Шлейермахер рассматривал игру как одну из форм нравственности, тесно связанную с искусством и дружбой, как сферу «свободного общения», где человек имеет возможность оптимально реализовать свою индивидуальность. Игра способствует развитию интеллектуальной деятельности. Суть искусства заключается в «свободной игре фантазии»; здесь человек реально достигает своей внутренней свободы и осознания этой свободы. Шлегель, развивая метафору Гераклита, осмысливает игру в качестве онтологического принципа бытия Универсума (концепция Welt-Spiel), a в искусствах видит лишь «отдаленные подобия бесконечной игре мира, вечно самого себя созидающего произведения искусства». Идеи Шлегеля оказались близкими романтикам, которые нечасто употребляли сам термин «игра», но по существу все искусство осмысливали в модусе игры, понимаемой как «игра повторения» (Wiederholungsspiel). Произведение искусства понималось ими в качестве некой постоянно откладывающей и переводящей в другое (трансцендирующей) структуры повторения, то есть игры неуловимых символических смыслов. Это повторение самоценно и не предполагает поиска за ним какой-то иной «глубинной» идеальной сущности. Из концепции Шлегеля во многом исходил и Ницше в своем определении искусств как особого «подражания» «игре универсума», понимаемого в смысле снятия постоянного конфликта между «необходимостью» и «игрой», когда все возрастающее влечение к игре вызывает к жизни новые миры — «другие миры». В «Веселой науке» Ницше выдвигает в качестве парадигмы «сверхчеловеческой» культуры будущего «идеал духа, который наивно, стало быть, сам того не желая и из бьющего через край избытка полноты и мощи играет со всем, что до сих пор называлось священным, добрым, неприкосновенным, божественным». Этот идеал оказался соблазнительным и пророческим для многих гуманитариев XX в. от Хейзинги до Дерриды.
Определенный итог метафорическим, интуитивным, метафизическим и спорадическим прозрениям и высказываниям европейских мыслителей относительно сущности и функций игры подвел в фундаментальном исследовании «Homo ludens» (1938) Й. Хейзинга. Свою цель он определил как доказательство правомерности «обзора всей человеческой культуры sub specie ludi». Развивая идеи Шиллера, он показал, что игра относится к сущностным характеристикам человека, наряду с разумностью и созидательной способностью. Игра старше культуры, культура «возникает и развивается в игре, как игра», имеет игровой характер. Хейзинга подчеркивает, что большинство исследователей игры опускают или недооценивают, что она преимущественно располагается «на территории эстетического» и главное в ней — «эстетическое содержание», и последовательно показывает и обосновывает игровые принципы основных составляющих культуры, включая не только сферы религиозных культов, искусства, праздника, спортивных состязаний, но и философию, правосудие, войну, политику. Краткая дефиниция игры, по Хейзинге, гласит: «Игра есть добровольное действие либо занятие, совершаемое внутри установленных границ места и времени по добровольно принятым, но абсолютно обязательным правилам с целью, заключенной в нем самом, сопровождаемое чувством напряжения и радости, а также сознанием "иного бытия", нежели «обыденная» жизнь».
Как бы моделируя концепцию Хейзинги и идею Шиллера об «эстетическом государстве» в футурологической перспективе, сущность игры как игры в себе и для себя адекватными ей средствами (то есть художественными) показал в своей утопии «Игра в бисер» (1943) Г. Гессе (см.: «Игра в бисер»).
Инобытие игры, ее необычность и необыденность, ее праздничный характер включают в ее орбиту не только все сценические искусства, но и такие феномены культуры, как маскарад (маска как феномен игры и театральная маска), ритуальное переодевание, карнавал, карнавализацию. Сущность последней вскрыл и детально проработал Бахтин, особенно в монографии «Творчество Франсуа Рабле и народная культура средневековья и Ренессанса» (1965). Основы карнавализации Бахтин усматривал в присущей культуре игре противоположными смыслами, в их перестановках, перемене местами (жизнь — смерть, высокое — низкое, сакральное — профанное, прекрасное — безобразное, доброе — злое, увенчание — развенчание и т. п.), в игровой профанации ценностей, в снятии сущностных антиномий культуры в смехе, в утверждении релятивности культурных приоритетов, в полифонии и внутреннем диалогизме формо-смысловых ходов в культуре. Многие из этих идей доминируют в модернистской и постмодернистской культурологических парадигмах и исследованиях.
Главный акцент на эстетической сущности игры сделал и опиравшийся на Хейзингу Х. -Т. Гадамер в основном герменевтическом труде «Истина и метод» (1960). Он впрямую связывает игру с эстетическим и искусством, сознательно дистанцируясь «от субъективного значения» понятия игры, свойственного, по его мнению, концепциям Канта и Шиллера; направляет свое внимание на игру как на «способ бытия самого произведения искусства». Гадамер утверждает «священную серьезность игры», ее «медиальный смысл», «примат игры в отношении сознания играющего»; игра — не деятельность, но «совершение движения как такового» ради него самого, «всякая игра — это становление состояния игры»; субъектом игры является не играющий, но сама игра; цель игры — «порядок и структура самого игрового движения»; «способ бытия» игры — «саморепрезентация», которая выступает универсальным аспектом бытия природы; игра всегда предполагает «другого». Высшей ступенью человеческой игры, ее «завершением», достижением идеального состояния является искусство; игра на этой стадии преображается в искусство, «преобразуется в структуру». Искусство потенциально заложено в игре, составляет его сущностное ядро и при «преобразовании в структуру» (важное понятие эстетики Гадамера) являет себя в чистом виде: «Сущее теперь, представляющее в игре искусство, и есть непреходяще подлинное». Искусство обладает глубинным онтологическим статусом. Явление произведения искусства, «преобразование в структуру» — это снятие обыденной, «непреображенной действительности» «в ее истине», «преобразование в истинное», «освобождение, возвращение в истинное бытие». Поэтому игра-искусство «играется в другом, замкнутом в себе мире» и этим подобна культовому действу. Игра искусства обязательно предполагает зрителя, это изображение или представление для кого-то, даже если в данный момент нет реципиента. Бытие искусства как игры неотделимо от его представления. В свою очередь истинный зритель полностью отдается игре искусства, погружается в ее мир, где обретает тождество с самим собой. И в этом плане, подчеркивает Гадамер, «способ эстетического бытия отмечен чем-то напоминающим 'парусию' (богопришествие)». «Изображение» («представление») искусства, в которое полностью погружается зритель, — «это истина его собственного мира, мира религиозного и нравственного». Все основные феномены эстетического — мимесис, катарсис, трагическое, красоту Гадамер осмысливает в контексте теории игры и определяет в целом «бытие эстетического как игру и представление», а «эстетическое бытие», общее для всех искусств, — это свершение бытия того, что изображается произведением искусства. В 1953 г. посмертно были опубликованы «Философские исследования» Витгенштейна, которые десятилетие спустя начинают оказывать существенное воздействие на философию и эстетику. С введением термина «языковой игры» (Sprachspiel) Витгенштейном понятие игры входит в теорию языка и лингвистическую философию (ср. игровой конвенционализм, игровое понимание языка, «игру» с этимологическими смыслами и текстами в постмодернизме и т. п.). В отличие от раннего «Логико-философского трактата» (1921), где язык понимался как некая идеальная сущность, поздний Витгенштейн утверждает, что элементы языка могут существовать и иметь смысл только как часть определенной «игры» со сводом правил и конвенций, т. е. смысл существует только в конкретных случаях употребления языка, а не как абстрактная сущность (платоновский идеальный смысл). Вне данного социолингвистического контекста, или ситуации игры с конкретными правилами и участниками, языка с его смыслами не существует. Любая попытка «отфильтровать» социальный контекст и добраться до «сущности» языка приводит к потере этой сущности, которая только и существует в процессе конкретной игры конкретных применений языка. Такое понимание языка наводит прямые мосты между лингвистикой и эстетикой, а также обосновывает, в частности, неограниченную возможность создания искусственных языков и объясняет даже в какой-то мере феномен «вживания» в иную, виртуальную реальность в компьютерных играх или при компьютерном контроле (через монитор) аппаратов-роботов в космосе, специальных производствах и т. п. Как только мозг реципиента «принимает» правила игры, он адаптируется к виртуальному миру и способен ориентироваться и успешно функционировать в нем как в реальном мире.
