1368 — 1375 — Войны Москвы с Литвой и Тверью.

1368 — Первый поход Ольгерда на Москву ("литовщина”).

1370 — Второй поход Ольгерда на Москву.

1377 — Объединение Мамаем улусов к западу от Волги. Победа татарского царевича Араб-шаха (Арапша) на реке Пьяна над войском Москвы и Нижнего Новгорода.

1378 — Победа московско-рязанского войска над татарским войском Бегича на реке Вожа.

1380 — Поход Мамая на Русь и его поражение в Куликовской битве (8 сентября). Разгром Мамая Тохтамышем на реке Калка.

1382 — Поход Тохтамыша на Москву и разорение Москвы. Разорение Рязанской земли московским войском.

ок. 1382 — Начало чеканки монеты в Москве.

1383 — Присоединение Вятской земли к Нижнегородскому кн-ву.

1383 — Смерть бывшего великого князя Дмитрия Константиновича.

1385 — Судебная реформа о Новгороде. Провозглашение независимости от суда митрополита.

1385 — Кревская уния Польши и Литвы.

1386 — 1387 — Поход великого князя Дмитрия Донского во главе коалиции владимирских князей на Новгород. Выплаты Новгородом контрибуции.

1386 — Поражение смоленского князя Святослава в битве с литовцами.

1389 — Появление на Руси огнестрельного оружия.

1389 — Смерть великого князя Дмитрия Иоанновича Донского.

1389 — 1425 — Правление великого князя Василия I Дмитриевича без санкции Орды.

1392 — Присоединение Нижегородского и Муромского княжеств к Москве.

1393 — Поход московского войска во главе с Юрием Галицким на новгородские земли.

1395 — Вассальная зависимость Смоленского княжества от Литвы.

1397 — Поход московского войска на новгородские земли.

1397 — 1398 — Присоединение Новгородских владений (Бежецкий Верх, Вологда, Устюг и земли коми) к Москве, возвращение Двинской земли Новгороду.

1398 — Покорение новгородской ратью Двинской земли.

1399 — Победа хана Тимур-Кутлуга над литовским князем Витовтом.

1399 — 1400 — Поход московского войска во главе с Юрием Галицким на Каму против укрывшихся в Казани нижегородских князей.

1400 — 1426 — Княжение в Тверском княжестве князя Иоанна Михайловича, усиление Твери.

1402 — Присоединение Вятской земли к Москве.

1404 — Захват Смоленска и Смоленского княжества Витовтом Литовским.

1406 — 1408 — Война великого князя Василия I Дмитриевича с Витовтом Литовским.

1410 — Смерть князя Владимира Анреевича Храброго.

1410 — Битва при Грюнвальде. Польско-литовско-русское войско Ягайлы и Витовта разбило рыцарей Тевтонского ордена.

1418 — Народное восстание против бояр в Новгороде.

1420 — Начало чеканки монеты в Новгороде.

1425 — Смерть великого князя Василия I Дмитриевича.

1425 — 1462 — Правление великого князя Василия II Васильевича Темного.

1425 — 1461 — Правление князя Бориса Александровича в Твери. Попытка усиления значения Твери.

1426 — 1428 — Походы Витовта Литовского на Новгород и Псков.

1427 — Признание Тверским и Рязанским князьями суверенитета Витовта Литовского.

1430 — Смерть Витовта Литовского. Начало упадка литовского великодержавия.

1425 — 1453 — Междоусобная война на Руси Василия II Темного с Юрием Звенигородским, двоюродными братьями Василием Косым и Дмитрием Шемякой.

1438 — Начало строительства Казани и образование Казанского ханства.

1439 — Поход казанского хана Махмета (Улу-Мухаммеда) на Москву.

1440 — Признание Казимиром Литовским самостоятельности Пскова.

1441 — Смещение великим князем Василием II Васильевичем митрополита Исидора за подписание Флорентийской унии между православной и католической церквями.

1444 — 1448 — Война Ливонии с Новгородом и Псковом. Поход тверичан в новгородские земли.

1444 — 1445 — Набег казанского хана Махмета (Улу-Мухаммеда) на Рязань, Муром, Суздаль.

1446 — Переход на московскую службу Касим-хана, брата Казанского хана.

1448 — Избрание митрополитом Ионы на соборе русского духовенства.

1448 — Подписание 25-летнего мира Пскова и Новгорода с Ливонией.

1449 — Договор великого князя Василия II Васильевича Темного с Казимиром Литовским. Признание самостоятельности Новгорода и Пскова.

ок. 1450 — Первое упоминание о Юрьевом дне.

1451 — Присоединение Суздальского княжества к Москве.

1453 — Падение Царьграда, столицы Византии и победа турецкого султана Мехмеда (Магомета).

1456 — Поход великого князя Василия II Васильевича Темного на Новгород, поражение новгородского войска под Старой Русой Яжелбицкий договор Новгорода с Москвой. Первое ограничение новгородских вольностей.

1458 — Окончательное разделение Киевской митрополии на Московскую и Киевскую. Отказ церковного собора в Москве признать присланного из Рима митрополита Григория и постановление впредь ставить митрополита волею великого князя и собора без утверждения в Константинополе.