В 1467 г. неизвестный иконописец по повелению «раба Божья» Антипа Кузьмина написал икону, которую принято называть «Молящиеся новгородцы». Её композиционное поле разделено на два яруса. В верхнем представлен деисусный чин из семи фигур, а в нижнем — «молящийся о грехах своих» боярский род: Григорий, Мария, Яков, Стефан, Евсей, Тимофей и Олфим «со чады». Предположительно, на иконе представлены уже умершие сородичи Антипа, которых художник, естественно, поместил в раю. Однако чинное моление патриархальной русской семьи, возглавляемой почтенными седобородыми мужами, легко представить и на обычной церковной службе в храме перед иконостасом.

В середине XIV в. складывается псковская школа живописи. Для псковских икон характерны драматизм, повышенная эмоциональность персонажей, сочность письма, в котором линия никогда не играла такой большой роли, как в Новгороде Великом, специфически «псковские» лица с несколько «пронзительным» выражением и особой лепкой форм, любовь к декоративной отделке, некоторая утяжелённость фигур и, конечно, сугубо псковский колорит, в котором обычно преобладал красно — коричневый цвет и особого оттенка тёмно-зелёный в сочетании с коричневым и жёлтым.

Свежестью художественного восприятия отличается икона «Собор Богоматери» (конец XIV в.), посвящённая сравнительно новой для древнерусского искусства теме, насыщенной сложной символикой. Икона пленяет неожиданностью художественного решения — ангелы, славящие Марию и Христа, ритмически объединены с фигурами пастухов.

Икона «Сошествие во ад» рубежа XIV–XV вв. захватывает своим драматическим накалом, выраженным прежде всего в плотности и контрастности резко ограниченных цветовых пятен — красных, тёмно-зелёных и тёмно-коричневых. Христос, изображённый в энергичном развороте, одет в нехарактерные для русской иконописи ярко-красные одежды, на которых сверкают белые блики. В верхней части иконы изображён своеобразный деисус. Богоматерь и архангелы обращены здесь в позах моления не к Христу, а к Николе. Нет и Иоанна Предтечи — обязательного участника деисусных композиций, его место занял Георгий. И всё это потому, что Христос и Иоанн Предтеча являются действующими лицами основного сюжета. Изображения на поле иконы, следовательно, не «надстроены» над основным сюжетом, а входят в общую композицию. По мысли мастера на всём изобразительном пространстве иконы разворачивается единое действие, не разделённое ни временем, ни пространством. Иконописец считает, что если Христос отсутствует в небесном деисусе, Его место должен занять один из самых популярных святых. А популярнее Николы в Пскове, как и во всей Руси, очевидно, не было. Как бы подтверждая всё вышесказанное, персонажи «верха» иконы внимательно наблюдают за происходящим «внизу».

В XV столетии в псковской иконописи живописность уступает место графичности, суховатой «правильности» форм. Однако псковские мастера продолжали создавать высокохудожественные, согретые искренним чувством произведения, такие, как «Богоматерь Любятовская» или «Дмитрий Солунский». В конце XV и XVI вв. искусство Пскова, присоединённого к Москве, продолжало сохранять традиции своей старины, одновременно многое заимствуя из изобразительного искусства Москвы.

Одним из любимых образов новгородских мастеров остаётся образ воина-змееборца Георгия, в котором они видят бесстрашного бойца, защитника Родины. Георгий запечатлевается иконописцами в момент яростной схватки с чудовищем, которого он колет копьём или рубит мечом. На иконе, хранящейся ныне в Русском музее, восхищают при этом удаль всадника, богатырский скок его упрямо нагнувшего голову белоснежного коня, чей силуэт великолепно рисуется на ярко-красном фоне. На иконе из собрания Третьяковской галереи Георгий весь изогнулся назад, как бы уже перелетев на коне через дракона и на скаку успевая поразить его копьём. Пружинистые изгибы торса воина и шеи коня, круги щита и нимба сменяются вдруг резкой диагональю копья, вонзающегося в пасть дракона. Эту диагональ перерезает взлетевший алый плащ Георгия, реющий как победное знамя.