На мирные переговоры тех лет оказывали сильное влияние последние события в Палестине. Турки-сельджуки под предводительством султана Саладина возобновили нападения на государства крестоносцев. В июле 1187 года они разбили рыцарское войско христиан при Хаттине на Генисаретском озере и еще в октябре того же года завоевали Иерусалим и другие святые места христиан. Известия об этих событиях с новой силой разожгли движение крестоносцев в Западной Европе. Во главе его встал сам император. На Майнцском рейхстаге в марте 1188 года, который прямо был назван «хофтагом Иисуса Христа», крест приняли Фридрих I, его старший сын, тоже Фридрих (герцог Швабский), и многие представители знати. Начало крестового похода было назначено на весну 1189 года. Если Фридрих после долгих раздумий решился на такой шаг, то он сделал это не только из религиозного рвения, но и из убежденности, что императору как главе христианского мира вменяется в обязанность поднять меч против неверных. Освобождение Гроба Господня должно было стать венцом всей его жизни.

Однако предпосылкой для крестового похода оставалось все-таки окончательное установление мира в Германии. В августе на хофтаге в Госларе император предложил Генриху Льву либо за свой счет принять участие в крестовом походе, либо окончательно отказаться от части своих владений, при условии возвращения остальных, либо снова на три года отправиться в изгнание. Генрих решился на последнее и в апреле 1189 года вновь отбыл в Англию. В отсутствие императора регентом в Германии был назначен Генрих VI. Его младший брат Конрад, женившийся год назад на Беренгарии, дочери короля Кастилии Альфонса VIII, получил роттенбургские владения Штауфенов, четвертый сын императора Оттон — Бургундию; младший сын Филипп был определен в духовное звание, став уже к тому времени пробстом собора в Ахене. Крест в 1188 году приняли также Генрих II Английский и Филипп II Французский. Однако возобновление англо-французского военного конфликта, который был улажен только летом 1189 года, незадолго до смерти Генриха II, помешало англо-французскому участию в крестоносном предприятии. Только в 1190 году король Ричард Львиное Сердце, сын и наследник Генриха II, и король Филипп начали крестовый поход.

С военной и политической точек зрения поход был хорошо подготовлен Барбароссой. В мае 1189 года войско вышло из Регенсбурга и через Венгрию прибыло в Византийскую империю, где оно перезимовало, претерпев разного рода затруднения, чинимые новым императором Исааком II Ангелом. Весной следующего года крестоносцам удалось переправиться в Малую Азию и начать поход в глубь страны. Наступление развивалось медленно, при тяжелых потерях. В мае при Иконии было разбито турецкое войско. Уже перешли Киликийское предгорье и достигли Армении, когда 10 июня 1190 года император нашел свою смерть в реке Салеф. В то время как часть рыцарей повернула назад, остальное войско под предводительством Фридриха Швабского двинулось дальше. Но через несколько месяцев у ворот Аккона (Акры) жизнь молодого герцога унесла эпидемия. В результате крестовый поход потерял характер преимущественно немецкого предприятия. Перевес при осаде Аккона, павшего только в июле 1191 года, был на стороне французских и английских рыцарей, которые под предводительством Филиппа II и нового английского короля Ричарда Львиное Сердце присоединились к крестоносному войску, добравшись в Святую землю по морю. Аккон пал только в июле 1191 года. До Иерусалима, конечной цели крестоносцев, они не дошли. Согласно трехлетнему перемирию между королем Ричардом и Саладином крестоносцам досталась лишь узкая прибрежная полоса, а паломникам предоставлялся свободной вход в Иерусалим.

Бюстовое изображение, которое, вероятно, в 1156 году Барбаросса вместе с серебряной чашей подарил своему крестному отцу Оттону фон Каппенбергу и которое имеет портретное сходство с императором, а также его многочисленные прижизненные изображения дают нам полное представление о внешности и характере монарха. Из-за его светло-рыжих волос ему было дано прозвище Барбаросса. Образ и личность императора олицетворяют рыцарский идеал той эпохи. Смерть в крестовом походе прославила его среди потомков. Ничего удивительного нет в том, что для будущих поколений он стал символом устремленности и надежды. Немецкая легенда об императоре, ожидания его возвращения в будущем, изначально связывавшиеся с образом его внука Фридриха II, с начала XVI века относились и к Фридриху I.

В новейшей историографии время Барбароссы долгое время считалось кульминацией имперской эпохи в Германии. Напротив, в ряде современных работ его правление рассматривается как «анахроничное» и «регрессивное», так как он противился новым духовным силам своего времени, что и стало причиной трагедии Священной империи. Подобная оценка его деятельности неоправданна. Насколько сильно Фридрих I был связан с традиционным идейным миром германской королевской власти, настолько же он все-таки не был реакционером, которого интересовало только восстановление устаревшего политического порядка. Путь, по которому он шел, осуществляя программу «reformatio imperii», был во многом устремлен, как в Германии, так и в Италии, в будущее. Но не в его воле или не в его власти было коренное преобразование правовых или социальных условий эпохи.

Генириху VI было 23 года, когда летом 1189 года он принял регентство, начав править за своего отца. Уже внешне он отличался от Фридриха I и других Штауфенов, будучи маленького роста и хрупкого телосложения. Но и по характеру он был во многом не похож на своего отца. Его духовно одаренная, многосторонняя личность несла в себе некую внутреннюю противоречивость. Предполагаемый сочинитель глубоких, чувственных песен о любви, в области политики и дипломатии он проявлял свою твердую, порой даже жестокую натуру, которая не чуждалась и вероломства.

Уже первые месяцы его правления поставили перед ним трудную задачу. В октябре 1189 года, нарушив свои обещания, в Саксонию вернулся Генрих Лев, чтобы восстановить здесь свое прежнее господство. В этом он нашел поддержку не только в вельфских областях вокруг Брауншвейга и Люнебурга, но и у архиепископа Хартвига II Бременского, а также в Нордальбингии. Поскольку граф Адольф III Гольштинский, сторонник императора, покинул страну, чтобы принять участие в крестовом походе, Генриху удалось быстро захватить большинство укрепленных пунктов страны. Даже Любек вынужден был капитулировать, только Зегеберг пока держался. На левобережье Эльбы в руках Вельфов оказался Бардовик и был разрушен.

В октябре на рейхстаге в Мерзебурге Генрих провозгласил поход против герцога как врага империи. Однако успеху предприятия помешала зима. Только весной 1190 года противникам Вельфов сопутствовала удача в сражениях у Любека и Зегеберга.

Среди этой смуты смерть Вильгельма II Сицилийского (18 ноября 1189 года) создала новую, неожиданную ситуацию. Поскольку у него не было детей, то законными претендентами на королевский трон были его тетя Констанция со своим супругом Генрихом VI. На материке в пользу нового правителя высказалась на съезде в Трое знать Апулии. Против поднялась национальная партия в Сицилии, которая избрала королем Танкреда Леччейского, сводного брата умершего короля, происхождение которого было спорным. Такая «национальная» королевская власть должна была оказаться весьма желательной для папской курии. Она давала возможность помешать опасному для папства союзу сицилийской державы с германо-римским королевством и империей. Поэтому папа Климент III освободил всю сицилийскую знать от присяги на верность. С его согласия архиепископ Палермо в январе 1190 года короновал Танкреда.

Генрих VI не собирался отказываться от притязаний на наследство своей супруги. Таким образом, борьба за Сицилию была неизбежна. Поэтому король решился на временное перемирие с Вельфами. Поскольку Генрих Лев после неудач его сторонников был готов к примирению, то при посредничестве архиепископов Майнца и Кёльна в июле 1190 года был заключен мир в Фульде. Генрих Лев получил половину имперских доходов в Любеке в качестве королевского дара, в то время как другая половина осталась за графом Адольфом III Гольштинским. Однако взамен предписывалось разрушить укрепления городов Брауншвейг и Люнебург. Затем герцог должен предоставить королю в качестве заложников своих сыновей Генриха и Лотаря. Лотарь вскоре умер, а молодой Генрих сопровождал короля в итальянском походе.