Известие о смерти Фридриха I сделало невозможным немедленное выступление в Италию. Только в январе 1191 года Генрих VI со своим войском прибыл в Ломбардию. Тем временем Танкреду удалось еще более укрепить свои позиции в королевстве Сицилия. Попытки воздействия императорских легатов на Южную Италию летом 1190 года оказались безуспешными. В сентябре 1189 года английский король Ричард Львиное Сердце и Филипп II Французский по пути на Восток остановились со своими крестоносцами в Сицилии и перезимовали в Мессине. Ричард Львиное Сердце, зять умершего сицилийского короля, как казалось сначала, намеревается воспользоваться случаем, для того чтобы закрепиться в Сицилии. Однако позже он решил заключить с Танкредом оборонительный и наступательный союз (ноябрь 1190 года). Этот союз с Англией настолько укрепил позиции Танкреда, что в апреле 1191 года он смог выступить против Апулии с целью покорения местной знати и начала борьбы против Штауфенов.

На сторону Генриха VI встали прежде всего города Северной Италии. В феврале он отправился через Апеннины на юг, чтобы сначала получить императорскую корону, которую пообещал ему папа Климент. Но тут в марте 1191 года папа скончался, его преемником стал почти девяностолетний Целестин III, старейший из кардиналов. Он был противником сицилийской политики Генриха VI и с непреклонной твердостью отстаивал, вопреки ему, позицию курии, не доводя, однако, дело до открытого конфликта. Он проводил политику сдерживания. Возможно, для того чтобы уклониться от коронации Генриха VI, он отложил собственное посвящение в сан. Но Генрих нашел общий язык с римлянами, которым он отдал проимператорски настроенный город Тускулум, врага Рима, и добился своего. В пасхальное воскресенье (14 апреля 1191 года) Целестин распорядился посвятить себя в сан, а на следующий день он короновал Генриха VI императорской короной. Тускулум, покинутый имперским гарнизоном, был разорен римлянами. Этот отказ от союзного города характерен для часто неблаговидной политики Генриха.

Наперекор предостережению папы, император продолжил свой поход на юг. В мае он начал осаду Неаполя, одновременно заблокированного с моря флотом пизанцев, но город выстоял. С нарастанием летней жары в немецком войске распространились болезни. После того как тяжело заболел сам император, молодой Вельф Генрих, сын Генриха Льва, тайно покинул войско и с известием о том, что император якобы скончался, вернулся в Германию. В августе император был вынужден прервать осаду Неаполя и вывести свои отряды в Ломбардию. В Милане он встретился с Филиппом II Французским, возвращавшимся из Святой земли, и возобновил штауфеновско-капетингский союз (гл. 44). Затем в конце 1191 года он проследовал обратно в Германию. Начинавшийся со столь большими ожиданиями поход в Италию закончился неудачно. В Салерно Танкредом была даже захвачена в плен императрица Констанция. Теперь и папа Целестин преодолел свою первоначальную сдержанность. Он признал Танкреда, пожаловал ему в лен Сицилию и заключил с ним благоприятный для курии конкордат.

По возвращении в Германию император застал здесь тяжелую ситуацию, которая продолжала обостряться. В ответ на известие о мнимой смерти императора летом 1191 года вновь разгорелись конфликты в Саксонии. Со смертью архиепископа Вихмана Магдебургского летом 1192 года император потерял свою главную опору в этих землях. Его высокомерное поведение заставило многих его сторонников, включая герцога Бернхарда Саксонского, перейти в лагерь противника.

Не менее опасное противостояние возникло тогда же на Нижнем Рейне. Здесь император своими резкими действиями при новых назначениях во многих епископствах также создал себе многочисленных врагов. Правда, в Кёльне он предоставил инвеституру избранному соборным капитулом архиепископу Бруно фон Бергу, хотя более приемлемым для него кандидатом был первоначально намечавшийся им на это место Лотарь фон Хохштаден. И, напротив, тем решительнее настаивал он на своем во время избирательного конфликта в Люттихском (Льежском) епископстве. Здесь противоборствовали две партии — геннегауская и брабантская. Большинство капитула избрало епископом архидьякона Альберта, брата герцога Генриха I Брабантского, меньшинство — пробста Альтерна из рода Геннегау. Когда обе стороны обратились к императору, то на рейхстаге в Вормсе в январе 1192 года он неожиданно вынес приговор, отменявший результаты обоих выборов и передававший епископство Лотарю фон Хохштадену. Альберт Брабантский в самой резкой форме выразил протест против решения императора, отправился к папе Целестину III и был им утвержден в должности епископа. Он, однако, не смог вернуться в свое епископство, вынужден был искать убежище у архиепископа Реймского, но был убит там немецкими рыцарями.

Император был несправедливо обвинен в этом убийстве. Правда, он принес очистительную клятву, но, поскольку не наказал строго убийц, остался под подозрением. Последствия оказались роковыми. Почти все князья среднего и нижнего Рейна, прежде всего архиепископы Майнца и Кёльна, герцоги Брабантский и Лимбургский, а также многие графы заключили союз против него. Даже герцог Церингенский и Оттокар I Богемский вступили в эту антиимператорскую коалицию. В Баварии также начались беспорядки. На стороне Генриха VI оставались, в сущности, лишь герцогство Швабия, которое после смерти Фридриха Швабского во время крестового похода перешло к его и Генриха младшему брату Конраду, а также герцог Леопольд Австрийский и штауфеновский имперский министериалитет. Противники же императора нашли поддержку не только в Англии и Сицилии, но и у курии.

Таким образом, положение Генриха к началу 1193 года было весьма угрожаемым, пока неожиданный счастливый случай не спас его от всех бед. Король Ричард Львиное Сердце из-за своего поведения во время третьего крестового похода при осаде Аккона оказался в остром конфликте с Филиппом II Французским, своим сеньором. Поэтому на встрече Генриха VI и Филиппа II в Милане в 1191 году (гл. 45) была заключена договоренность о пленении английского короля после его возвращения из Святой земли. Леопольд Австрийский также был во вражде с королем Англии, так как тот приказал сорвать знамя Бабенберга, которое Леопольд водрузил в лагере перед городом после капитуляции Аккона, чтобы утвердить свои претензии на трофеи. Возвращаясь из Святой земли, Ричард попытался, невзирая на все опасения, проехать через Германию, поскольку французские гавани были для него закрыты. При этом он потерпел кораблекрушение в Аквилее и в декабре 1192 года недалеко от Вены, после продолжительного преследования, попал в руки герцога Леопольда, который заключил его в своем замке Дюрнштейн и повел переговоры с императором о выдаче Ричарда. После того как ему была обещана половина определенного сначала в 100 000 марок выкупа, Леопольд передал императору своего пленника, которого теперь держали в замке Трифельс. Под угрозой выдать его Филиппу Французскому император вынудил английского короля согласиться на этот выкуп. Кроме того, Ричард обязывался оказать императору помощь в борьбе против Танкреда. В связи с задержкой выплаты выкупа сумма в результате дальнейших переговоров была увеличена на 50 000 марок, но зато король освобождался от личного участия в походе против Сицилии. Теперь не только Филипп Французский, но и родной брат Ричарда Иоанн хотел помешать его освобождению. Поэтому императору удалось ужесточить свои требования и добиться от Ричарда уступки, которая заключалась в том, что тот принимает от него в лен английское королевство за годовую подать в 5000 фунтов и приносит императору ленную присягу. Только после выплаты полной суммы выкупа 4 февраля 1194 года Ричард был отпущен и смог вернуться в Англию.

Пленение английского короля лишило германскую оппозицию важнейшей внешнеполитической поддержки. И прежде всего сам Ричард во время своего почетного годичного плена в Германии старался добиться примирения между императором и его противниками. Нижнерейнская оппозиция оказывалась во все большей изоляции и, наконец, распалась.