К концу 1880-х годов Чехов становится самым популярным и читаемым автором, звездой первой величины в литературном мире. Тем не менее, признавая бесспорную талантливость Чехова-художника, критика, в особенности критика демократического направления, где тогда лидировал Н. К. Михайловский, наследник идей Н. Г. Чернышевского и Н. А. Добролюбова, продолжала упрекать Чехова в нежелании затрагивать больные вопросы современности и в неясности его общей мировоззренческой позиции. Для круга Михайловского идейная неангажированность Чехова объяснялась во многом фактом его сотрудничества в суворинском "Новом времени" – газете, лояльно относившейся к режиму Александра III и потому в глазах "левой" оппозиции, не только демократов, но и либералов, имевшей репутацию "консервативного" и "правого" органа. Настораживала критиков и чеховская меланхолия. Тот же Михайловский не без остроумия заметил, что от изящно выписанной и такой по-человечески оживленной чеховской природы "жизнью все-таки не веет".

На упреки критиков Чехов ответил по-своему – философской повестью "Огни" (1888), где, заставив героев высказать различные точки зрения на проблему пессимизма, не присоединился ни к одной из них, а собственное мнение высказал в дважды повторенной в финале фразе: "Ничего не разберешь на этом свете", – фразе, которую можно было толковать и как вызов всем традиционным идейным концепциям и мировоззрениям, и как апологию безнадежного скептицизма, выражение глубокой растерянности перед лицом непонятного и пугающего мира. Двусмысленная заключительная сентенция "Огней" становится своеобразным философским камертоном для серии рассказов конца 1880-х – начала 1890-х годов, в которых Чехов, продолжая свой спор с критиками, настаивает на принципиальной невозможности для современного мыслящего человека привычным или общепринятым способом разрешить жизненно важные мировоззренческие проблемы. К таким рассказам относятся: "Неприятность" (1888), "Припадок" (1888), "Страх" (1892), "Соседи" (1892), "Володя большой и Володя маленький" (1893).

В "Неприятности" доктор Овчинников, в порыве раздражения давший пощечину пьяноватому фельдшеру, делавшему с ним обход больных, на протяжении всего рассказа мучается вопросом, может или не может быть оправдан его поступок, но так и не приходит ни к какому определенному выводу. Тут важно принять во внимание, что сама ситуация, изображенная в рассказе, – нанесение пощечины – отсылает разом и к устойчиво христианской идейной концепции Достоевского (сходный эпизод есть в его романе "Идиот"), и к широко обсуждавшимся в то время положениям этического учения Толстого, конкретно – к его идее о "непротивлении злу насилием".

В рассказе "Припадок" остается неясным, что явилось причиной страстно-болезненной реакции студента Васильева, посетившего с приятелями ряд публичных домов, на проблему проституции, воспринятой им как "вселенское" зло: его повышенная чувствительность к человеческой боли и страданию или врожденное психическое заболевание, заставляющее его неадекватно реагировать на происходящее. Главные герои остальных рассказов также не в состоянии выбрать некую твердую позицию, которая не разрушалась бы жизнью и избавила бы их раз и навсегда от двойных мыслей, перебивающих друг друга и, как правило, связанных в их сознании с болезненным комплексом вины, страха и непонимания. Поскольку поиски героев всегда словно наталкиваются на какую-то стену, за которую, как бы ни пытались, они не могут выйти, рассказы этой группы условно можно определить как рассказы "духовного тупика". Неоднозначно и отношение автора к своим героям. С одной стороны, он вроде бы полностью сливается с ними, поскольку никак не корректирует и не комментирует от себя, "от автора" ход их путаной мысли. С другой – он постоянно фиксирует их моральную слабость, что ставит его, как автора, определенно выше их и позволяет предположить, что он все-таки обладает знанием некой высшей нормы, от которой герои отклонились по своей слабости.

Ситуация "духовного тупика" лежит в основе и самого значительного произведения Чехова конца 1880-х годов – большой повести "Скучная история" (1889), в которой, несмотря на умелую завуалированность, явно проступают автобиографические мотивы. "Скучная история" – повествование о личном духовном кризисе, облеченное в форму рассказа о жизни старого университетского преподавателя, профессора с мировым именем, ученого-медика, который на склоне лет теряет веру в те истины и идеалы, которым так самоотверженно служил прежде. Профессором овладевает странное заболевание, выражающееся в том, что он боится смерти, не понимает значения прожитой жизни, раздражается на близких и не может удержаться от того, чтобы не осуждать их, чувствует себя одиноким, потерянным и никому не нужным в целом мире. Новые мрачные мысли профессора пугают его еще и потому, что ставят под сомнение ту гуманистическую веру в культурный прогресс человечества, которой он, как человек науки, был привержен на протяжении всей своей жизни. Автобиографический подтекст этих переживаний достаточно очевиден. Страдания профессора отражаются в страданиях его воспитанницы Кати – главного женского персонажа повести. Катя – психологический двойник профессора: потерпев неудачу на театральном поприще, потеряв любимого человека и ребенка, она, как и он, полностью разочаровывается в жизни, утрачивает веру в ее смысл. Страдания профессора усугубляются еще и тем, что он не может понять их природы. Он стоит перед дилеммой: то ли, утратив веру в смысл жизни, он прозрел и увидел, что жизнь есть безысходная и неискупимая трагедия, справиться с которой не во власти человека (точка зрения, поддерживаемая в нем Катей, утверждающей, что у профессора в какой-то момент "просто… открылись глаза"); то ли он, так же, как и Катя, оказался жертвой тяжкого духовного недуга, искажающего нормальный взгляд на мир и нуждающегося в посильном преодолении. К концу повести дилемма так и остается неразрешенной. Казалось бы, в финале, подводя итог своей жизни, профессор приходит к важному для него выводу о том, что его прежнее мировоззрение не спасло его от духовного кризиса, потому что в нем изначально не было, как он выражается, "общей идеи, или бога живого человека". Некоторые критики поспешили истолковать признания профессора в религиозном духе, что открывало возможность для уподобления чеховского героя главному герою повести Л. Н. Толстого "Смерть Ивана Ильича", перед смертью приходящего к Богу. Однако профессор у Чехова не только постулирует необходимость "общей идеи" для любого человека, стремящегося к осмысленному существованию, но и расписывается в своей полной неспособности стать ее обладателем. Символична последняя сцена повести, когда Катя умоляет профессора, обращаясь к нему как к старшему другу, наставнику, учителю, т. е. человеку, во всех смыслах являющемуся для нее безусловным духовным авторитетом, дать ей ответ на вопрос, как ей, потерявшей все надежды, жить дальше, а он не может сказать ничего, кроме расплывчатого: "Не знаю". Традиционная ситуация: авторитетный Учитель – вопрошающий ученик, ведущая свое происхождение из глубины веков и неоднократно воспроизводившаяся в классической русской литературе (например, Платон Каратаев и Пьер Безухов у Л. Н. Толстого; старец Зосима и Алеша Карамазов у Ф. М. Достоевского), у Чехова опустошается и дискредитируется. Профессор не дает Кате даже такого совета, как попытаться, может быть, в будущем найти свою "общую идею". По-видимому, в глубине души он уверен, что никакие поиски все равно не дадут желанного результата. То, к чему Чехов подводит своего читателя, можно выразить в следующей парадоксальной формуле: без веры или "общей идеи" человеческое существование становится бессмысленным, но едва ли есть такая идея, которая перед лицом трагической жизни не превратилась бы в пустую иллюзию.