Ненадолго, но размыкается меланхолический круг одиночества и отчаяния и в рассказах "Скрипка Ротшильда" (1894), "Студент" (1894), "Дом с мезонином" (1896). В "Скрипке Ротшильда" гробовщик Яков Бронза, всю жизнь считавший убытки и не чувствовавший страданий самых близких к нему людей, проникается состраданием к своей заболевшей жене и к бедному еврею Ротшильду, которого прежде презирал и ненавидел. Новые чувства, переполняющие его душу, выливаются в чудесную мелодию, которую он перед смертью играет на скрипке, и хотя мелодия эта бесконечно печальна, ее красота, подобно закату в "Гусеве", воспринимается как наполненная высоким смыслом, способным открыть людские души для взаимной любви и глубокого, сочувственного понимания друг друга. В рассказе "Студент" главному герою – студенту духовной академии Ивану Великопольскому, благодаря общению с простыми крестьянками, которым он пересказал евангельскую историю об отречении Петра, удается избавиться от владевших им накануне мрачных мыслей о бесперспективности исторического движения человечества. Чувствуя себя, подобно отрекшемуся от Христа Петру, предателем по отношению к смыслу, не всегда заметному, но всегда действующему в истории, студент резко меняет направление своих мыслей и точно впервые с радостным изумлением открывает для себя, что в мире есть и всегда были "правда и красота" (еще одна словесная параллель к понятиям "общая идея" и "настоящая правда"), ради которых стоит жить. В "Доме с мезонином" полюбившим друг друга героям, Художнику и хрупкой, чистой, доверчивой дёвушке Жене, как это бывало и в прежних чеховских рассказах о любви, не удается соединиться, однако в самом конце рассказа у героя, насильно разлученного с Женей, отправленной в другую губернию по настоянию старшей сестры Лиды, не симпатизировавшей Художнику, тем не менее возникает предчувствие, что они – "встретятся". Важно отметить и то, что чуткая Женя, когда Лида спорит с Художником о том, как и во имя чего должен жить человек, – принимает сторону Художника, утверждавшего, что люди должны стремиться не к мелким и частным целям, а к "вечному и общему", к радикальному пересмотру оснований общественного бытия современного человека. По существу, герой отстаивает точку зрения, имеющую соответствия как в массовой либеральной, так, и в радикально демократической идеологии, что "правда" может быть найдена только при условии тотального отрицания всех ныне существующих форм человеческой жизнедеятельности, как социальных, так и политических, признаваемых устаревшими и не отвечающими новым представлениям об истинной свободе.

С 1898 г. нотки оптимизма все активнее начинают звучать в чеховском творчестве. Писатель окончательно сближается с либеральным лагерем, знаком чего стал полный разрыв его отношений с Сувориным, который отныне воспринимается им исключительно как "консерватор" в уничижительном смысле этого слова. Именно с этого года в творчестве Чехова появляется тема будущего – как некой радужной перспективы или идеальной светящейся точки, одно только мысленное притяжение к которой дает душе необыкновенные силы и, по контрасту с ее чарующим светом, заставляет видеть все прошлое и настоящее как бесконечно затянувшееся время тьмы. Впервые образ такого будущего возникает в рассказе "У знакомых" (1898), герой которого Подгорин мечтает услышать от кого-нибудь "призыв к новым формам жизни, высоким и разумным, накануне которых мы уже живем, быть может, и которые предчувствуем иногда…" В рассказе "Случай из практики" (1898) мечта о прекрасном будущем, во всем отличном от тяжелого, мучительного настоящего, в котором одинаково страдают и богатые, и бедные, объединяет двух внутренне одиноких и страшащихся непонятной жизни героев – доктора Королева и девушку Лизу, которые, благодаря проникновенной, задушевной беседе друг с другом, преодолевают свое одиночество и духовно выздоравливают от терзавшего их обоих недуга неверия в себя и добрые силы жизни. В "Невесте" (1903) – последнем рассказе Чехова – будущее из воображаемой идеальной точки превращается в почти непосредственно ощущаемую реальность, настолько близкую, что в нее – практически на глазах читателя – "уходит" героиня рассказа Надя Шумина, решительно порывающая с консервативным бытом своей семьи, не понимающей ее устремлений и неспособной разделить переполняющей ее радости оттого, что она смогла, наконец, освободиться от постылого прошлого, скинув его с себя, как скидывают изношенную одежду.

Идеал будущего косвенно предопределяет оценку настоящего и в написанной в 1898 г. "маленькой трилогии" – трех небольших рассказах, объединенных общими героями и темой "футлярной" закрытости человека от пугающего и беспокоящего его мира. Жизнь, от которой закрываются герои, предстает здесь не столько трагической и жестокой, как это почти всегда было прежде, сколько захватывающе неизвестной, непредсказуемой и втайне вынашивающей в себе образ новой свободы, от лица которой автором словно бросается вызов неспособности героев открыться ей и принять ее.

В первом рассказе "трилогии" – "Человек в футляре" – таким закрытым человеком является гимназический учитель греческого языка Беликов, весь и по интеллектуальному кругозору, и по болезненно-невротическим реакциям на все живое и новое принадлежащий "консервативному" прошлому, восходящему к тем диким и жутким временам, когда, как говорится в рассказе, "предок человека не был еще общественным животным" и в страхе перед всем существующим "жил одиноко в своей берлоге".

Во втором рассказе – "Крыжовник" – с необычной для Чехова резкостью обрисована жизнь человека, всецело сосредоточившегося на низменной материальной цели приобретения собственного имения с прудиком, садом и кустами любимого им крыжовника. Такая скудость цели расценивается в рассказе как предательство истинных целей, стоящих перед человечеством и, по словам одного из героев, состоящих в том, чтобы когда-нибудь в будущем человек мог овладеть "всем земным шаром, всей природой", чтобы во всей красе и силе "проявить все свойства и особенности своего свободного духа".

В третьем рассказе – "О любви" – нежно любящие друг друга герои, помещик Алехин и молодая замужняя женщина Анна Луганович, не могут соединить свои сердца и судьбы из ложного, как это видится автору, страха перед общественным мнением, которое, доверься они своей любви, конечно, осудило бы их за безнравственность, но, по мнению прозревающего к концу рассказа Алехина, было бы не право, поскольку оценивало бы все происходящее с позиций традиционной морали, испокон веков стесняющей свободу человеческого самопроявления и давно уже воспринимаемой всяким подлинно живым сознанием как ненужные, бессмысленные оковы.

Тема, затронутая в "Крыжовнике", получает развитие в рассказе "Ионыч" (1989), повествующем о судьбе человека, разменявшего свои былые возвышенные стремления на пошлый идеал материального благополучия и в итоге деградировавшего как личность. Тема по-новому свободной любви, готовой усомниться в моральной оправданности и незыблемости традиционного института брака, продолжена в рассказе "Дама с собачкой" (1899). Главные герои рассказа – Гуров и Анна Сергеевна; он – женатый человек, она (как и героиня "О любви") – честная, порядочная, интеллигентная замужняя женщина, одинаково несчастливы в браке. Спасением от его унизительного, подавляющего "футляра" для них становится их любовь друг к другу, родившаяся из легкомысленного курортного романа и со временем превратившаяся в большое серьезное чувство. Чувство разделенной любви не только избавляет героев от одиночества, но и выводит к новым духовным горизонтам, они становятся чуткими к красоте мира, задумываются о "высших целях бытия" и, подобно герою "Студента", начинают ощущать жизнь человека и человечества как "непрерывное движение к "совершенству". Параллельно им открывается возможность примириться со смертью, приняв ее не как страшный знак неотменимой и неискупимой трагедии Жизни, а как закономерную составляющую таинственного мирового процесса, наличие которой не опровергает его хода, не диссонирует с ним, а, напротив, способствует (хотя и непостижимым для человеческого сознания образом) его осуществлению.