Проводя свои «революционные операции», «батька» прибегал к неизвестной кадровым военным, стихийно изобретавшейся им и его окружением тактике стремительных налетов, проезда вооруженного отряда в центр села, которое планировалось захватить, под видом свадебного кортежа, переодевания главных участников операции в офицерские мундиры и пр. Удивительно эффективным стало и военно-техническое изобретение повстанцев Н. И. Махно — легендарная тачанка, вскоре перенятая красными и другими участниками гражданской войны.
Отношение Н. И. Махно к Директории, возглавлявшейся левым крылом украинских социалистов, было весьма негативным. Ему претили ее непоследовательность в решении социальных проблем и усиливавшиеся в ее политической риторике элементы национализма. Большевики были ему все-таки ближе в силу как своего «интернационализма», так и того, что утверждали идею власти советов. А Н. И. Махно и был лидером Гуляйпольского совета, не признававшим над собой власти какого-либо высшего государственного органа. У него с большевиками были общие противники — силы украинской Директории, а также начавшее поднимать голову белое движение. Этого было достаточно для сближения «батьки» с красными.
В начале 1919 года ситуация начала складываться не в пользу «анархической республики» Н. И. Махно. С востока наступали отряды окрепшей Добровольческой армии и донских казаков, а в Харькове и Полтаве власть перешла в руки большевиков. Красными войсками, наступавшими на Екатеринослав, командовал бывший балтийский матрос П. Е. Дыбенко, с которым 26 января встретился посланник «батьки». От предложения Дыбенко действовать совместными усилиями против украинской Директории посланник от лица Гуляйпольского совета отказался. Однако была достигнута договоренность о совместной борьбе с начавшими наступление белыми, при том, что «батька», остро нуждавшийся в боеприпасах, формально признавал себя подчиненным высшему командованию Красной армии.
Силам махновцев удалось не только сдержать натиск добровольческих войск, но и, организовав контрнаступление, в конце марта овладеть Мариуполем. Тогда же перешедший на сторону большевиков со своими войсками Н. А. Григорьев овладел Николаевом и Херсоном, а затем и Одессой, брошенной на произвол судьбы бежавшими в панике французами.
Сопротивление белых на какое-то время было сломлено на всем пространстве от Дона до Днестра. Однако большевики немедленно приступили к самоуправству и насилию по отношению к крестьянству Южной Украины, что вызвало массовые возмущения. Отдавать хлеб по вводимой ими «продразверстке» никто не хотел. А ведь из этих крестьян, впервые реально столкнувшихся с коммунистическими методами управления, и состояли части «атамана» Григорьева и «батьки» Махно. К тому же оба эти лидера местных формирований Причерноморья и Приазовья были возмущены беззастенчивым стремлением большевиков взять их отряды, более того, их самих — «революционных героев» — под непосредственный комиссарский контроль.
Однако действовали «атаман» и «батька» в создавшейся ситуации по-разному. Н. А. Григорьев весной 1919 года развернул свои войска против большевиков и, заняв Екатеринослав, повел их на Киев. Но Н. И. Махно, с которым это выступление согласовано не было, не откликнулся на призыв «атамана» к совместным действиям. Сохраняя лояльность к большевистскому руководству, он занял выжидательную позицию, в то же время прекрасно понимая, что доверять большевикам нет никаких оснований. Эти действия «батьки» спасли большевиков от грозившего им полного краха в Украине. Казалось бы, они должны были быть благодарны Н. И. Махно, сохранившему им верность в критический момент и удерживавшему ценой невероятных усилий фронт против белых в Приазовье. Однако, едва подавив мятеж григорьевцев, они тут же решили ликвидировать и независимого «батьку».
На требование красного командования о сложении Н. И. Махно полномочий командующего верными ему повстанческими отрядами махновцы ответили отказом. Махно был немедленно объявлен врагом революции, и против него с севера были развернуты силы Красной армии. Но главный удар пришелся с востока: белогвардейский корпус генерала Шкуро в начале июня опрокинул оборону махновцев и овладел Гуляй-Полем, расстреляв при этом одного из братьев Махно.
К этому времени женой «батьки» стала Галина Кузьменко. Родившись в семье небогатого крестьянина в 1894 году, она шесть лет училась в гимназии, затем с золотой медалью окончила женскую учительскую семинарию и была направлена преподавать в начальную школу Гуляй-Поля. Сочетая редкую красоту с природным умом, несгибаемой волей и независимым нравом, она стала для Н. И. Махно надежным спутником жизни и неизменно пользовалась уважением всего «батькиного» окружения.
Но вернемся к боевым событиям. Соединение ослабленных отрядов «батьки» с остатками сил «атамана», при том, что войска А. И. Деникина теснили красных на Левобережье, на некоторое время спасло обоих. Однако два повстанческих лидера не доверяли друг другу. Личная встреча Н. И. Махно и А. Н. Григорьева в селе Сентово на Херсонщине 27 июля 1919 года переросла в кровавую разборку между ними и их окружением, в ходе которой «атаман» был застрелен. После этого большинство григорьевцев присоединилось к армии Н. И. Махно. Но к этому времени добровольческие войска уже заняли Харьков и Екатеринослав, а затем Одессу и Киев. Н. И. Махно все это время был вынужден отступать. К середине сентября он оказался прижатым к силам С. В. Петлюры в районе Умани.
Н. И. Махно и С. В. Петлюра не испытывали друг к другу ни симпатий, ни доверия. Однако перед лицом превосходящих сил Добровольческой армии им пришлось договариваться. Но долго оставаться зажатым между деникинскими и петлюровскими войсками «батька» не собирался. Прорвав деникинскую линию обороны южнее Умани в последних числах сентября, отряды Н. И. Махно бесчисленными дорогами ринулись в направлении Гуляй-Поля. Белым военачальникам не удалось разгадать план «батьки», и появление его уже успевших соединиться сил на рассвете 5 октября 1919 года у Кичкасского моста стало для них полной неожиданностью. А 7 октября «батька» ворвался в Гуляй-Поле, тут же переименованное в Махноград. Затем в считанные дни были взяты Бердянск, Мариуполь и Никополь, где были сосредоточены окромные запасы оружия, боеприпасов, аммуниции и продовольствия, предназначавшиеся для наступавшей на Москву Добровольческой армии.
В это время деникинский фронт у Орла, Воронежа и Курска рухнул, и красные перешли в наступление на Харьков, после чего вернулись в Киев. Деморализованные остатки Добровольческой армии откатывались к Одессе, Крыму и Новороссийску. Однако они продолжали вести с махновскими отрядами упорные бои в окрестностях Екатеринослава. Тонкостями позиционной войны махновцы не владели, и в конце ноября — начале декабря 1919 года военное счастье изменило Н. И. Махно.
8 декабря белые под командованием генерала Я. А. Слащева предприняли общий штурм Екатеринослава, и «батька», понеся ощутимые потери, вынужден был оставить город. Затруднительными обстоятельствами, в которых оказались махновцы, немедленно воспользовались наступавшие с севера и уже вошедшие в соприкосновение с повстанческими отрядами большевики. Стремясь ликвидировать махновское движение, они предлагали его участникам вступать в ряды Красной армии, разоружая, а то и расстреливая не соглашавшихся переходить к ним. Расстреливали пленных, в том числе и раненых махновцев. Среди них был убит и брат Н. И. Махно — Григорий.
Положение осложнялось тем, что в махновской армии свирепствовала эпидемия тифа. В январе 1920 года болезнь скосила и «батьку», который несколько недель находился на грани жизни и смерти. Поскольку он был на это время спрятан на малоизвестном хуторе, разнесся слух о его смерти, и бойцы повстанческих отрядов, зажатых в тисках между красными и белыми, в большинстве своем сочли за лучшее вернуться в свои села, припрятав бывшее у них на руках оружие.
От вчера еще грозной армии, насчитывавшей в своих рядах десятки тысяч бойцов, не осталось, казалось бы, и следа. Но стоило «батьке» поправиться и начать разъезжать по селам, как ситуация сразу изменилась. Пламя партизанской войны вновь вспыхнуло по всему югу Украины. Повстанческая армия быстро восстанавливалась и махновцам вновь с боем удалось взять Гуляй-Поле.
