Нестор был четвертым сыном в многодетной семье. Его отец, в молодости крепостной, почти всю жизнь прослужил у своего бывшего помещика конюхом. После его смерти семья оказалась в крайней нищете, однако Нестору удалось закончить начальную школу. С детских лет наш герой отличался нравом вспыльчивым, дерзким и строптивым. С 12 лет он пошел в «люди», но неуживчивый характер не давал ему долго задерживаться на одном рабочем месте. Дольше всего он проработал в маленькой типографии, где обучался ремеслу наборщика. В дальнейшем, уже во Франции, эти навыки ему неожиданно пригодились…
Революция 1905 года перевернула жизнь семнадцатилетнего юноши, воспринявшего лозунги социальной борьбы как свое личное призвание. Он примкнул к едва появившейся в Гуляй-Поле небольшой группе анархо-коммунистов с громким названием «Союз бедных хлеборобов», которую возглавляли братья Семенюки и Вольдемар Антони. Идеи анархизма, проповедь безвластия, равенства и свободы для всех пришлись Нестору по душе. Анархо-коммунисты не особо интересовались теоретической стороной своего учения, но рвались в бой, считая террористические акции против представителей власти и состоятельных лиц естественной формой борьбы за народную свободу. Точно так же принимали они и идею «экспроприации экспроприаторов» в виде ограблений государственных учреждений, помещиков и предпринимателей. В сущности, они практиковали самую заурядную уголовщину, однако в большинстве своем искренне полагали, что это и есть борьба против класса эксплуататоров и ненавистного государства. Удачные акции приносили немалые средства и весело «обмывались», что способствовало усилению у нервного юноши тяги к спиртному.
Нестор с юных лет отличался удалью и бесшабашной смелостью, чем быстро завоевал немалый авторитет у товарищей-анархистов. Но группе эксцентричных террористов успех не мог сопутствовать долго. В 1907 году после одной из ночных перестрелок наш герой был схвачен полицией. Благодаря огромным усилиям матери, в июле 1908 года ему удалось выйти из тюрьмы Екатеринослава (современного Днепропетровска) под денежный залог и немедленно скрыться. Через несколько дней власти спохватились и вновь принялись разыскивать террориста.
Вторично его попытались схватить 28 июля того же года на конспиративной квартире в Гуляй-Поле. При задержании разгорелся настоящий бой. Убитые и раненые были с обеих сторон. Но Нестору с группой соратников удалось вырваться из окруженного дома и скрыться. Тогда полиция заманила его в ловушку подложной телеграммой. 26 августа 1908 года он был арестован на станции Гуляй-Поле при выходе из поезда.
На этот раз у полиции было предостаточно улик. Но Махно не впадал в отчаяние и готовил побег, намеченный на новогоднюю ночь с 31 декабря 1908 на 1 января 1909 года. Однако план был выдан ближайшими же друзьями-сокамерниками. Военно-полевой суд 22 марта 1910 года приговорил Н. И. Махно к смертной казни через повешение.
Но в соответствии с метрикой, некогда исправленной матерью, до совершеннолетия — 21 года — не хватало шести месяцев. Поэтому высшая мера наказания, с личной санкции премьер-министра П. А. Столыпина, была заменена пожизненной каторгой в Бутырской тюрьме Москвы, где ему пришлось провести семь с половиной лет.
Это заключение сыграло большую роль в идейном становлении Н. И. Махно. При всей строгости режима политзаключенные, среди которых было достаточно революционеров, интенсивно общались, обсуждая злободневные проблемы и вопросы о будущем «справедливом» мироустройстве. К тому же можно было получать книги из тюремной библиотеки, что способствовало самообразованию Нестора Ивановича.
Практически все свои теоретические знания Махно почерпнул в Бутырской тюрьме, где судьба свела его с видным анархистом П. А. Аршиновым. Благодаря ему Н. И. Махно пересмотрел свои прежние примитивные представления о терроре как панацее от всех социальных бед и вполне проникся идеями анархизма в том виде, в каком они были сформулированы ведущими русскими теоретиками — М. И. Бакуниным и П. А. Кропоткиным.
Февральская революция распахнула перед политическими (к которым тогда относили и террористов из революционных партий) ворота тюрем. В первых числах марта 1917 года Н. И. Махно оказался на шумных, запруженных возбужденными толпами, улицах Москвы. Не задерживаясь, он сразу же отправился в родное Гуляй-Поле. В стихийно сформировавшемся местном совете он вскоре занял ведущую роль и, будучи достаточно подкованным в теории анархизма, превратил ее в общепонятную для односельчан доктрину, выражавшую их естественное стремление к мирной, вольной, зажиточной жизни на основах непосредственного самоуправления в духе традиций казацкой вольницы.
В первые месяцы после возвращения из тюрьмы Махно полностью отдается страстному роману с Настей Васецкой, с которой он переписывался, находясь в заключении. В мае они поженились, и на непродолжительное время предавшийся личному счастью Махно почти отошел от борьбы. Но его сподвижники шантажом и угрозами расправы принудили Настю втайне от мужа покинуть Гуляй-Поле. Не зная истинных причин бегства жены, Н. И. Махно тяжело пережил этот удар судьбы.
Во второй половине 1917 года Махно, несмотря на еще относительно молодой возраст, становится непререкаемым авторитетом — «батькой» — в Гуляй-Поле и окрестных селах. Позиции его еще больше укрепились благодаря союзу с лихой атаманшей, как и он относившей себя к анархистам, Марусей Никифоровой, которая наводила своими наездами и самоуправством ужас на мирных обитателей Мелитополя и Бердянска. Соединив свои силы, они в конце 1917 — начале 1918 годов разоружали и грабили поезда, шедшие с фронта, отпуская на все четыре стороны солдат, но расстреливая офицеров.
В то время Н. И. Махно считал большевиков своими естественными союзниками по классовой борьбе, однако, будучи избран народом, их власть над собой не признавал. Встав во главе Гуляйпольской мини-республики, «батька» без санкции какой-либо власти приступил к социальным преобразованиям. Уже в сентябре 1917 года он подписал декрет о национализации земли на подвластных его совету территориях и ее перераспределении в пользу малоимущих крестьян. В условиях стремительной инфляции и распада прежней системы экономических связей он ввел непосредственный натуральный товарообмен между производителями продуктов питания и других категорий потребительских товаров. Эксперименты, связываемые историками с большевиками, производились в Гуляй-Поле раньше и решительнее, чем Лениным и его сторонниками в России…
Занятый революционными преобразованиями, Н. И. Махно и не заметил, как на всем пространстве от Дона до Днепра в начале 1918 года разгорелась достаточно сумбурная, но от того не менее кровавая борьба между большевиками, развернувшими наступление на Украину, и сторонниками Центральной Рады, ставшей после падения Временного правительства единственным легитимным органом власти в Украине. Против наступавших на восток армий центральноевропейских государств и большевики Украины, и, тем более, анархисты Приазовья были бессильны. Вместе с другими местными революционерами Н. И. Махно в конце апреля 1918 года через Нижний Дон уходит в Царицын (нынешний Волгоград), где впервые сталкивается с реалиями новой, установленной большевиками власти. Бюрократия превзошла все, что было при царском режиме. Но перед лицом немцев и австрийцев, начавших, без согласования с призвавшей их Центральной Радой, восстанавливать в Украине старые порядки, естественным союзником «батьки» могли быть только русские большевики. Для обсуждения с их лидерами планов и перспектив совместной борьбы Н. И. Махно отправляется в Москву. Там он встречается с Я. М. Свердловым, а затем и с В. И. Лениным. Махно оценил острый ум и энергию «вождя мирового пролетариата», но про себя решил, что большевики, создав для удержания власти мощный репрессивно-бюрократический аппарат, уже стали душителями народной свободы, а значит и революции.
По полученным в Кремле подложным документам на имя И. Я. Шепеля Махно благополучно возвращается в родное Гуляй-Поле. Здесь он мог находиться только на нелегальном положении, но его возвращение ни для кого из односельчан секретом не было, и вокруг него стремительно стала восстанавливаться революционно-анархическая организация.
