Для творческой эволюции X. свойствен переход от разработки классической к «неклассической» философии искусства, в которой исключительно важную роль приобретает герменевтическая проблематика и сформировавшийся, под мощным влиянием дальневосточной философско-эстетической традиции, «поэтический» стиль мышления. Идеи Х. овской философии искусства наиболее ярко отразились в работе «Исток художественного творения» («Der Ursprung der Kunstwerkes»), первоначальный лекционный вариант которой был написан в 1935–1936 гг., а в окончательной редакции опубликован в сборнике статей «Неторные тропы» («Holzwege», 1950), а также «Пояснения к поэзии Гёльдерлина» (Hцlderlin und das Wessen der Dichtung, 1944), «На пути к языку» («Unterwegs zur Sprache», 1959), «Ницше», 2 т. («Nietzsche», Bd. 1–2, 1961), «Искусство и пространство» («Die Kunst und der Raum», 1969). Концепция этого мыслителя впитала в себя и в большой мере отразила характерную для нашего столетия тенденцию взаимопроникновения философско-эстетитческих традиций Востока и Запада. Мышление философа отличается не только высоким интеллектуальным уровнем, сложностью теоретических конструкций, фундаментальными познаниями в области философии, истории, эстетики, литературы, но и оригинальной интерпретацией классических текстов. После опубликования основных произведений X. стал общепризнанным классиком философии искусства XX столетия.
Своей философией искусства X. стремится преодолеть свойственное психологизированной «эстетике переживания» противопоставление субъекта объекту и «ложное» чувственно эстетическое истолкование искусства, которое «опустилось до плоского уровня описания человеческих страстей». Для понимания ранней хайдеггеровской философии искусства, постижения смысла используемых понятий необходимо постоянное возвращение к его программному произведению «Бытие и время» (Sein und Zeit, 1927), которое сам философ истолковывал как своеобразное введение в постижение смысла бытия.
Постановка вопроса о «смысле бытия» в хайдеггеровской философии связана с преодолением неподлинного «метафизического» мышления и выработкой нового антиметафизического видения мира, в основе которого лежит творческое истолкование бытия. Проблема творчества здесь играет первостепенную роль. Концепцию X. можно назвать «универсальной философией творчества», так как именно в творческом акте он видит оправдание смысла человеческого бытия и возможность реализаций творческих потенций человека.
Хотя мышление X. формируется под сильным влиянием экзистенциальных идей С. Киркегора и Ф. Ницше и его имя неразрывно связано с рождением экзистенциализма, тем не менее, говоря о позднем X., лучше назвать его «философом бытия». Впрочем, и сам философ неоднократно публично отмежевывался от экзистенциализма. В основе его зрелой философии искусства лежал отход от принципов системного рационалистического мышления и перевод основных понятий, начерченных в «Бытии и времени», в новое художественно-поэтическое русло. Искусство предстает здесь в качестве непосредственного способа постижения сущности бытия. Этот крен к художественно-эстетической проблематике ведет к слиянию философии и искусства, к изменению самого языка, который приобретает особую утонченность и глубокомысленность.
В отличие от ранних произведений, в которых господствовали экзистенциальные киркегоровские мотивы, теперь решающую роль играет новое прочтение идей Ницше, воздействие даосско-дзэнской традиции и эстетическое истолкование гёльдерлиновских произведений. С Ницше X. сближают преклонение перед Востоком, схожее истолкование целей и назначения философии, склонность к ее эстетизации, бессистемный мифо-поэтический характер мышления, возвышение творчества, языка, мифа, искусства, взгляд на науку как продукт распада ценностей культуры и концепция трагического оптимизма отчаяния. Желая отмежеваться от метафизического способа философствования, он радикальнее, чем Ницше, «выбрасывает» из своих произведений традиционный категориальный аппарат, который теперь квалифицирует как «метафизический», даже термин «философия» заменяется «мышлением». Истолковывая поэтические произведения Ф. Гёльдерлина, Р. М. Рильке, Г. Тракля, С. Георге, X. стремится показать, как с помощью сугубо индивидуального поэтического языка раскрывается истина бытия. Каждый подлинный художник или мыслитель должен создавать такой уникальный язык, который помог бы ему выразить свое неповторимое отношение к бытию. Основываясь на этом тезисе, X. особое внимание уделяет разработке и совершенствованию собственного языка. Оригинальный творец для него — это прежде всего создатель новой формы самовыражения, ибо мысль и образ, высказанные старым языком, теряют свою актуальность и остроту восприятия мира.
Суть искусства X. видит в нащупывании новых путей в творчестве, культуре, жизни. Здесь настойчиво подчеркивается творческий характер искусства, его способность придавать смысл человеческой жизни, консолидировать и направлять основные тенденции развития культуры. Отсюда и один из магистральных тезисов X., что искусство принадлежит «событию, определяющему смысл бытия».
Художник предстает здесь в качестве безвольного инструмента высшей творческой силы бытия. Подобное понимание неразрывно связано с герменевтическим методом истолкования искусства, цель которого заставить «говорить», «раскрываться» само произведение искусства. Главное для философа — не специфические черты художественного произведения или тонкости художественного языка, а та истина, которая высказывается. Таким образом, в отличие от традиционной философии искусства, которая рассматривает произведение искусства как результат творческой деятельности художника, X. направляет исследование данной проблемы в иное русло. Выдвинув центральный тезис, что «произведение искусства — это обнаружение истины бытия», он словно очерчивает горизонт того «герменевтического круга», в который погружается его мышление. Посредством блужданий, поисков, сомнений он двигается вперед, пытаясь раскрыть заложенные в произведении искусства структуры бытия. Этот путь для философа столь важен, что он постоянно перешагивает круг специфических проблем философии искусства и обращается к поиску смысла жизни и аутентичного контакта с самим бытием.
Величие искусства X. видит в том, что оно заключает в себе нечто другое, существующее в иной не вещественной плоскости самого произведения. Потому произведение искусства и может быть «онтологическим указанием трансценденции». Можно уничтожить тайну, говорит философ, но нельзя до конца проникнуть в нее, исчерпать ее. Сохранить тайну в качестве тайны и приоткрыть ее для мира — в этом состоит основная задача искусства, этим оно принципиально отличается от науки, которая, стремясь к истине, пытается снять с явлений покрывало таинственности и тем самым разрушить их глубинный бытийный слой. Поэтому наука, в концепции X., предстает как продукт распада культуры и целостного мировосприятия. Она расценивается как отделение предметно-понятийного знания от глубинного жизненно-волевого слоя бытия, то есть как расщепление того синтеза, который в наиболее совершенной форме проявляется в подлинном произведении искусства. Отсюда и хайдеггеровское отрицание за наукой возможности «открытия бытия» и постижения истины.
Утверждая, что в подлинном произведении искусства «звучат отголоски самого бытия» и открывается тот исторический путь, которым идут как отдельный человек, так и целые народы, X. не только выражает протест против упаднических тенденций массовой культуры, но и призывает людей задуматься, почувствовать ответственность за сохранение гуманистических ценностей. Основными стимулами развития искусства и культуры провозглашаются не материальные, а духовные феномены (искусство, философия). Открывая людям глубинную истину бытия и формируя иное видение мира, искусство в хайдеггеровской концепции определяет дальнейший путь развития истории человечества: «всегда, когда совершается искусство… история начинается или не начинается заново». Таким образом, философия искусства X. тяготеет к мифологизированной философии истории, в которой искусство выполняет роль движущей силы истории, а с другой стороны, превращается в средство, раскрывающее смысл этого процесса путем проявления исторического кода бытия в произведении искусства.