Переулок идет от 5-й до 7-й Советской улицы между Суворовским проспектом и Дегтярной улицей. Первое его название – Церковный – известно с 1843 года и связано с тем, что на пересечении переулка и 6-й Рождественской (6-й Советской) улицы с 1789 года до 1930-х годов стояла церковь Рождества Христова. По ней же нынешние Советские улицы именовались Рождественскими.

Поскольку Церковных переулков в городе было много, то 16 апреля 1887 года переулок у церкви Рождества Христова тоже стал Рождественским. А 15 декабря 1952 года его переименовали в Красноборский, по поселку Красный Бор Тосненского района Ленинградской области – без всякой привязки к местности, просто в честь освобождения населенного пункта от немецких войск в 1944 году.

Площадь на пересечении Большеохтинского, Среднеохтинского проспектов, Магнитогорской улицы (ныне этот ее участок принадлежит проспекту Шаумяна) и Старо-Малиновской дороги (теперь Якорная улица) получила свое имя 12 ноября 1962 года. В тот момент Красногвардейского района не существовало, и площадь находилась на территории Калининского района, но дело в том, что до 1946 года этот район назывался Красногвардейским. В память о том наименовании и была названа площадь. В 1973 году Красногвардейский район вновь был образован, включив в себя одноименную площадь.

Тогда название площади не распространялось на участок между Невой и Охтой. С 1836 года здесь проходил Комаровский переулок, названный так по фамилии владельца суконной фабрики на другом берегу Невы графа Комаровского. Переулок начинался от Невы и, не доходя до Охты, поворачивал налево и переходил в Портовую улицу, которая, в свою очередь, выходила к Мало-Охтенскому мосту, перекинутому через Охту в створе Большеохтинского проспекта. После прокладки в 1887 году Новочеркасского проспекта Портовая улица вошла в его состав.

В 1930-е годы Комаровский переулок стал проспектом, но длина его от этого не изменилась. Лишь в 1960 году, одновременно с устройством площади на другом берегу Охты и строительством Комаровского моста, проспект продлили на восток до Охты. Тогда же был разобран мост Воровского (так к тому времени стал называться бывший Мало-Охтенский мост) и закрыт начальный участок Новочеркасского проспекта. 15 мая 1965 года Комаровский проспект включили в Якорную улицу.

14 февраля 1983 года Красногвардейскую площадь переименовали в площадь Брежнева. Одновременно к площади присоединили бывший Комаровский проспект.

Леонид Ильич Брежнев (1906—1982), землемер по образованию, прошел все ступени партийной карьеры – от секретаря Днепропетровского обкома партии в 1939 году до Генерального секретаря ЦК КПСС в 1964-м. На посту генсека он пробыл до самой своей смерти в 1982 году.

Имя Брежнева стало первым, исчезнувшим с карты города в конце 80-х. Уже 4 апреля 1988 года площади Брежнева вернули прежнее название – Красногвардейская.

Переулок начинается под аркой дома № 2 по Кантемировской улице и идет до Черной речки. 5 марта 1871 года ему было присвоено название Головинский, по бывшей усадьбе графов Головиных (Выборгская набережная, 53, теперь 63), по территории которой он проходил. Эти земли получил от Петра I Федор Алексеевич Головин (1650—1706), один из ближайших сподвижников Петра, дипломат, генерал-адмирал, в 1702 году удостоенный графского титула.

В 1802 году усадьба Головиных была куплена казной по предложению англичанина А. Дэвидсона для создания образцовой животноводческой фермы. Семью годами позже земли обанкротившейся фермы были распроданы под дачи, на протяжении всего XIX века именовавшиеся Головинскими. В 1825 году Людвиг Шарлемань на месте бывшего усадебного дома возвел новый, сохранившийся до нашего времени. Это один из немногих имеющихся в Петербурге деревянных памятников архитектуры классицизма. Позже здесь располагались различные благотворительные учреждения, в советское время – детская кожная больница Выборгского района.

Память о бывших владельцах усадьбы до сих пор хранят названия Головинского моста через Черную речку и Головинского сада вокруг усадебного дома. Переулок же 17 ноября 1922 года был переименован в Красногвардейский, в честь отрядов Красной Гвардии, созданных большевиками во время Февральской революции на промышленных предприятиях, в том числе и Выборгской стороны. К тому времени в переулке разместилось несколько крупных заводов – чугунолитейный К. К. Экваля (ныне Завод прецизионного станкостроения, дом № 15), наждачная фабрика и машиностроительный завод Н. Н. Струка (ныне завод «Ильич», дома № 19—23).

Взяв курс на подготовку вооруженного восстания, большевики, несмотря на сопротивление эсеров и меньшевиков, в течение всего года наращивали численность Красной Гвардии. На многих предприятиях они добились, чтобы ее отряды содержались за счет владельцев. К Октябрю 1917-го в Петрограде было около 20 тысяч красногвардейцев, а по всей России – более 200 тысяч, они и обеспечили так называемое триумфальное шествие советской власти. В марте 1918 года в связи с созданием Рабоче-крестьянской Красной Армии Красная Гвардия была распущена.

Небольшой переулок соединяет улицу Красного Курсанта и Малую Гребецкую улицу. На плане 1849 года он назван Музыкантским, как и соседний переулок, который и сейчас так называется, а 16 апреля 1887 года стал Юнкерским. Напротив переулка, на нечетной стороне Малой Гребец-кой улицы, располагалось Пехотное юнкерское училище. Современный облик бывшие корпуса училища приобрели в 1901 году после реконструкции по проекту Владимира Колянковского и Михаила Максимовича.

6 октября 1923 года в пику прежнему названию Юнкерский переулок переименовали в переулок Курсанта. Вскоре по аналогии с соседней улицей наименование превратилось в переулок Красного Курсанта.

Улица Красного Курсанта проходит от Большого проспекта Петроградской стороны в тупик за Гдовскую улицу.

В 1738 году Комиссия о санктпетербургском строении постановила присвоить участку улицы от современного Большого проспекта до Музыкантского переулка название 2-я Гребецкая улица, по Гребецкой слободе, через которую улица проходила, а участку между нынешними Музыкантским переулком и Новоладожской улицей – название Задняя Инженерная, поскольку проезд находился позади Инженерного шляхетского корпуса (нынешней Военно-Инженерной космической академии имени А. Ф. Можайского). Передней Инженерной должна была стать Жда-новская улица. Первое из этих двух имен не употреблялось вовсе, второе зафиксировано в «Санктпетербургских ведомостях» с 1772 по 1785 год как просто Инженерная улица.

С 1798 года улица в границах от Малого проспекта до Малой Невки называлась Спасской, по церкви Спаса Преображения. Первая деревянная Спасская церковь была возведена в Колтовской слободе в 1728 году, перестроена в начале 1740-х. В середине XIX века был возведен каменный од-нокупольный храм. Проект его составил Андрей Жуковский, но достраивал церковь после того, как рухнул купол, другой архитектор – Рудольф Бернгард. Церковь была закрыта 27 февраля 1930 года. Вскоре после Великой Отечественной войны обветшавший храм разобрали и на его месте выстроили школу (Новоладожская улица, 8).

По слободе улица некоторое время параллельно именовалась Кол-товской – с 1804 по 1817 год. С 1828 года за ней закрепилось название Большая Спасская улица, хотя на плане этого же года участок между Новоладожской улицей и Малой Невкой обозначен как 1-й Спасский переулок.