В ряде случаев за "медицинским" пессимизмом раннего Чехова проступает пессимизм еще более глубокого – вселенского порядка. Многочисленные чеховские истории о том, как сложная действительная жизнь опровергает стереотипные представления о ней, бытующие в сознании героев, далеко не всегда имеют только комическое звучание. Как бы избавленные от неактуального для Чехова социального, государственного давления, его герои в то же время испытывают давление самой Жизни, почему-то – непонятно почему – враждебно настроенной по отношению ко всем их планам и устремлениям и опровергающей их с завидным постоянством, точно насмехаясь над ними. Причем эта насмешка Жизни или, по-другому, Судьбы над человеком распространяется не только на тех, кто не умеет от нее закрываться, но и ровно в такой же мере на тех, кто закрывается от нее, упорно прячась в раковину своего "ригидного" сознания. Давление Судьбы, насмешка Жизни в чеховском мире имеют всеобщий характер – от них никому невозможно спрятаться.

За комедией нравов, изображаемой Чеховым, за его, как многим казалось, легковесной и поверхностной шуткой то и дело открывается трагедия – трагедия человеческого существования. Поразительно, с какой настойчивостью молодой Чехов, в том числе и в самых смешных своих рассказах, обращается к теме смерти. В смерти, как ее изображает Чехов, нет ничего героического и возвышенного, она действует так же непредсказуемо, как удары Судьбы, и настигает человека, когда он меньше всего ее ждет, – в его повседневном быту, во время обычных, ничем не примечательных, рутинных занятий. У чеховской смерти бытовой облик, но от этого она становится не менее, а более страшной. Она страшна именно своей полной абсурдностью. Складывается впечатление, что в чеховском мире герою достаточно сделать не тот жест, не так повернуться, и он уже вызывает на себя гнев Судьбы, он уже обречен. Если в рассказе "Смерть чиновника" убрать все причинно-следственные звенья, составляющие его сюжет, кроме первого и последнего, то окажется, что чиновник Червяков умирает по вполне абсурдной причине – только потому, что однажды чихнул в театре. То же происходит в "Драме": причина смерти литераторши Мурашкиной – всего лишь ее страстное желание прочитать свою пьесу редактору. То же – в рассказе с характерным названием "О бренности" (1886), звучащим отнюдь не только пародийно или иронично: надворный советник Подтыкин, мысленно уже наслаждаясь роскошным обедом, садится за стол, и тут с ним случается апоплексический удар…

С 1886 г. – года начала сотрудничества Чехова в суворинской газете "Новое время", число создаваемых им юмористических произведений резко уменьшается, а вскоре они и вовсе сходят на нет. Чехов, по его собственному выражению, переходит в область "серьеза". Вторая половина 1880-х – время нащупывания писателем своего нового "серьезного" стиля в литературе, а также активных поисков интеллектуального и духовного самоопределения. Основной жанр Чехова – по-прежнему маленький рассказ. Темы же, за которые он берется, весьма разнообразны. Чрезвычайно разнообразен и его персонажный мир. Писатель не ограничивает себя изображением какой-либо одной сферы жизни. В его произведениях встречаются жители города и деревни, дворяне, мещане, крестьяне, офицеры, врачи, священнослужители, литераторы, актеры. Как и прежде, социальные и профессиональные разграничения для Чехова не представляют особой значимости. Главным образом его интересует человек в его психологических взаимодействиях с другими людьми, а также с миром, в котором ему выпало жить и в котором он пытается найти себя.

Тема столкновения человеческого сознания с непонятной Жизнью и человеческого существования с враждебной ему Судьбой остается и в этот период одной из излюбленных тем Чехова. Если в таких рассказах, как "Гриша" (1886) или "Каштанка" (где живым и мыслящим сознанием, по-своему познающим мир, наделяется собака; 1887), драматизм описанной ситуации существенно смягчен и потому не сразу очевиден для читателя, то в таких маленьких шедеврах, как "Тоска" (1886) и "Ванька" (1886), он намеренно подчеркивается, выносится на первый план, и в героях этих произведений, обыкновенных городских бедняках, описанных в классических традициях бытового реализма, неожиданно открываются носители общечеловеческого, вселенского страдания. Положение Ваньки, попавшего из деревни в услужение к сапожнику, который неоправданно груб и жесток по отношению к мальчику, и положение извозчика Ионы в "Тоске", который мучительно переживает смерть сына и не находит никого, кто мог бы посочувствовать ему и разделить его горе, рисуются как абсолютно безнадежные. Оба ищут возможности контакта с родной душой, но не могут установить его. Оба чувствуют себя одинокими, покинутыми, чужими и никому не нужными в окружающем их мире. Их одиночество не обусловлено только их выброшенностью из привычной для них социальной обстановки. Оно – другой природы, это универсальное, экзистенциальное одиночество. Характерно, что Иона не может найти сочувствия не только у богатых седоков, к которым обращается с рассказом об умершем сыне, но и у "своего брата" извозчика. В конце концов оба героя находят выход в том, что предаются блаженной радужной иллюзии возможного контакта: Ванька пишет письмо дедушке с просьбой забрать его у сапожника, а Иона делится своим горем с собственной лошадью. Но иллюзия так и остается иллюзией – субъективным представлением о должном и желанном, которому ничего не отвечает в реальной действительности: дедушка не получит письма, потому что на цем неправильно указан адрес, а лошадь, поскольку она животное, разумеется, не понимает того, что говорит ей Иона. Недостаточно сказать, что реальность у Чехова разбивает человеческие иллюзии. Положение чеховских героев гораздо более трагично. Они живут в мире, в котором, как показывает автор с его по-научному бесстрастной, "медицинской" объективностью, вообще все идеальное, чистое и возвышенное, к чему стремятся люди, существует только в их воображении, является плодом их субъективных фантазий, которые, при попытке утвердить их в жизни, безжалостно опровергаются ею, выявляя свою иллюзорную природу. Теме опровержения суровой и страшной Жизнью идеальной мечты героя посвящены рассказы "Мечты" (1886), "Володя" (1887), из рассказов более позднего периода – 1890-х годов: "Бабье царство", "Учитель словесности", "В родном углу", "На подводе".

По-своему преломляется тема одиночества в рассказах о любви: "Егерь" (1885), "Шуточка" (1886), "На пути" (1886), "Рассказ госпожи NN" (1887), "Верочка" (1888). Любовь изображается Чеховым как нежное, хрупкое, поэтическое чувство, которое, однако, всецело ограничено сферой внутренних переживаний героя, бессильных "перейти в жизнь" и так или иначе укрепиться и реализоваться в ней. Либо любовь, подобно "тоске", сжигающей душу Ионы, не получает никакого ответа со стороны того, на кого она направлена, либо описывается как мгновенная случайная вспышка взаимной симпатии, никогда, в силу различных причин, не перерастающая в полноценное чувство и в итоге оставляющая переживших ее героев такими же внутренне одинокими и чуждыми друг другу, какими они были прежде.

В особую группу выделяются также рассказы "Почта" (1887), "Счастье" (1887), "Свирель" (1887), изобилующие описаниями природы, которые не просто составляют в них необходимый фон повествования (как в большинстве чеховских рассказов, где "вкрапления" природных описаний встречаются постоянно), а являются фундаментом всей смысловой и композиционной постройки произведения. К этой группе тематически и стилистически примыкает и повесть "Степь" (1887) – первый опыт "серьезного" Чехова в области большой формы. Все названные произведения подчеркнуто бессюжетны; не сюжет, не развитие действия важны здесь для автора, а лирическая эмоция, выражаемая прежде всего через "состояние" описываемой природы. Чехов создал такой тип пейзажа, которого не было до него в русской литературе. Обычно его называют "пейзажем настроения", что вызывает справедливые ассоциации с новаторским художественным стилем в западноевропейском искусстве того же времени – импрессионизмом, зародившимся во Франции в 1860-е годы и наиболее ярко проявившимся в живописи. Среди крупнейших художников-импрессионистов Чехову-пейзажисту ближе всего К. Моне, классик импрессионистического пейзажа. Для обоих в изображении природы характерна изысканная и одновременно приглушенная, "размытая" цветовая гамма, а также то, что сам объект изображения представляет собой не объективную, "твердую" реальность, независимую от воспринимающего ее человеческого сознания, как это было в традиционной реалистической эстетике, а реальность, как бы схваченную этим сознанием, увиденную сквозь его призму (отсюда и название стиля: "импрессионизм" от французского impression – "впечатление"). Чеховский "пейзаж настроения" – это пейзаж с растворенной в нем человеческой эмоцией. Природа, оставаясь природой, в то же время несет на себе печать человека, жизни его души. Так, в повести "Степь" широкая панорама южной, приазовской степи с ее многообразным птичьим и животным миром, с запахами ее трав и растений, с ее "лиловыми далями", зноем и грозами – вся дается в восприятии мальчика Егорушки, который медленно едет по ней сначала в бричке, потом на подводе, с жадностью впитывая новые впечатления от неведомого ему прежде мира степной природы и вместе с тем насыщая увидённое своими собственными мыслями и переживаниями. Время от времени посещающее его чувство глубокого одиночества, потерянности среди необъятных степных пространств как будто передается самой природе, и вот уже встреченный им по дороге тополь кажется ему тоже, как и он, страдающим от одиночества, а плавно кружащий над степью коршун – отрешенным, странным существом, по-человечески задумывающимся "о скуке жизни". Здесь налицо момент, не сближающий, а разводящий Чехова с художниками-импрессионистами, сознательно отворачивавшимися не только от идейно ангажированного обличительного искусства, бичующего пороки дурно устроенного общества, но и от трагической стороны бытия как таковой, не только от социальной, но и от экзистенциальной трагедии. У Чехова последняя говорит в полный голос. В чеховской природе, в отличие от солнечной или уютно-грустной природы импрессионистов, слишком много безнадежной печали, тяжелой меланхолии. В "Счастье" мечты и мысли героев – степных пастухов – о счастье, которое человек вечно ищет, но никогда не может найти, словно отражаются в безрадостном состоянии пробуждающейся утром природы, когда цветы и травы, по словам автора, ошибочно принимают свет согревающего их солнца "за свою собственную улыбку". В "Свирели" осеннее увядание природы наводит героев на еще более страшные мысли – о полном оскудении природных богатств и грядущей гибели всего "божьего" мира, неуклонно разрушаемого изнутри темной силой всепожирающей смерти. В повести "Степь" Чехов дает выразительный образ: кажется (то ли Егорушке, то ли повествователю, стоящему за ним), что сама степь жалуется на то, что ее изумительная красота, никому не нужная и никем не воспетая, пропадает "даром" и, следовательно, как и все на земле, обречена на гибель и забвение. Так природа у Чехова оказывается отражением вполне определенного – меланхолического – состояния человеческой души и, параллельно, двойником человеческого сознания, бессильного вырваться из клетки своего одиночества и болезненно ощущающего свою обреченность.