Во второй половине августа 1919 года войска Петлюры предприняли одновременное наступление на Одессу и Киев. Однако избранная им вопреки мнению военных специалистов стратегия оказалась в корне ошибочной. Распылив и без того незначительные силы, Петлюра не смог закрепиться ни в одном из этих городов. Ошибкой явилось и то, что на Киев были направлены преимущественно галицкие части, все еще воспринимавшиеся тут как «австрийцы», тогда как в заведомо космополитичной Одессе они не вызвали бы такой сильной негативной реакции.

30 августа 1919 года западно-украинские части вошли в Киев, где столкнулись с вошедшими в город в тот же день деникинскими войсками. После непродолжительных переговоров город был оставлен белым. Узнав об этом, Симон Петлюра был крайне раздосадован, но разворачивать боевые действия против деникинцев не решился.

Представители Антанты подталкивали Петлюру и Деникина к созданию широкой антибольшевистской коалиции. И Петлюра готов был пойти на это, понимая, что своими силами ему от большевиков не отбиться. Но русский генерал, вопреки настояниям У. Черчилля (тогдашнего военного министра Великобритании), категорически отказывался признавать самостоятельность Украины, не соглашаясь на альянс с ее лидером. Более того, в течение сентября — октября петлюровские и деникинские части изматывали силы друг друга в боях под Жмеринкой, в то время как большевики перешли в решительное наступление по всему фронту от Волги до Днепра.

Крушение деникинского фронта поставило С. Петлюру лицом к лицу с силами Красной армии. Положение осложнялось и тем, что командовавший галицкими частями генерал Тарнавский 12 ноября 1919 года перешел на сторону Добровольческой армии, надеясь в будущем опереться на нее в борьбе с наседавшими с запада поляками.

В сложившихся условиях Симон Петлюра, осознавая невозможность противостоять и большевикам, и деникинцам, и полякам, 2 декабря подписал союзническое соглашение с Польшей. По этой договоренности он признавал право польской стороны на ранее оккупированные польскими войсками западно-украинские земли в обмен на военную помощь против Красной армии. Окончательно все пункты этого соглашения были уточнены в марте 1920 года при личной встрече С. Петлюры с польским лидером Ю. Пилсудским. 18 апреля этот договор был утвержден Украинской национальной радой в Каменец-Подольске, временной столице УНР.

Весной 1920 года, фактически в роли младшего партнера восстановленной после окончания Первой мировой войны Польши, Петлюра развернул свою последнюю крупную военную кампанию. Находившаяся к тому времени под его командованием 15-тысячная армия и 60-тысячное польское войско двинулись на занятый большевиками в конце 1920 года Киев, и 8 мая, почти не встречая сопротивления, вошли в город.

Однако убедить население страны, и особенно издавна настроенное против польской шляхты крестьянство в том, что теперь польские войска являются союзниками Украины, было невозможно. Отношение к полякам день ото дня становилось все более враждебным. Не обходилось и без кровавых эксцессов с обеих сторон.

Предполагавшийся в случае победы объединенных сил Ю. Пилсудского и С. Петлюры статус Украины как формально независимого от Польши государства в границах Среднего Поднепровья, своеобразного буферного образования между Польшей и Советской Россией, мало кого привлекал. Главный атаман УНР окончательно утратил былую популярность у простого народа, а большинство городских жителей, в том числе и киевлян, никогда не испытывало к нему особых симпатий.

8 июня 1920 года конница Буденного прорвала польский фронт под Уманью, а 11 июня красные войска взяли Киев. Дальнейшая борьба против большевиков украинских национальных сил во главе с С. Петлюрой, несмотря на некоторые кратковременные успехи и контрнаступательные действия летом — осенью 1920 года, становилась все более бесперспективной. 12 октября 1920 года в Риге между Польшей и Советской Россией был подписан мирный договор, по которому они договаривались о границе по реке Збруч, так что принадлежавшая ранее Российской империи Западная Волынь, не говоря уже о входившей прежде в состав Австро-Венгрии Галиции, закреплялась за польской стороной, не собиравшейся отстаивать интересы УНР.

Преданный поляками Симон Петлюра не признал рижских соглашений, и 20 октября, своими силами перейдя в наступление, овладел Винницей. Но этот временный успех не мог переломить ход событий и в течение ноября 1920 года Красная армия заняла Подолию и вошла в Каменец-Подольск. Потерпев теперь уже окончательное поражение, украинские части и сам Петлюра вынуждены были перейти на контролировавшуюся Польшей территорию и разоружиться.

В ответ на поражение возглавляемых Петлюрой украинских национальных сил 17 декабря 1920 года Лига наций отказалась принять Украину в число своих членов. Советское правительство в переговорах С поляками требовало выдачи Петлюры, поэтому он, утратив надежду на лучшее будущее, в конце 1923 года переехал в Венгрию, откуда вскоре перебрался в Австрию, а в конце 1924 года обосновался во французской столице. В Париже он, оставаясь лидером самой многочисленной части украинской политической эмиграции, продолжил политическую деятельность, и с начала 1925 года издавал газету «Тризуб».

26 мая 1926 года в Париже, на ул. Росин, возле книжного магазина «Жильбер» Самуил Шварцбарт пятью револьверными выстрелами оборвал жизнь Симона Петлюры. На суде Шварцбарт мотивировал свой поступок желанием отомстить за жертвы еврейских погромов. Вполне правдоподобной представляется распространенная в украинской историографии версия о том, что Шварцбарт либо сознательно выполнял указания большевистских агентов, либо оказался слепым орудием в их руках. Но документальных подтверждений этому нет.

Роль Симона Петлюры в истории Украины достаточно сложна и противоречива. Не вызывают сомнений его искренний патриотизм и стремление отдать все силы ради обретения независимости своего народа. Очевидны и его незаурядные организаторские способности, умение вдохновить и повести за собой людей в тяжелых, а порой просто безвыходных ситуациях.

Вместе с тем налицо неумение Петлюры критически оценить свои способности и возможности. Он брался за дела, в которых не был компетентен (что, впрочем, характерно для большинства революционных лидеров тех лет). Более всего это проявилось в его военной деятельности. Ведь он решился встать во главе вооруженных сил УНР, хотя не имел ни военного образования, ни элементарного опыта службы в армии. Отрицательной была и роль, которую он сыграл в отстранении П. Скоропадского от командования I-м Украинским корпусом в декабре 1917 года, а также в организации и проведении антигетманского восстания в ноябре — декабре 1918 года. Тем не менее, Симон Петлюра остается одной из ведущих фигур украинской истории XX века, внесших ощутимый вклад в становление украинской государственности.

Нестор Иванович Махно стал легендарной личностью еще при жизни. Необычные явления сопровождали его с момента появления на свет. На крестившем его священнике во время обряда загорелось облачение, что было истолковано односельчанами как знак того, что в жизнь вступает великий разбойник.

Сам Н. И. Махно, уважительно прозванный своими сподвижниками «батькой» когда ему едва исполнилось 30 лет, до самой смерти даже не знал, когда он родился. Официально в документах значилось 28 октября 1889 года. Но недавно по книге регистрации актов гражданского состояния Крестовоздвиженской церкви его родного села, а теперь районного центра Запорожской области Гуляй-Поля (само название которого напоминает о старинной казачьей вольнице) было установлено, что родился Нестор Махно 26 октября 1888 года. Очевидно, его мать, чтобы отсрочить призыв в армию, на год «омолодила» невысокого, щуплого мальчика, чем, как мы узнаем далее, невольно спасла ему жизнь.