В 1399 г., собрав многочисленное войско, Витовт под предлогом восстановления прав изгнанного из Орды хана Тохтамыша решил воевать с татарами. Литовские знамена развевались перед древними русскими городами, украшенными трофеями побед Гедимина, Ольгерда и Кейстута. В рядах войск литовского князя стояла также русская дружина. Великий магистр Немецкого ордена прислал на подмогу 500 своих рыцарей. Здесь же был и хан Тохтамыш, надеявшийся на помощь Витовта в борьбе со своим соперником Темиром-Кутлугом. Литовское войско бодро двинулось на восток, противник ждал их на берегах Ворсклы (за Сулой). Темир-Кутлуг неоднократно предлагал Витовту мир, но тот высокомерно отвергал его. Более того, литовцы при переговорах обидели старого монгольского воеводу Едыгея (Эдигея), славного умом и мужеством (он служил Тамерлану и носил на себе знаки его милости). Решили сразиться. Литовцы перешли реку Ворсклу — и столкнулись с татарами.
Литовские воины надеялись на свои пушки и пищали, но они действовали слабо и ненадежно. В начале боя литовцы потеснили татар, но хан Темир-Кутлуг, зайдя в тыл врага, стремительным ударом смял их. Первым поле боя покинул Тохтамыш, за ним — Витовт. Ужасное кровопролитие длилось до глубокой ночи. Татары резали, топтали неприятелей, брали в плен. Ни Чингисхан, ни Батый не одерживали более убедительной победы. Едва треть литовского войска спаслась от побоища. Погибли князья Глеб Святославич Смоленский, Михаил и Дмитрий Даниловичи Волынские и другие. Хан Темир-Кутлуг гнал неприятеля к Днепру, взял с Киева 3 тысячи рублей серебром, разгромил Луцк, и только после этого победителем вернулся в свои улусы. Весть о поражении литовцев произвела на русских двоякое впечатление, с одной стороны, они поняли, насколько сильны еще татары, с другой — были рады ослаблению Литвы. Лишь один князь Михаил Александрович Тверской искренне сожалел о поражении Литвы, так как был большим другом Витовта и недругом Москвы. На 66-м году жизни Михаил Александрович внезапно занемог и умер. После смерти Михаила Александровича его сыновья стали бороться за власть.
В 1400 г. умер хан Темир-Кутлуг (возможно, его убили сами татары), власть в Золотой Орде принял его сын Шадибек.
Великий князь вел осторожную политику. Он понимал, что Литва еще не утратила своей мощи, да и Орда продолжала угрожать Руси, хотя у татар шла междоусобица. Витовт в это время, как никогда, искал дружбы с Москвой. Пользуясь ослаблением Литвы, рязанские князья в 1402 г. попытались отвоевать Брянск, но безуспешно: Витовт успел принять встречные меры. Через два года литовцы, стремясь утвердиться в западнорусских землях, взяли в осаду Смоленск. Князь Юрий Святославич просил защиту Василия Дмитриевича, но великий князь не хотел ссориться с Витовтом, пока дело не касалось Московского княжества. Пользуясь отсутствием Юрия Святославича, бояре сдали город Витовту (1404 г.). Супругу Юрия Святославича отправили в Литву. Заняв все смоленские земли — родину славянского племени кривичей, — Витовт посадил своих чиновников. Почти 110 лет Смоленск находился под властью Литвы. В этот же период (в 1402 г.) к московскому княжеству была присоединена древняя Вятская земля.
Великий князь обвинил Юрия Святославича, который уехал в Новгород, в измене. Новгородцы были недовольны правлением Василия Дмитриевича, так как он постоянно покушался на их свободу. Юрию Святославичу дали в правление 13 городов. В 1406 г. он возвратился в Москву с надеждой на покровительство великого князя. Ему предложили быть наместником Торжка. Но вскоре Юрий изменил отечеству. В 1406 г. он убил вяземского князя Симеона Мстиславича, затем его жену и отбыл в Орду. Умер этот князь в одном из монастырей Рязанской земли. Он был одним из последних владетельных смоленских князей, род которых шел от внука Мономаха — Ростислава Мстиславича.
Наконец пришло время явной вражды между государями московским и литовским. Витовт неожиданно напал на владения Пскова — города вольного, торгового. Он взял город Коложе и пленил 11 тысяч русских. В это же время (1406 г.) магистр ливонский опустошил селения вокруг Изборска, Острова, Котельна. Псковитяне немедленно отомстили Витовту разорением находившихся под властью Литвы Великих Лук и Новоржева и прибегли к помощи великого князя. В Псков прибыл брат великого князя Константин Дмитриевич собирать полки. Василий Дмитриевич предложил Витовту мир, но он был отвергнут. Тогда Василий Дмитриевич вместе с Иоанном Михайловичем Тверским пошел походом на захваченные Литвой русские города — Серпейск, Козельск, Вязьму. Однако этот поход не увенчался успехом. В свою очередь, Витовт, собрав силы, пошел на Москву. Василий Дмитриевич вынужден был обратиться за помощью к татарам — Шадибек прислал несколько полков. Войска сошлись в поле близ Крапивны, недалеко от Тулы. До войны дело не дошло, начались переговоры, в результате которых заключили перемирие и разошлись, но мира так и не было. В 1407 г. литовцы сожгли и присоединили к своим владениям г. Одоев, где княжили потомки Михаила Олеговича Черниговского. В ответ великий князь взял Дмитровец.
В 1408 г. из Литвы выехали в Москву многие знатные люди, в том числе князь Свидригайло Ольгердович, которому Василий Дмитриевич, пытаясь создать противовес великому князю литовскому, отдал в правление Переяславль, Юрьев, Волок-Ламский, Ржев, половину Коломны, Владимир с «селами, доходами и людьми», как сказано в летописи.
Свидригайло склонил Василия Дмитриевича к военным действиям против Литвы. Но решительного сражения не состоялось. Уточнили границы, река Угра стала разделять два государства. Города Козельск, Перемышль, Любутск возвратились к Руси и с того времени стали уделом Владимира Андреевича Храброго.
Покровительство великого князя не обеспечило Пскову безопасности. Константин Дмитриевич, взяв под Нарвой немецкий городок Порх, уехал в Москву, а магистр ливонский Конрад Фитингоф, соединившись с курляндцами, разбил псковское ополчение. Еще дважды немцы жгли земли псковитян. Но эти войны не имели важного, решающего значения для судьбы Пскова. Немцам тоже была выгодна торговля с этим городом.
До описываемого времени царствование Василия Дмитриевича было в общем-то счастливым: он усилил великое княжество знаменитыми приобретениями без всякого кровопролития, обеспечил спокойствие, благоустройство в своем княжестве, обогатил казну доходами и уже не делился ими с Ордой и мог считать себя независимым князем. Напрасно послы хана требовали дани. Василий ждал исхода междоусобной борьбы в Золотой Орде. Безуспешно хан Шадибек звал к себе великого князя. Тохтамыш, бывший князь Золотой Орды, отверженный Витовтом, скитался по отдаленным улусам, надеясь возвратить себе царство, но под Тюменью он был убит отрядом Шадибека. Василий намеренно взял сыновей Тохтамыша в свое княжество, надеясь усилить междоусобицу в Орде.
В 1408 г. хан Булат-Салтан, сменивший Шадибека, решил воевать с Литвой и в то же время захватить всю Русь. Вскоре полки хана, возглавлявшиеся эмиром Едигеем, пошли прямо на Москву. Эта весть поколебала твердость великого князя, и он с семьей уехал в Кострому, оставив Москву на попечение князя Владимира Андреевича Храброго. 30 ноября к Москве подошло сильное войско татар, а 30 тысяч их воинов были посланы на Кострому. Татары снова взяли Переяславль-Залесский, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец. Никто не сопротивлялся. Гордый Свидригайло скрылся от татар.
Эмир Едигей во что бы то ни стало хотел взять Москву. Но внутреннее неустройство в правлении хана Булат-Салтана, а также собиравшиеся войска русских под Костромой заставили его снять осаду столицы. Хан запросил выкупа. Владимир Андреевич собрал 3 тысячи рублей и татары удалились, оставив сожженные города и села. Великий князь возвратился в Москву, Владимир Андреевич передал ему столицу.
В 1410 г. умер Владимир Андреевич Храбрый. Он первым отказался от древних прав семейственного старшинства и был среди русских князей первым дядей, служившим племяннику.
В Орде же происходили большие изменения. Были отстранены от правления эмир Едигей и Булат-Салтан. Власть захватил Зелень-Салтан, сын Тохтамыша, друг Витовта и неприятель русских князей. В 1412 г. Василий Дмитриевич вынужден был ехать к хану в столицу Золотой Орды. Но Зелень-Салтана уже не стало: его застрелил брат Керимбердей. Новый хан был благосклонен к Василию Дмитриевичу, так как ранее тот предоставил ему убежище на Руси. Василий Дмитриевич, очевидно, обязался платить Орде дань и платил ее (как пишут летописцы) до конца жизни.
