерного представителя флоры стран Балканского полуострова.

Позднее, в 1980-м, рядом появилась Малая Каштановая аллея. Она есть до сих пор. А вот просто Каштановую аллею 3 мая 1984 года переименовали. Вдруг срочно потребовалось ради демонстрации дружбы и сотрудничества присвоить одной из улиц Ленинграда имя болгарского города-побратима Пловдива. Дело в том, что весной 1984-го в Ленинграде проводились дни Пловдива.

Пловдивская улица проходит от Малой Балканской улицы до Загреб-ского бульвара. Сначала предполагалось, что она дойдет до Бухарестской улицы, но в 1973 году планы изменились. Впрочем, даже на Загребский бульвар выезда нет до сих пор.

В полном соответствии со своим названием, эта улица идет не в том направлении, в котором проходят все остальные улицы, перпендикулярные Большому проспекту Петроградской стороны, а в противоположном – от Чкаловского до Большого проспекта. Это связано с тем, что вплоть до 1891 года она заканчивалась тупиком, не доходя до Большого.

Имя же улицы в действительности происходит от фамилии домовладельца – генерал-майора Г. В. Плуталова. Оно известно с 1798 года. В то время семь улиц, отходивших от Большого проспекта, начиная с нынешней Мончегорской и до Стрельнинской, имели номерные названия, и в начале XIX века была предпринята попытка распространить этот принцип и на параллельные им проезды до самого Каменноостровского проспекта. Плуталова улица должна была стать 17-й. Попытка, однако же, не удалась.

Еще с петровских времен здесь было пересечение двух дорог – на Царское Село (современные Московский проспект и Пулковское шоссе) и Москву (Краснопутиловская улица и Московское шоссе). На этом месте находилась средняя из трех застав при въезде в город – Средняя Рогатка, поскольку дорога перегораживалась рогатками между двумя сторожевыми будками. Ближняя Рогатка располагалась у современных Московских ворот, Дальняя – на развилке дорог в Царское Село и Киев в Пулкове.

Впервые название зафиксировано в 1762 году, причем во множественном числе – Средние Рогатки, что было естественно, поскольку рогаток было две – слева и справа. Форма Средняя Рогатка появилась тремя годами позже. В XIX веке к югу от развилки возникла одноименная немецкая колония; деревня Средняя Рогатка существовала до 1963 года.

Во второй половине XVIII века перекресток именовался еще Три Руки. Автор немецкого описания Петербурга 1805 года Г. Реймерс объясняет это так: «На восьмой версте дороги из Петербурга в Сарское Село Императрица Елизавета велела построить для себя небольшой летний дом, называемый сейчас Три Руки, по-видимому, от бывшего дорожного указателя с тремя „руками" для сходящихся здесь трех дорог из Санкт-Петербурга, Москвы и Сарского Села». Этот «летний дом», называемый иначе Путевым дворцом, сооруженный в 1754 году по проекту Бартоломео Растрелли, был уничтожен в 1971 году. С начала XIX века и вплоть до 1915 года существовало наименование Четыре Руки; четвертая «рука» указывала в Вологодско-Ямскую слободу в направлении нынешней Краснопутиловской улицы.

В начале 1960-х годов на месте перекрестка была создана площадь, получившая 12 ноября 1962 года название площадь Победы. К 30-летию Победы, в 1975 году, здесь был открыт мемориал героическим защитникам Ленинграда, созданный скульптором Михаилом Аникушиным и архитекторами Сергеем Сперанским и Валентином Каменским.