Последнее, годичное пребывание Генриха VI в Германии (с июля 1195 по июнь 1196 года), полностью прошло под знаком подготовки к крестовому походу и урегулирования престолонаследия в империи. Широкий резонанс имела крестоносная проповедь папских легатов, которые вместе с императором прибыли в Германию. На рейхстагах в Гельнхаузене (октябрь 1195 года) и в Вормсе (декабрь 1195 года) крест приняли многие князья. Начало похода было назначено на Рождество 1196 года. На Вормсском рейхстаге император также пытался добиться избрания германским королем своего сына Фридриха, не достигшего еще и годовалого возраста, но при этом столкнулся с несогласием князей. Спустя несколько месяцев, на хофтаге в Майнце (конец февраля 1196 года), он выступил перед князьями с очень далеко идущим предложением. Выдвинутый им план имперского престолонаследия должен был навечно установить связь между Германией и Сицилийским королевством. Германское королевство должно было стать наследуемым согласно имперскому закону. Взамен Генрих предлагал наделить светских князей правом наследования их имперских ленов по мужской и женской линиям, а в случае отсутствия прямых наследников — передачи их по боковой линии. Духовные князья должны были удовлетвориться отказом короля от права наследования церковного имущества священнослужителей. Империи это предложение, несомненно, давало существенные преимущества: благодаря родовому наследованию королевства была бы достигнута большая стабильность имперской политики. С другой стороны, принятие этого плана означало бы для немецких князей отказ от привилегии принимать решающее участие в имперском престолонаследии, за которую они постоянно боролись еще со времен конфликта вокруг инвеституры. Несмотря на это, императору на рейхстаге в Вюрцбурге в апреле 1196 года удалось привлечь на свою сторону большинство князей. Вместе с тем от предложения императора отказалась группа нижнерейнских и вестфальских князей под предводительством архиепископа Адольфа Кёльнского. Их сопротивление невозможно оказалось преодолеть и на новом рейхстаге в Майнце.

Поэтому летом 1196 года Генрих, который считал этот план, несмотря на такое противодействие, принятым, на время прервал переговоры в Германии и отправился в Италию, чтобы достичь соглашения с курией. За время его отсутствия на полуострове вновь прошли волнения. В Ломбардии возобновились конфликты между отдельными городами. Главными, однако, были претензии, предъявленные курией за злоупотребления имперской администрации в Средней Италии в отношении Папской области и за самоуправство в сфере церковной политики в Сицилии. Оставаясь до сентября в Северной Италии, Генрих, тем не менее, не сумел окончательно уладить конфликты между городами. После этого в ноябре он начал переговоры с папой, чтобы убедить его признать план престолонаследия, а также крестить и возвести на трон римского короля своего сына Фридриха. Во время этих переговоров, которые затянулись надолго, Целестин сначала потребовал признать папский сюзеренитет над Сицилией, а затем принести ему ленную клятву. Оба этих условия император отклонил, но сделал чрезвычайно почетное, по его словам, предложение, которое до сих пор ни одному папе не делал ни один из его предшественников. В чем состояло это предложение, обращенное к курии, с уверенностью нельзя сказать. По сообщению английского клирика Геральда Камбрийского в его «Speculum ecclesiae» («Зерцале церковном»), Генрих предложил папе и куриалам финансовое обеспечение. Во всех епископских церквях империи папа и кардиналы должны были получить в распоряжение лучшие приходы. За это курия должна была отказаться от всех спорных владений за пределами Папской области. Гипотеза о том, что Генрих тогда сделал многообещающее предложение принять империю в лен от папы в форме инвеституры державой, не находит подтверждения в источниках.

Несмотря на такое выгодное предложение, Целестин III отклонил его, как и выдвинутый императором план престолонаследия. Их осуществление увековечило бы заключение папского государства в тиски штауфеновской власти на севере и юге, что уничтожило бы государственную самостоятельность папства. Прежде всего, папство потеряло бы в будущем всякую возможность влиять на наследование германского трона и тем самым отказалось бы от одной из целей, которой неустанно следовали все папы со времен Генриха IV. Позиция Целестина, отказавшего императору, усиливалась еще и тем, что среди немецких князей росло число противников плана имперского престолонаследия и что против него высказался княжеский съезд в октябре 1196 года. Таким образом, император вынужден был совсем отозвать этот проект и освободить князей от согласия, высказанного ими на Вюрцбургском рейхстаге. Взамен он смог теперь настоять на том, чтобы в декабре 1196 года князья избрали германским королем его почти уже двухлетнего сына Фридриха. План императора дать империи новый государственно-правовой порядок был сорван сопротивлением князей и курии.

Избрание молодого Фридриха создало важные предпосылки для крестового похода. Однако его начало было отложено из-за восстания в Сицилии. Недовольство немецким господством и тяжелым налоговым прессом способствовало созреванию в рядах норманнских баронов плана убийства императора и выдвижения на его трон кого-либо из местных магнатов. Возможно, в этот заговор были посвящены курия и сама императрица Констанция. Когда в мае 1197 года поднялось восстание, императора, находившегося в Мессине, предостерегли, и ему удалось избежать покушения. С помощью Маркварда фон Аннвейлера и Генриха фон Кальдена он подавил это движение и предал заговорщиков суровому суду.

Тем временем успешно продолжалась дальнейшая подготовка к крестовому походу. На Троицу 1197 года в Аугсбурге брат Генриха Филипп сочетался браком с Ириной. Императорское посольство вынудило императора Алексея III купить мир за ежегодную дань в 16 талантов. Сам крестовый поход готовился очень тщательно. Руководство походом должны были взять на себя епископ Конрад Хильдесхеймский и имперский маршал Генрих фон Кальден. Предприятие поддержали все приморские государства Италии. И в тот момент, когда первые корабли крестоносцев вышли в море, случилась катастрофа — скончался император. С 1191 года он страдал недугом и 28 сентября 1197 года умер в Мессине от малярии, не дожив до 32 лет. Он нашел свой покой рядом с Рожером II в кафедральном соборе Палермо.

На смертном одре император признал, что его несовершеннолетний сын не сможет продолжить его политику. Поэтому он дал своему верному сподвижнику Маркварду фон Аннвейлеру указание на предмет дальнейших переговоров с курией, чтобы его супруга Констанция и Фридрих от имени Сицилии присягнули на верность папе, как это делали прежние норманнские короли. Чтобы обеспечить Фридриху наследование трона в империи, необходимо было сделать папе очередные уступки и передать ему имущество Матильды, а также оккупированные части Папской области. Сам Марквард, который, видимо, был назначен регентом малолетнего Фридриха, должен был принести папе ленную клятву за управляемые им области Равенны и Анконы. Таким образом, при помощи серьезных уступок курии Генрих надеялся и после своей смерти сохранить связь между империей и Сицилией. События, последовавшие за кончиной императора, сделали невозможным осуществление этих планов.

Уже современники почувствовали, какую опасность для империи несет внезапная смерть Генриха VI. Это было самой серьезной катастрофой в истории немецкого средневековья, еще более роковой, чем ранняя смерть Оттона II и Генриха III. Придерживаясь линии своего отца, Генрих продолжал укреплять королевскую власть Штауфенов в Германии, а императорскую власть на Западе поднял на высоту, какой она до сих пор не достигала. Несмотря на распространявшееся уже повсеместно сопротивление императору, тот преодолевал его твердой рукой. Но дело императора не могло быть завершено. Когда его сломила болезнь, оно опиралось исключительно на его выдающуюся личность правителя. Его смерть активизировала те силы, которые должны были создать новый политический порядок в Германии и на Западе. Таким образом, 1197 год стал поворотным моментом в истории немецкой имперской эпохи.