Лидеры Директории С. Петлюра и В. Винниченко во время парада на Софийской площади. Декабрь 1918 г.
1 марта 1918 года с немецкими войсками и украинскими частями Симон Петлюра вошел в Киев, но в течение двух последующих месяцев активного участия в деятельности Центральной Рады (где лидировали украинские эсеры во главе с Михаилом Грушевским, с которым у него сложились далеко не самые теплые отношения) не принимал. Он сосредоточился на знакомой ему по предреволюционным годам земской деятельности и в апреле был избран председателем Киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств, что обеспечило ему значительное влияние в губернских и уездных земских структурах по всей Украине.
С приходом 29 апреля 1918 года к власти гетмана Павла Скоропадского С. Петлюра перешел в принципиальную оппозицию к новой власти, войдя в руководство объединявшего основные социалистические партии Украинского национально-государственного (а позже — просто Национального) союза, возглавляемого лидером украинских социал-демократов Владимиром Винниченко, и укрепляя отношения с созданным из австро-украинских военнопленных полком Сечевых стрелков и их командиром полковником Евгением Коновальцем.
Зная об антигетманских акциях В. Винниченко и поддерживавшей его радикальной части руководства Национального союза, Петлюра стремился привлечь командование Сечевых стрелков к участию в предполагавшемся восстании. Эта сторона его деятельности не ускользнула от внимания гетманского министра внутренних дел И. Кистяковского, по приказу которого глава украинского земского движения 27 июля 1918 года был арестован.
Но к тому времени Симон Петлюра был уже слишком заметной политической фигурой. Деятели Национального союза обратились к немецкому командованию, которое, в целом поддерживая П. Скоропадского, считало необходимым сохранять в стране противовес ему в лице национально настроенной левой оппозиции. Под давлением немцев гетман 13 ноября был вынужден освободить из тюрьмы Петлюру, давшему слово не принимать участия в вооруженной антиправительственной борьбе.
Оказавшись на свободе, не слишком обремененный дворянскими представлениями о «слове чести», Петлюра сразу же вошел в состав Директории, готовившей, под руководством В. Винниченко, антигетманское выступление. Не теряя времени на обсуждение программных документов, Петлюра выехал в Белую Церковь, где сосредоточились галицкие Сечевые стрелки, и еще до прибытия туда Винниченко поднял антигетманское восстание. В. Винниченко сразу же был оттеснен на второй план, что резко обострило личные отношения между наиболее влиятельными в те дни лидерами украинской социал-демократии.
Начавшееся 15 ноября 1918 года антигетманское восстание стремительно ширилось по всей Украине. Этому способствовала революция в Германии, начавшаяся за несколько дней до выступления Директории. Германия подписала акт капитуляции с Антантой.
Немецкая армия стремительно разлагалась. Солдаты и офицеры мечтали поскорее убраться восвояси, не желая вмешиваться в разгоревшуюся в Украине гражданскую войну. Вместе с тем в предшествующие месяцы немецкое командование всячески препятствовало гетману в создании собственных воинских формирований для поддержания порядка в стране. Поэтому в условиях восстания Директории и разворачивавшегося большевистского наступления с востока П. Скоропадский мог опереться лишь на сердюцкую дивизию и немногочисленные дружины добровольцев, наспех сформированные из проживавших в Киеве офицеров и студенческой молодежи. Гетман и его окружение не сразу оценили масштабы нависшей над ними угрозы. Когда гетманские отряды были разбиты под Мотовиловкой наступавшими Сечевыми стрелками, знамя восстания подхватили крестьяне Киевщины и других губерний (недавние солдаты первой мировой войны, имевшие и оружие, и боевые навыки). Они требовали передела земли и с легкостью поддержали популистские лозунги леворадикальных лидеров Директории.
После месячной осады Киева повстанческими силами С. Петлюры и Е. Коновальца 14 декабря 1918 года гетман, осознав безнадежность ситуации, отрекся от власти. Армия восстановленной Украинской Народной республики под командованием Симона Петлюры (принявшего звание «Главного атамана войск и флота») вошла в город. Однако радость победы омрачалась усилением антагонизма между председателем Директории В. Винниченко и фактическим руководителем движения С. Петлюрой. К тому же ни Директория, ни главный атаман не имели определенной политической программы, широко используя популистские лозунги в дни осады Киева. Дисциплина в войсках была на низком уровне, а разграбление государственного и помещичьего имущества, как и многочисленные еврейские погромы, стали обычным явлением. Заметим, однако, что вопреки расхожему мнению сам Петлюра, как и остальные украинские социалисты, никогда не был антисемитом. Он поддерживал приятельские отношения со многими деятелями еврейского движения, симпатизируя их борьбе. Евреи входили в состав Центральной Рады, были членами правительства Директории (например, А. Марголин, в апреле 1918 года утвержденный генеральным судьей УНР, а при Директории — заместителем министра иностранных дел).
Петлюра пытался бороться с погромами, но без надлежащего порядка в возглавляемой им армии справиться с преступной стихией не сумел, что, разумеется, не снимает с него ответственности за содеянное его подчиненными.
Заняв Киев, С. Петлюра и его окружение перед лицом второго наступления на Украину большевистских войск не сделал, по сути, ничего конструктивного для его предотвращения. В Украине сложился самовластный режим атаманщины, когда местные авторитетные военачальники (или, как теперь принято говорить, полевые командиры), например, П. Болбочан на Харьковщине и М. Григорьев на Херсонщине, формально признавая Петлюру главным атаманом, действовали по собственному усмотрению, нередко как самодуры и деспоты.
Сопровождавшийся массовыми погромами, убийствами и грабежами разгул атаманщины, самоуправство «батек» типа Ангела или Зеленого отталкивал от Директории и от самого Симона Петлюры основные социальные слои украинского общества. Это же создавало ему крайне негативный имидж в глазах представителей стран Антанты, силы которой к началу 1919 года оккупировали Одессу и другие портовые города на юге Украины.
Январское наступление 1919 г. Красной армии на Киев лидеры УНР остановить не смогли. Но если в 1918-м можно было попросить помощи у немцев, то теперь переговоры с представителями Антанты о действенной поддержке против большевиков оказались безрезультатными. Главный атаман более всего надеялся на помощь Антанты и был готов выполнить любые ее требования. Но французские представители не видели особой разницы между большевиками и украинскими социалистами, тем более что против сотрудничества с ними французов и англичан активно выступали представители российского белого движения.
28 января 1919 года силы Директории без сопротивления оставили Киев, отступив на Подолию, в городках которой в феврале-марте начались массовые кровавые еврейские погромы, И хотя С. Петлюра старался предотвратить эти преступления, однако дисциплина в его деморализованных, оставленных без минимального снабжения войсках упала окончательно, и действенно влиять на ход событий он уже не мог.
Все еще надеясь на помощь Антанты, главный атаман войск УНР вышел из состава УСДРП (одним из создателей которой некогда был он сам) и полностью переориентировался на украинскую национальную доктрину, еще весьма аморфную и неопределенную, но уже однозначно связанную с идеей полной государственной независимости УНР.
Антибольшевистские действия атамана Григорьева и «батьки» Махно, некоторое время поддерживавших красных и мощное наступление добровольческой армии Деникина в мае — июне 1919 года спасли войска Петлюры от окончательного разгрома, дав небольшую передышку для реорганизации и продолжения борьбы. 9 мая уже беспартийный главный атаман был избран председателем Директории вместо еще в феврале 1919 года покинувшего страну В. Винниченко. Лето было посвящено восстановлению сил, тогда же действующая армия УНР объединилась с разгромленной поляками армией Западно-Украинской народной республики.
