После ареста товарищей Ленский понял, что власти уже не оставят их в покое. В своих письмах в Эрец-Исраэль он молил о спасении, но его вместе с друзьями арестовали прежде, чем спасение пришло. Ночью 29 ноября 1934 г. вся группа (Ленский, Требуков, Фрид, Бобровский, Левин, Зархин, Зарин, Райзе) была посажена в тюрьму. Ленский и Зархин получили по пять лет лагерей, остальные — по три года. Это были сравнительно небольшие сроки, если учесть беспощадность террора, охватившего весь Ленинград после убийства Кирова, тем более что для части арестованных это была уже не первая судимость. Ленского арестовали в третий раз. Впервые его задержали в 1923 г. за нелегальный переход границы из Польши в СССР. Второй раз он был арестован в ходе одной из «операций» ОГПУ против Хехалуца (1925?) «Мягкость» наказаний объяснялась, видимо, тем, что власти не видели большой угрозы в деятельности молодых людей из-за их низкого социального статуса и непонятности их произведений широкому читателю. Может быть, помогло и то, что их следователя Лулова, который еще в 1927 г. вел дело Любавичского ребе, «разоблачили» и расстреляли вскоре после убийства Кирова. Левин и Требуков, очевидно, погибли в лагерях, а Райзе был вскоре освобожден. Зархин и Ленский вышли на свободу, отбыв свои сроки. Нахман Шварц был арестован в 1938 г., проходил по одному делу с Равребе и, видимо, погиб вскоре после ареста. Зархину удалось эмигрировать в Эрец-Исраэль в 1947 г. О дальнейшей судьбе Фрида ничего неизвестно.

Выйдя из лагеря в 1939 г., Ленский был вынужден жить в Малой Вишере Новгородской области, иногда тайно наведываясь в Ленинград и Москву, чтобы увидеться со своей семьей и оставшимися друзьями. В последний раз он был арестован 30 июня 1941 г., вскоре после начала войны. При аресте у поэта были отобраны тфилин, что указывает на его возросший интерес к религии. 11 декабря Особое совещание при НКВД постановило заключить Ленского на 10 лет в исправительно-трудовой лагерь за «антисоветскую деятельность». Он отбывал заключение в Минусинске, Красноярске и Казани, а умер, судя по официальному документу, 22 марта 1943 г. в лагере в Нижнеингашском районе Красноярского края. 16 января 1989 г. Ленского реабилитировали.

Благодаря таланту и более умеренным, по сравнению с товарищами, взглядам Ленского его личные связи с ленинградской интеллигенцией оказались несколько шире, чем у Матова, Сосенского и Требукова. Ленский дружил с художником С.Юдовиным, был знаком с И.Цинбергом и, через Шварца, с Владимиром Иоффе. У него был и русский друг — поэт Иван Федоров, бывший заключенный. Эти связи очень пригодились Ленскому в период между двумя последними арестами. Тайком приезжая в Ленинград из Малой Вишеры, он мог обедать у Райзе, ночевать у Федорова, получать материальную помощь от Иоффе. Письма Ленского из последнего заключения, адресованные доктору бен Илиаху, имеют в виду доктора медицинских наук, микробиолога и эпидемиолога Владимира Ильича Иоффе, а не Нахума Шварца (как предположил публикатор писем М.Альтшулер), об аресте которого Ленский не мог не знать. По заказу Иоффе Ленский, находясь в Малой Вишере, аккуратно записал в тетради все свои стихи, которые Иоффе сохранил и передал в Израиль в 1958 г. брату своей жены Элиаху Каценеленбогену. Последняя хранившаяся у Иоффе поэма Ленского «В снежный день» (1941) была переслана в Израиль семьей Иоффе в 1984 г. уже после смерти Владимира Ильича. Его фамилия в посвящении к поэме была при публикации заменена многоточием по просьбе родных. Упоминание в посвящении микробов связано с профессией Иоффе — микробиологией. В полном виде оно звучало так:

Последнее сохранившееся письмо Ленского помечено 24 марта 1943 г., двумя днями позже официальной даты его смерти, что наводит на мысль о том, что акт о смерти мог быть оформлен ошибочно, задним числом, через несколько дней после случившегося.

В последние годы своей жизни поэт все чаще думал об Эрец-Исраэль как о родине. В только что процитированной поэме, говоря о казахстанской ссылке, он восклицал:

В отличие от литературы и науки о еврействе, достижения которых определялись индивидуальными усилиями, успех еврейского театра (как и театра вообще) зависел от сочетания трех составляющих — наличия добротного репертуара, уровня мастерства театральной труппы и зрительского интереса к предлагаемым спектаклям. Только анализируя динамику всех этих составляющих, можно объяснить «хождения по мукам» еврейского театра в Петрограде.

В канун Февральской революции еврейскому профессиональному театру в России не исполнилось еще и сорока лет, если отсчитывать его историю от 1879 г. — даты переезда труппы основателя современного идишистского театра Аврахама Гольдфадена (1840-1908) из Румынии в Одессу. Из этого периода двадцать два года (1883-1905) театр на идише был официально запрещен, что заставило эмигрировать многих актеров и антрепренеров. Таким образом, едва появившись, театр пришел в упадок. Когда же запрет был снят, возродившиеся еврейские труппы не могли, конечно, рассчитывать на финансовую поддержку государства подобно императорским театрам. Поэтому им зачастую приходилось потакать вкусам провинциальной публики, чтобы обеспечивать кассовые сборы. Ведь в Петербург и Москву еврейские труппы обычно не пускали, да и потенциальный зритель театра на идише находился не в столице, а за «чертой оседлости». Не было и профессиональной школы актеров и режиссеров еврейского театра. Не удивительно поэтому, что еврейский театр в России перед мировой войной отставал от русских театров и по репертуару, и по уровню актеров и режиссеров, и по наличию подготовленного зрителя, и по обеспеченности стационарными театральными помещениями.

Национальная интеллигенция еврейский театр не любила. В столице не имелось постоянной идишистской труппы. Зато в 1912 г. в Петербурге по инициативе ОЛДЕЯ и под руководством дирижера Мордехая Голынкина на сцене Консерватории впервые была поставлена опера на иврите «Самсон и Далила» Сен-Санса, либретто которой перевел Иехиэль Равребе. Тем самым со сцены было заявлено, что еврейский театр возможен и на иврите. Ситуация несколько изменилась во время войны, когда в Петроград прибыло немало беженцев из западных губерний, творческой идишистской интеллигенции и потенциальных зрителей театра на идише.

В 1916 г. в Петрограде образовалось Еврейское театральное общество (ЕТО), деятельность которого распространялась на всю Россию. Устав Общества устанавливал равноправие иврита и идиша как языков театральных представлений. Двуязычие ЕТО стало причиной острых дискуссий между его членами, как только на заседаниях началось обсуждение возможности открытия стационарного театра в городе. Если М.Ривесман и Ш.Нигер хотели создать театр на идише, доступный для масс, то популярный либеральный журналист Лев Клячко считал, что серьезный театр на «разговорном еврейском языке» невозможен, так как идиш годится только для юмора и сарказма. Не было и подходящего репертуара ни на идише, ни на иврите. Поэтому одни предлагали подгонять старую драматургию под новые требования, другие — нанять талантливого литератора, чтобы он написал пьесы. В первые месяцы 1917 г. подготовка к открытию Еврейского художественного театра была наконец начата, но революция разрушила эти планы.