За свою недолгую жизнь преподобному Феодосию удалось превратить Печерский монастырь в центр древнерусской духовности. Нравы и обычаи, заведенные здесь при Антонии и Феодосии, продолженные Никоном, Варлаамом, Нестором и другими выдающимися церковными и культурными деятелями Киевской Руси XI в., послужили могучей школой этой прославленной обители. Деятельность Феодосия заложила прочный фундамент традиции высокой духовности и церковной образованности всего восточнославянского мира.

У истоков отечественной историографии стоит величественная, известная многим по знаменитой скульптуре М. Антокольского, фигура преподобного Нестора-летописца. Он был монахом Киево-Печерского монастыря, жившим во второй половине XI — начале XII вв.

По преданию, в то время, когда Антоний, основатель Печерского монастыря, посвятил себя безмолвию в пещере, а продолжатель его дела, Феодосий, занимался обустройством обители, собирая средства для возведения храма Успения Пресвятой Богородицы, в начале 1070-х гг. к ним пришел благочестивый юноша, желающий принять иноческий постриг. Оставшись при монастыре, этот послушник вскоре прославился добродетелью, смирением и трудом. После смерти Антония и Феодосия, сразу после 1074 года, он принял постриг от преподобного Стефана, игумена Печерского, а потом был возведен в сан диакона.

С юных лет Нестора отличала любовь к книжной премудрости. В обители к концу XI в. уже существовала большая библиотека. Со времен Ярослава Мудрого книги собирались, переписывались и переводились, главным образом с греческого, в Софии Киевской и в великокняжеском дворце. Молодой Нестор, следуя примеру просветителей Руси старшего поколения, и в первую очередь митрополита Иллариона и своего наставника Феодосия, с энтузиазмом овладевал знаниями, накопленными веками. Особенно его интересовали жития святых и исторические произведения, составлявшиеся преимущественно в виде хроник (летописей).

Особую любовь и признательность Нестор испытывал к своему первому наставнику преподобному Феодосию. Когда в 1091 г. братия на совете решила выкопать его честные мощи, по поручению игумена Иоанна Нестор с несколькими младшими монахами взял на себя труд по розыску и перенесению их в заложенный Феодосием Успенский собор, где они затем и почитались. Свои впечатления от этого Нестор красноречиво изложил в «Слове о перенесении мощей святого и преподобного отца нашего Феодосия», позже внесенного им в летописный свод.

Перу Нестора принадлежат жития первых отечественных святых: погубленных Святополком сыновей князя Владимира Святославича Бориса и Глеба. Опираясь на собственные впечатления молодых лет, он написал житие преподобного Феодосия Печерского. Эти записи послужили основой для составления в последующие годы дошедших до нас житий других подвижников Киево-Печерского монастыря XI в. (Антония, Никона и др). В этих произведениях Нестор предстает не только как наблюдательный психолог и бытописатель; в них раскрывается талант глубокого религиозного мыслителя. Веруя в силу Божественного промысла, раскрывающегося в историческом процессе, он развивает принципы христианского провиденциализма. Его творения пронизаны идеями монашеского аскетизма, близкими зарождавшемуся в те годы в Византии исихазму и в дальнейшем подхваченными на Руси Нилом Сорским и «заволжскими старцами».

Нестор-летописец. Скульптура М. Антокольского.

Более сложным является вопрос о том, в какой мере перу Нестора принадлежит знаменитая «Повесть временных лет» — древнейший, дошедший до нас почти в полном объеме летописный свод, завершенный во втором десятилетии XII в. и затем включавшийся во все основные летописные компендиумы на Руси.

Древняя традиция приписывает авторство этого произведения преподобному Нестору. Однако научные исследования показали, что стиль и язык житий, бесспорно принадлежащих ему, и «Повести временных лет» сильно отличаются. Данный вывод позволил предположить, что мы имеем дело с двумя авторами. Не исключено, что оба они были печерскими монахами, жили в одно время и звали их Несторами, а впоследствии в памяти потомков слились в единый образ. В таком случае следовало бы говорить о Несторе-агиографе (авторе житий) и Несторе-летописце.

Но не менее вероятно и то, что это был один автор, а текстуальные отличия его агиографических произведений и летописных текстов следует объяснять разницей во времени написания этих произведений и их специфическими жанровыми законами и тем, что работая над «Повестью временных лет», Нестор использовал произведения своих предшественников-летописцев, прежде всего Иллариона Киевского, составителя Начального летописного свода 1037 г. В свою очередь, практически завершенный к 1113 г. текст «Повести», в 1116-м и 1118-м гг. по поручению великого князя Владимира Мономаха (при возможном участии в этой работе его самого и его сына Мстислава) был переработан и дополнен игуменом Выдубецкого монастыря Сильвестром. Поэтому яркие стилистические особенности агиографических произведений Нестора в его летописных текстах оказались скрытыми в результате включения больших, лишь отредактированных им текстов предшественников, и последующих неоднократных редакций его произведения.

«Повесть временных лет» поражает масштабностью и обобщающим историософским видением прошлого и настоящего, от первых шагов человечества после изгнания Адама и Евы из рая до бурных политических событий начала XII в., ознаменованного упорной борьбой против половецких нашествий и социальными потрясениями в Киеве, приведшими к власти пользующегося высоким авторитетом во всех слоях древнерусского общества Владимира Мономаха. Автор представляет обзор известного в его время на Руси мира, от Британии до Индии, осмысливая общие корни и дальнейшие судьбы разных славянских народов, возвышение Руси, ее отношения с Византией и кочевниками евразийских степей. Особо он выделяет принятие христианства и приобщение Руси к высоким достижениям греко-православной культуры.

Сегодня уже не подлежит сомнению то, что летописцы и редакторы летописей были отнюдь не беспристрастными наблюдателями происходящего: Они следили за событиями и излагали их с живым, порой собственным интересом, преимущественно ориентируясь на вкусы и политические запросы киевских князей, в том числе Ярослава Мудрого и Владимира Мономаха. Отличительной чертой «Повести», отражающей авторский подход самого Нестора, является органичное сочетание высокого эпического стиля с другими литературными жанрами и стилями — повестями, житиями и др.

Преподобный Нестор скончался в 1114 г., вскоре после восшествия на киевский престол Владимира Мономаха, и был положен, по заведеному уже в монастыре обычаю, в комплексе Ближних (Антониевых) пещер. Имя Нестора прочно связывается с образом умудренного жизненным опытом, праведного и смиренного монаха-летописца. Его колоритная фигура стоит в одном ряду с такими выдающимися подвижниками Киево-Печерского монастыря, прославившимися не только праведной жизнью, но и огромным вкладом в становление отечественной культурной традиции, как Антоний, Феодосий, преподобный Алимпий-иконописец, прославленный художник Лгапит-лекарь и многие другие.

С именем Владимира Мономаха связан последний период государственного единства и могущества Киевской Руси. Владимир, родившийся за год до смерти своего деда Ярослава Мудрого, был сыном Всеволода и Марии, дочери византийского императора Константина IX Мономаха. Прозвище деда по материнской линии прочно связалось с именем Владимира Всеволодовича, с гордостью носившего его. Ранее от византийской цесаревны (Анны, супруги князя Владимира Святославича) на Руси были рождены только Борис и Глеб, убитые Святополком и причисленные к пику святых в княжение Ярослава Мудрого.