Ясно видно, что основные черты, характеризующие правление юного гениального Оттона III, проявились, по крайней мере в своих задатках, уже в первом римском походе. Судя по всему, они были глубоко укоренены в его личности. Эти задатки быстро развивались, представления оттачивались, в чем играли важную роль многочисленные помощники и друзья юного короля, который, как и восхищавший его Карл Великий, был гением дружбы. Как и для Карла, для Оттона характерны постоянный поиск дарований, стремление привлечь к своему двору наиболее выдающихся людей из всех им встреченных, а также то, что он вступал в дружеские отношения с теми из них, в ком видел единомышленников. Так, именно во время первого римского похода он установил тесные связи с рядом выдающихся личностей — с итальянцем Львом, будущим епископом Верчеллийским, с широко известным своей ученостью Гербертом Реймсским и с изгнанным из своего епископства благочестивым епископом Адальбертом Пражским. Если добавить к ним канцлера Хериберта, который уже со времен Золингена входил в ближайшее окружение Оттона III, составится тот круг его советников, которые пользовались наибольшим влиянием на императора и которым он доверял решение важнейших задач.
Канцлер Хериберт, который, пожалуй, стоял ближе всех к Оттону, был самым ценным помощником в практической политике. После смерти своего соканцлера Хильдебальда (998 год) ему пришлось распространить канцлерские обязанности, связанные до сих пор только с королевством, на всю империю. Тем самым устанавливался новый и своеобразный централизм государственного управления, в котором отразилось более прочное включение королевства в империю как основная тенденция правления Оттона III.
Итальянец Лев (Верчеллийский) оказал Оттону неоценимую помощь прежде всего как знаток римского права. Появившись среди «familiares» («друзей») Оттона в 996 году, он часто исполнял обязанности заседателя в придворном суде, участвовал в редактировании законов и составил целый ряд документов, которые содержали знаменитые формулировки идеи римского обновления.
Эта идея Льва совпала с представлениями его друга Герберта, известнейшего ученого своего времени, который в начале 996 года явился в Рим, чтобы защитить перед папской курией свои претензии на спорное Реймсское архиепископство. По этому случаю Герберт, который прежде уже поддерживал связи с Оттоном Великим и Оттоном II, повторно встретился с Оттоном III, и оба сразу почувствовали свою внутреннюю идейную близость. Поскольку они сохранили взаимные контакты и поскольку ситуация в Реймсе для Герберта все более осложнялась, он весной 997 года принял приглашение Оттона и вступил в капитул его дворцовой капеллы, чтобы служить ему в качестве учителя и советника. Исходя из собственного глубочайшего убеждения, Герберт укреплял Оттона в его обращении к имперскому миру Рима тем, что знакомил его с «imperialis philosophia» («имперской философией»), которая, согласно Герберту, произросла из римской мудрости и составляет единое целое с римской властью. Овладев этой философией, император — в противовес василевсу Восточного Рима — имел право сказать: «Nostrum, nostrum est imperium» («Наша, наша империя»). Идеи Герберта не были чуждыми или новыми для Оттона III, они лишь углубляли и развивали его собственные представления, поэтому он усвоил их как свои собственные.
Однако не менее сильно впечатлил Оттона и пример Адальберта Пражского, с которым он тоже установил тесные дружеские отношения при первой же встрече во время своего римского похода. Происходивший из знатного чешского рода, получивший воспитание в Магдебурге Адальберт (Войтех) не смог, несмотря на это, удержаться в своем епископстве и поэтому попытался бежать в Рим, чтобы оттуда, вопреки воле своего митрополита Виллигиза, но с согласия императора, направиться в качестве миссионера к язычникам-пруссам. Страстный аскет, горящий желанием окрестить мир, он восхищал Оттона III, которого сопровождал во время его возвращения в Германию, как идеал благочестивой преданности Богу и в долгих беседах с императором возрождал дух раннего христианства. Другие набожные отшельники и аскеты, такие как Нил Россанский и Ромуальд, основатель монашеского ордена камальдулов, с которыми император также общался в Италии, укрепляли в нем согласие с мыслями Адальберта.
Таким образом, все эти люди и влияние каждого из них на императора были различны, отчасти противоположны. Однако император во время пребывания их при его дворе объединил этих людей вокруг себя и воспринял их представления и идеалы, чтобы в своих высоких помыслах слить воедино, в новый, широкий, но, впрочем, тоже обладающий большим внутренним напряжением идеал, которому должна была служить его власть. Этот идеал постепенно вызревал со времени первого римского похода Оттона III, а во втором римском походе он уже настолько сформировался, что настоятельно требовал своего воплощения.
Существенный его компонент проявился в промежуточный между двумя походами период, когда, находясь в Германии, император большую часть времени проводил в Ахене, во дворце Карла Великого, которого считал величайшим образцом для подражания и труды которого хотел продолжить своим правлением. Поэтому он, постоянно и настойчиво ссылаясь на Карла Великого, с расточительством наделял Ахенскую капеллу Девы Марии реликвиями, литургической утварью и владениями, а в 997 году вытребовал для нее у папы Григория V предоставлявшуюся обычно лишь епископальным церквям привилегию кардиналата. Вероятно, в связи с этим Оттон учредил в Ахене королевский каноникат, достоверно подтверждаемый в Хильдесхейме для времени несколькими годами позднее. Королевский каноникат, принадлежность правителя к определенному монастырскому и соборному капитулу, выражал в новой и убедительной форме его внутреннюю связь с имперской церковью. Эта связь была для Оттона III тем важнее, что он, углубляя религиозный характер королевской и императорской власти, демонстрировал одновременно усиление господства над имперской церковью. Прежде всего он энергично и успешно включился в вопросы назначения епископов. Таким образом, за признанием своим предтечей Карла Великого следовало продолжение церковной политики Оттона Великого. Оттоновской практике соответствовало и то, что в 997 году, несмотря на серьезнейшую опасность, нависшую над папой в Риме, император, прежде чем начать свой второй римский поход, выступил против полабских славян, чтобы обеспечить безопасность границы по Эльбе, которой они вновь угрожали. Заботу об империи он вверил своей тетке, аббатисе Матильде Кведлинбургской, которая имела титул «matricia»{15}, выходящий, впрочем, за рамки оттоновской традиции и, возможно, полученный ею уже позднее.
В Риме милосердие Григория V, который в 996 году вымолил у императора помилование приговоренного к изгнанию Кресценция, не принесло желаемого результата. Этой акцией папа не сумел завоевать расположения Кресценция, который, напротив, использовал первую же представившуюся после отъезда императора возможность, чтобы уже в конце 996 года восстановить свою власть в Риме и выставить Григория V из города. И когда в начале 997 года Иоанн Филагат (Джованни Филагато), бывший учитель Оттона III, возвратился из своей дипломатической миссии в Византию и вместе с византийским посланником Львом появился в Риме, Кресценций возобновил с ними связь и при содействии посланника Льва организовал избрание честолюбивого Иоанна Филагата антипапой. В то время как Кресценций видел в этом возвышении Иоанна Филагата, назвавшегося Иоанном XVI, средство сохранения своей собственной власти, Лев предавался надежде разрушить единство Запада, что в какой-то момент дало бы василевсу возможность отвоевать Рим. В любом случае это было выступление против власти германского императора, и у Оттона III возникла неотложная необходимость как можно скорее положить конец их действиям. Когда Оттон, выступив в конце 997 года, в феврале 998-го с крупными военными силами появился в Риме, он стал хозяином положения очень быстро. Иоанн Филагат, отступник-антипапа, тщетно пытался спастись бегством — он был взят в плен и подвергся жестокой каре. Не лучше сложилась судьба и у Кресценция, который укрылся в Замке Святого Ангела{16}. После взятия замка он был обезглавлен. Тем самым первоочередная цель похода оказалась достигнутой: главные противники были устранены, Рим снова находился в руках императора, а папа Григорий занял свое прежнее место. Но теперь Оттону этого казалось уже недостаточно. Он хотел быть уверенным в своем господстве на длительное время. Поэтому все сторонники Кресценциев были изгнаны со своих постов и заменены членами враждебной им группы римской аристократии, с которой Оттон поддерживал теперь тесную связь. Всем им, во главе с графом Тускулумским, император предоставил возможность возвыситься. Примечательно, что многие из этих новых должностных лиц действовали как от имени императора, так и от имени папы. Епископства и монастыри также должны были теперь в большей степени, чем прежде, служить опорой императорской власти. Поэтому имевшее важное значение архиепископство Равеннское Оттон в 998 году вверил своему другу и учителю Герберту, а на синоде в Павии, также в 998 году, по инициативе императора было принято распоряжение о реституции отчужденных церковных имуществ, с тем чтобы епископства и монастыри смогли выполнить намеченные ими задачи.