На юге Руси в 1183 — 1184 гг. многие русские князья соединили силы, чтобы смирить половцев. В походе, в частности, участвовали: Святослав Всеволодович Киевский, Владимир Глебович Переяславский (внук Долгорукого). Глеб Юрьевич Туровский (правнук Святополка-Михаила), Всеволод и Мстислав — сыновья Ярослава Изяславича Луцкого. Половцы были наголову разбиты, бежали в глубь степей, но угроза их нападений на Южную Русь сохранялась.
Вскоре торжество русских обратилось в горесть. В 1185 г., 23 апреля, во вторник, Игорь Святославич, внук Олега Святославича, князь северский, собрал войско и решил из честолюбивых соображений малыми силами разбить половцев. Он взял с собой брата Всеволода из Трубчевска, племянника Святослава Ольговича из Рыльска и своего сына Владимира из Путивля. Не имея опыта в ратных делах, но завидуя славе Святослава Всеволодовича Киевского, русские князья, сильные и смелые, отправились к Дону. Их не остановило даже затмение Солнца — явное предзнаменование беды.
Отступавшие в степи половцы не допускали русских до воды и три дня ухолили от сражения, поджидая подкрепления. Когда войско Игоря Святославича пробилось к воде, оно оказалось в окружении. Русские бились храбро, отчаянно. Изнуренные кони плохо служили всадникам. Раненый Игорь, сняв с себя шлем, чтобы его видели воины, воодушевлял их. Всеволод, оставшись без оружия (он сломал свое копье и меч), проявил редкое мужество, бился с неприятелем, как тур. Никто не смог спастись: часть воинов полегла на поле брани, других — полонили. Народ оплакивал русских воинов. Это событие изложено в «Слове о полку Игореве» — бесценном сокровище русской культуры, написанном в 80-е годы XII века. Святослав Киевский не захотел идти по следам северских князей, за что русские его справедливо упрекали.
Ободренные успехом и собравшиеся с силами половцы опустошили несколько городов на берегах Сулы, осадили Переяславль. Мужественный переяславский князь Владимир Глебович встретил половцев и отогнал от русских окраин. Как утверждают северские летописи, Игорь Святославич сбежал из плена и благополучно возвратился на родину. Его сын Владимир, оставаясь в плену у половецкого хана Кончака, женился на его дочери и лишь через два года вернулся к отцу. Отпустили из плена и мужественного Всеволода Святославича — героя «Слова...».
В течение последующих восьми лет половцы то мирились, то воевали с русскими, у русских были то успехи, то неудачи.
В 1186 — 1187 гг. началась междоусобица рязанских князей — старших братьев Романа, Игоря, Владимира Владимировича против младших Всеволода и Святослава Владимировичей. Великий князь наказал рязанцев, опустошив их земли.
В 1187 г. скончался Ярослав Владимирович Галицкий. Он был умным правителем, за что получил прозвище Осмомысла. Наследником его был объявлен сын Олег. Другой сын — Владимир получил только Перемышль. Но вскоре бояре изгнали Олега и князем поставили Владимира. Князь Роман Мстиславич, княживший во Владимире-Волынском, решил сместить Владимира Ярославича, который вместе с семьей бежал в Венгрию. Бояре призвали Романа Мстиславича княжить в Галич. Вскоре венгерский король Бела с Владимиром Ярославичем захватили Галицкую землю. Вместо Владимира князем был назначен сын Белы Андрей.
В 1190 г. венгры были изгнаны из Галича. Андрея прогнали, возвратившегося Владимира Ярославича встретили добродушно, он покорился великому князю Всеволоду Георгиевичу, после чего спокойно правил в Галиче.
В Смоленском и Новгородском княжествах было неспокойно. Народ не любил Давида Ростиславича. Сын Давида Мстислав два года спокойно правил в Новгороде. Новгородцы ходили на полочан, опустошили часть Финской земли. Вскоре новгородцы прогнали Мстислава и опять просили Всеволода Георгиевича взять их под защиту. Они предлагали направить им в князья сына Владимира Мстиславича — Ярослава Владимировича. В 1188 г. Ярослав поссорился с северными соседями. Новгородцы, соединившись с жителями Эстонии и карелами, на судах дошли до Стокгольма, опустошили несколько шведских городов и возвратились с добычей.
Всеволод Георгиевич Суздальский и Святослав Всеволодович Киевский удерживали в равновесии взаимные претензии удельных князей. Новгород, Рязань, Муром, Смоленск, некоторые земли Юго-Западной Руси входили в сферу влияния Владимира Суздальского. При Святославе Всеволодовиче Киеву повиновались Ольговичи и полоцкие владетели.
Святослав Всеволодович скончался в 1194 г. На киевский престол был назначен Рюрик Ростиславич. Признав Всеволода Георгиевича старшим и главою князей, Рюрик имел в нем великого покровителя. Вскоре началась война Ростиславичей и черниговских Ольговичей, а точнее грабеж днепровских земель. Отвергнув великодушные правила Мономаха, Рюрик Ростиславич не устыдился нанять кочевых половцев для опустошения черниговских земель. На этой почве произошла ссора Всеволода Георгиевича и Рюрика Ростиславича.
В Смоленске и Чернигове произошли важные изменения. Давид Ростиславич, благородный, мужественный, предчувствуя свою кончину, уступил правление племяннику, а своего малолетнего сына он передал на воспитание брату Роману. Давид умер 56 лет от роду (1197 г.). В Чернигове умер Ярослав Всеволодович (1198 г.) — верный последователь политики Ольговичей. На престол вступил старший из рода черниговских князей — Игорь. Великий князь суздальский Всеволод с удовольствием узнал об этом, так как князь Игорь был коварен менее других.
Всеволод Георгиевич уже не имел опасных соперников внутри страны. Он стремился утвердить безопасность границ. Воевал с половцами, которые кочевали от низовьев Днепра до Волги и постоянно беспокоили южные границы Руси, особенно пределы Рязани. Всеволод Георгиевич вместе с сыном Константином устрашал эти кочевые племена.
То, о чем мечтал Андрей Боголюбский, но чего так и не смог добиться, Всеволод Георгиевич сделал хитростью: в 1196 — 1201 гг. новгородцы покорились великому князю. Они просили его посадить сына Константина в Новгород княжить. Всеволод Георгиевич как бы со снисхождением дал им своего младшего сына Святослава-Гавриила и, окружив юного сына опытными боярами, через них управлял Новгородским княжеством.
В Переяславле также сидел юный десятилетний сын великого князя Ярослав-Федор, который властвовал там после кончины своего двоюродного брата (1199 г.) Ярослава Мстиславича (Красного).
В это время многие русские князья снова обратили внимание на Галицкое княжество. Знаменитый род Володаря Ростиславича пресекся: сын Ярослава Владимир, освободивший наследственную землю от венгров, скончался в 1198 г. не имея детей. Вся Южная Русь пришла в движение. Поляки силой возвели Романа Мстиславича на галицкий престол, и тот стал учинять грабежи. Рюрик Ростиславич, Ольговичи хотели отнять у Романа Мстиславича галицкие земли. Но деятельный Роман Мстиславич не терял времени. Он мог на равных говорить с великим князем Всеволодом Георгиевичем. Рюрик Ростиславич и Ольговичи с трепетом приняли от Романа Мстиславича мир. Рюрик выехал в Овруч, Ольговичи — в Чернигов. Киев был отдан Ингварю Ярославичу Луцкому.
Византийцы просили Романа Мстиславича защитить страну от половцев. Русский князь вступил в половецкие земли, отвлек кочевников от Константинополя и, вынудив половцев покинуть Византию, с торжеством возвратился в Галич. В 1201 г. Ольговичи и Рюрик Ростиславич наняли половцев и приступом взяли Киев. Город был опустошен. Никогда еще так жестоко Киев не страдал, он был разграблен, исчезли драгоценные одежды древних русских князей — Владимира Святого, Ярослава Мудрого и других.
Роман Мстиславич подошел с войском к Овручу и предложил мирные переговоры. Он решил отдалить легковерного Рюрика Ростиславича от черниговских владетелей. Рюрик Ростиславич был схвачен и доставлен в Киев, насильно пострижен и заключен в монастырь.
Вскоре (в 1205 г.) Роман Мстиславич погиб. Его называли в Волынской летописи Великим князем всей Руси. Он надолго оставил память о себе блестящими воинскими делами, известными от Константинополя до Рима. Жестокий к галичанам, он был любим, по крайней мере, в наследственном Владимиро-Волынском уделе, где народ славил о нем, но словам летописца, «ум и мудрость, дерзость льва, быстроту орлиную и ревность Мономахову». У него после смерти остались малолетние сыновья Даниил и Василько. Галичане присягнули четырехлетнему Даниилу.