Смутный период, наступивший в Литве после Миндовга (и его сына Войшелга), ознаменован по преимуществу борьбою великих князей литовских с удельными за единодержавие. Конец этому смутному периоду и начало новому быстрому возвышению Литвы положил знаменитый Гедимин.

Есть предание, будто он был конюшим литовского князя Витена, умертвил своего господина и захватил себе верховную власть, ко по другим, более достоверным известиям, он был просто брат и законный преемник Витена. Необыкновенно умный и предприимчивый, Гедимин искусно воспользовался слабостью и неустройствами Юго-Западной Руси для того, чтобы отчасти подчинить ее литовскому владычеству, отчасти подготовить это подчинение. Так, с помощью родственных связей и договоров он присоединил область Витебскую и приготовил соединение земли Волынской с великим княжеством Литовским.

Жители русских областей охотно признавали над собою владычество Литвы, потому что оно было для них освобождением от тяжелого татарского ига, притом Гедимин не нарушал их внутреннего гражданского устройства и оставил древние права православному духовенству. Многие русские города сдались ему добровольно. Гедимин принял титул великого князя литовского и русского и утвердил свою столицу в городе Вильне, который был построен им на холмистых берегах Вилии. Он много заботился о распространении образованности между полудикими литовцами, даровал ганзейским купцам право беспошлинной торговли в своих владениях и вызывал из соседних земель ремесленников, а завоеванными областями управлял довольно кротко. Гедимин старался родственными союзами связать свой дом с потомством Владимира Великого, дозволяя даже своим сыновьям принимать крещение по греческому обряду и строить христианские храмы в Вильне и Новгородке. Сам же он оставался верен религии предков и умер язычником, смертельно раненный из огнестрельного снаряда при осаде одного рыцарского замка. Тело князя, по древнему литовскому обычаю, было сожжено на костре вместе с его боевым конем и любимым оруженосцем.

Следуя тому же удельному порядку, который господствовал в Древней Руси и Польше, Гёдимин роздал волости своим семи сыновьям, но при этом стольный город Вильну назначил младшему сыну (Явнуту). Самый умный из братьев Ольгерд соединился с самым храбрым Кейстутом, завладел Вильною и присвоил себе верховную власть над всем Литовским княжеством. Кейстуту он отделил Жмудь и северную часть Литвы (княжество Трокское), а себе взял восточную половину (княжество Виленское). Правление его ознаменовано необыкновенно воинственною деятельностью. Со всех сторон окруженный врагами, Ольгерд почти все время провел в борьбе с соседями и большею частью оставался победителем. Он докончил подчинение Южной Руси, отняв у татар земли Киевскую, Черниговскую, Северскую и Подолию, далеко отодвинул в степи татарские орды и первый начал теснить Северо-Восточную Русь. Но борьба на западе с поляками и двумя рыцарскими орденами (Ливонским и Тевтонским) задержала его стремление на восток. По замечанию русских летописцев, Ольгерд отличался от своих единоверцев большою воздержностью, так что не пил ни вина, ни меда и притом был очень скрытен; отправляясь на войну, он не говорил заранее, куда намерен идти, и потому нередко заставал неприятелей врасплох.

Подобно отцу, Ольгерд разделил свое княжество и старший стол отдал среднему сыну Ягеллу, или Ягайлу (рожденному от тверской княжны Юлиании). Последний захватил коварным образом в плен своего престарелого дядю Кейстута и велел его умертвить.[36] Стремясь восстановить единодержавие, он начал преследовать родных и двоюродных братьев, которые большею частью спасались в соседние земли.

Вскоре потом Ягайло крестил литовский народ по католическому обряду и положил начало соединению Литвы с Польшею, что имело весьма важное влияние на дальнейшие судьбы Восточной Европы.

В Литве уже давно действовала христианская проповедь с двух сторон: из католической Польши и православной Руси. Князья литовские, вступая в родственные связи с польскими и русскими князьями, допускали в свою страну проповедников католических и православных. Ожесточенная и беспрерывная борьба с Тевтонским орденом, вводившим христианство силою меча, отвращала литвинов от католичества и возбуждала в них языческий фанатизм.[37] Гораздо успешнее распространялось между ними православие, так как большая часть великого княжества Литовского состояла из русских областей. Вообще завоеватели Западной Руси подверглись сильному влиянию русской образованности (в отношении языка, обычаев и религии). Русский язык сделался господствующим при дворе великих князей литовских и языком государственных актов. В Вильне было уже несколько православных церквей и много русских жителей (часть города называлась Русским концом). Династия Гедимина посредством браков тесным образом была связана с домом Владимира Великого, многие из его потомков и бояр литовских уже исповедовали христианство по восточному обряду. Есть достоверное известие, что сам Ольгерд умер православным благодаря стараниям своей супруги Юлиании тверской и что сын ее Ягайло был воспитан ею в православии (под именем Якова). Таким образом приготовлялось постепенное и мирное слияние литвы с русью в одну русскую народность, но брак Ягайла с Ядвигою открыл путь иному направлению в истории Литвы и Западной Руси.

На польском престоле во второй половине XIV века прекратилась династия Пястов; корона перешла в руки венгерского короля Людовика, а потом досталась его дочери Ядвиге. Желая обратить опасных соседей в верных союзников и соединиться с ними для общей борьбы против немцев, польские вельможи задумали устроить брак своей королевы с великим князем литовским. Юная Ядвига, неравнодушная к австрийскому герцогу, с которым была уже обручена, долго не соглашалась отдать свою руку Ягайлу. Но так как последний обещал принять католическую веру со всем своим народом, то духовенство убедило наконец королеву согласиться на этот брак. В 1386 году Ягайло прибыл в Краков, принял католичество и вместе с рукой Ядвиги получил королевскую корону. Вслед за тем по велению короля окрещена по католическому обряду и большая часть литовского народа. Древний огонь Перкуна в виленском замке погасили; башни, с которых вайделоты возвещали народу прорицания, разрушены; священные змеи перебиты, и заповедные рощи истреблены. Литовцы пришли в ужас, но, видя, что уничтоженные боги безмолвствуют, они усомнились в их могуществе; многие приходили креститься по нескольку раз, привлекаемые новою одеждою из белого сукна, которую давали обращенным. Таким образом, христианство было принято в Литве только внешним образом, а в сущности суеверное простонародье осталось языческим и продолжало чтить своих прежних богов. Попытка нового короля распространить католичество в своих русских областях произвела здесь сильное неудовольствие. Литовцы также не были довольны королем, который поселился в Кракове и окружил себя польскою аристократией, а на соединение с Польшею они начали смотреть как на потерю своей самостоятельности.

Неудовольствием литовцев воспользовался умный и чрезвычайно деятельный Витовт, сын Кейстута. Он вступил в союз с тевтонскими рыцарями и получил от них помощь. Ягайло, утомленный борьбою, согласился уступить Витовту Литву с титулом великого князя (1392).

Продолжал наступательное движение Ольгерда на Северо-Восточную Русь и захватил Смоленское княжество. Его постигла, впрочем, важная неудача на востоке: поход против Золотой Орды, предпринятый с большим отборным войском, окончился страшным поражением на берегах Ворсклы (1399). Зато на западе борьба с Тевтонским орденом увенчалась полным успехом: литовский князь соединился с польским королем и общими силами они сокрушили навсегда могущество рыцарей битвою при Грюнвальде или Танненберге (1410). В ней участвовали полки всех западнорусских княжеств, и особенно отличился Смоленский полк. Этою победою Жмудь была освобождена от крестоносцев. Спустя три года после того Ягайло с польскими панами и Витовт с знатнейшими литвинами съехались на сейм в Городле (на реке Буг). Здесь литвины-католики получили права и привилегии польской шляхты и положено представителям обоих народов съезжаться впредь на общие сеймы для выбора королей польских и для других важнейших дел. Северная часть Литвы, т. е. Жмудь, или Самогития, упорнее других стоявшая за старую религию и за литовскую народность, взбунтовалась и прогнала католических монахов. Но Витовт усмирил жмудинов и силою заставил их принять католическое духовенство.