Бытовое течение жизни в ее мелких и случайных обыденных проявлениях, не знающее ни глобальных конфликтов, ни радикальных поворотов событий, становится отличительной чертой и главным объектом изображения в чеховской драматургии. Если в драме и происходят какие-либо яркие, значимые события – такие как страшный городской пожар в "Трех сестрах" или продажа с аукциона усадьбы и сада Гаева и Раневской в "Вишневом саде", – они неизменно оказываются на периферии основного действия и принципиально ничего не меняют в судьбах героев. "Бессобытийность" чеховских пьес напрямую связана с их "многогеройностью" или, по-другому, отсутствием центрального, главного персонажа, носителя определенной идеи или важной ценностной установки, состоятельность и жизнеспособность которого проверялась бы через столкновение с действительностью или идеями и установками других героев. Разделение на главных и второстепенных персонажей у Чехова остается, но первых (в одной пьесе) всегда больше, чем один или два: в "Чайке" и "Вишневом саде" их, как минимум, четверо, в "Трех сестрах" – семеро, и один не более важен, чем другой. Целенаправленное обытовление традиционного драматургического повествования проявляется и в "смысловой разряженности" диалогов героев, в речах которых постоянно смешивается важное с неважным, глубоко серьезное со смешным и нелепым, подчас анекдотическим. Для создания впечатления большего бытового правдоподобия Чехов также использует звуковые и шумовые эффекты: звуки набата, звон колокольчика, игру на скрипке или фортепьяно, стук топора по деревьям и др. Сопровождая или перемежая ими разговоры и реплики персонажей, он добивается слияния словесного, "значимого", и несловесного, "незначимого", звукового ряда в одно общее звуковое целое, в котором традиционная жесткая граница между "значимым" и "незначимым" начинает сдвигаться и размываться.

Понижение в статусе событийного, или "внешнего" начала резко повышает у Чехова статус начала "внутреннего", или психологического. Драма Чехова – психологическая драма и в самом общем, и в самом прямом смысле этого слова. Переживания, эмоции, душевные терзания и страдания, упования и чаяния героев – вот что изнутри наполняет и динамизирует их лишенное ярких событий каждодневное бытовое существование. По словам самого Чехова, люди в его пьесах "обедают, только обедают, а в это время слагается их счастье и разбиваются их жизни". Отсюда резкое усиление в драме Чехова, по сравнению с драмой традиционной, роли психологического "подтекста", сферы скрытых душевных переживаний героя, не получающих отражения в его сознательной речи, но находящих выражение в его случайных "странных" репликах, обмолвках, реже – в молчании и ситуационно немотивированных жестах.

Специфической особенностью пьес Чехова является и их жанровая неопределенность: обладая всеми признаками бытовой и психологической драмы, они в то же время любопытным образом объединяют в себе черты традиционных жанров комедии и трагедии. Чисто комические, иногда водевильные, даже фарсовые эпизоды и персонажи встречаются во всех пьесах Чехова, а жанр "Чайки" и "Вишневого сада" сам автор определил как комедию. Но юмор Чехова не строго комической природы, для этого в нем слишком мало веселья и оптимизма. Комические приемы нередко используются драматургом для выражения атмосферы общего разлада и взаимонепонимания, в которой так или иначе пребывают герои всех его пьес. Такова, в частности, функция оборванных, "пустых" (т. е. никак не двигающих идею или сюжет драмы) и немотивированно перебивающих друг друга монологов и диалогов, в высшей степени характерных для чеховской драматургии и позволяющих рассматривать ее как своего рода предсказание или первый опыт расцветшей в XX в. "экзистенциалистской" и "абсурдистской" драмы. Помимо атмосферы абсурда, скрыто трагедийное начало чеховских пьес реализуется также в их сюжетике: как бы ни переплетались и ни сталкивались линии жизни разных героев, сами герои всегда остаются внутренне одинокими, потерянными, независимо оттого, тоскуют ли они по идеалу, которого по непонятным причинам никогда не могут достигнуть, или, довольствуясь каким-либо его суррогатом, убеждают себя и других в том, что сумели его обрести.

Трагический отсвет лежит и на символике чеховских пьес, к которой как к новому выразительному средству прибегает автор, опираясь на опыт Ибсена и Метерлинка. С одной стороны, сквозные, лейтмотивные образы, организующие символическое пространство "Чайки" (чайка, подстреленная Треплевым), "Трех сестер" (Москва, в которую мечтают уехать сестры), "Вишневого сада" (прекрасный вишневый сад, продаваемый за долги), есть символы утраченного или предвосхищаемого в будущем Идеала, с другой – его трагической недостижимости, невоплощаемости в реальной жизненной практике и, следовательно, иллюзорности.

В содержательном отношении четыре великие чеховские пьесы продолжают и развивают проблематику прозаического творчества писателя, на первый план выдвигая проблему духовной состоятельности личности перед лицом жизненной трагедии и поисков ею истинной веры, способной дать ответы на главные вопросы существования.

В "Чайке" тема сложности и запутанности человеческих отношений рассматривается через призму искусства, к которому причастны четыре главных героя пьесы, представляющие два разных поколения. Старшее поколение – знаменитая актриса Аркадина и ее любовник, известный писатель Тригорин, придерживающиеся традиционного, "реалистического" направления в искусстве. Младшее – сын Аркадиной Костя Треплев, завидующий известности Тригорина и матери и в психологической борьбе с ними отстаивающий "новые формы" в искусстве и пишущий "символистскую" драму в духе Метерлинка, и его возлюбленная Нина Заречная, страстно влюбленная в театр и не менее страстно мечтающая со временем стать такой же знаменитостью, как Аркадина и Тригорин. Но по мере развития сюжета пьесы выясняется, что мечтания молодых героев – иллюзорны. При всей их субъективной искренности и возвышенности они разбиваются объективным ходом жизни. Причем их иллюзорную природу автор подчеркивает с самого начала, знакомя читателя (и зрителя) с человеческими несовершенствами тех, кто достиг славы в искусстве. Талантливая и нежно привязанная к своему сыну, Аркадина в то же время невероятно скупа, тщеславна, капризна. Тригорин – не понимает своего писательского назначения и едва ли не тяготится своим литературным даром, а как у человека у него нет ни нравственного духовного стержня, ни силы воли: соблазнивший влюбленную в него Нину, он в конце концов бросает ее на произвол судьбы.

Тема жестокости Жизни, смеющейся над человеческими планами и надеждами, находит свое воплощение также в цепочке "однонаправленно" – один в другого – влюбленных персонажей, которые все словно поражены одним и тем же недугом безответной любви. Так, учитель Медведенко влюблен в дочь управляющего имением Аркадиной – Машу Шамраеву, Маша влюблена в Треплева, не замечающего ее любви из-за своей слепой и пылкой влюбленности в Нину Заречную, Нина влюблена в Тригорина, который после разрыва с Ниной вновь возвращается под крыло Аркадиной. В финале пьесы Нина и Треплев, казалось бы, обретают какое-то подобие веры: Нина начинает понимать, что главное в искусстве и в жизни "не слава, не блеск", а умение "нести свой крест"; Треплев догадывается, что дело не в "новых формах" и не в борьбе с литературными "староверами", а в наличии таланта. Но эта вера не помогает им освободиться от тенет Жизни, распутать хотя бы один из ее мучительных узлов. Пьеса завершается тем, что Нина признается в своей неспособности вырвать из сердца бросившего ее Тригорина и любит его "даже сильнее, чем прежде", и после этого признания Треплев, которого за время разлуки с Ниной любовь к ней не оставила так же, как и писательская зависть к более талантливому Тригорину, кончает жизнь самоубийством.