В 1822–1824 годах Филимонов живет в отставке в Москве; он ведет жизнь дилетанта-эпикурейца, находя ей философское обоснование в сочинениях Горация, Дроза, Циммермана и др. Круг знакомых его довольно обширен; среди них — юноша Полевой, которому он оказывает покровительство на правах мецената[115]. В 1822 году выходит сборник «Проза и стихи» — итог его раннего творчества; в начале 1820-х годов он печатается почти во всех журналах.

В 1825 году Филимонов переезжает в Петербург, общается с Л. Бестужевым, Жуковским, Вяземским, Пушкиным. В 1827 году он навлекает на себя неудовольствие правительства, подав записку по крестьянскому вопросу и конституционный проект. В его переписке этих лет затрагиваются довольно острые политические темы. В следующем году выходят две первые части его поэмы (повести в стихах) «Дурацкий колпак», над которой он работал с 1824 года. Герой ее, «мудрец» под «дурацким колпаком», не лишенный черт гедониста, противопоставлен «свету» как своего рода «естественный человек». Сюжетной канвой служит автобиография поэта. Поэма имеет подчеркнуто дилетантский, «домашний» характер, повествование окрашено иронией, изобилует отступлениями, сатирическими намеками и зарисовками и лишено сюжетной целостности. Не исключено, что на «Дурацкий колпак» оказали известное влияние выходившие главы «Евгения Онегина»; однако литературная генеалогия поэмы сложнее: она включила элементы «исповеди» XVIII века, стернианства, нравоописательной сатиры, моралистического эссе. Теснее всего она, однако, связана с традицией «домашней поэзии», процветавшей в особенности в московских литературных кругах. Не прошла бесследно для Филимонова и новая романтическая поэзия; он сочувственно упоминает Гете и Шиллера, бывших образцом для русских романтиков, а в позднем романе «Непостижимая» (1841) дает высокую оценку Байрону.

В 1829–1830 годах Филимонов издает газету «Бабочка». Газета была непрофессиональной и малоавторитетной, хотя подчеркнуто ориентировалась на пушкинский круг, противопоставляя себя прежде всего изданиям Греча и Булгарина, как «торговой литературе». В 1829 году Филимонов назначается на должность архангельского губернатора, но уже в 1831 году его привлекают к следствию по делу Сунгурова. В бумагах его были обнаружены письма и документы (в том числе секретные), относящиеся к восстанию 1825 года. Он был отрешен от службы и отправлен в Нарву под надзор полиции, без права въезда в столицы; лишь в 1836 году ему разрешено было жить в Москве.

В 1837 году Филимонов издал «гастрономическую» поэму «Обед». В 1840-е годы он пишет и печатает довольно много, преимущественно басни, которые вышли отдельным изданием в 1857 году; издание это натолкнулось на цензурные препятствия. Умер Филимонов в бедности, растратив свое довольно большое состояние; в последние годы он пытался поддерживать связи с молодыми литераторами (Г. Н. Геннади и др.), однако воспринимался ими как обломок давно ушедшей литературной эпохи[116].

Года текут своей чредою…