Картина «Семь смертных грехов» принадлежит к числу его ранних работ. В центре композиции — фигура Христа, здесь же сделана надпись: «Берегись, берегись, Бог видит». Вокруг располагаются изображения семи смертных (способных окончательно погубить душу) грехов — гнева, тщеславия, сладострастия, лени, обжорства, корыстолюбия и зависти. Босх находит для каждого из грехов пример из жизни, хорошо понятный зрителю: гнев иллюстрируется сценой пьяной драки; зависть предстаёт в виде лавочника, злобно поглядывающего в сторону соседа; корыстолюбие воплощает в себе судья, берущий взятку. Художник показывает, как идут к своей погибели самые обыкновенные люди, погруженные в каждодневную суету; сцены привычных, будничных злодейств движутся по нескончаемому кругу, как пестрая, нелепая, жалкая карусель… За грехами неотступно следует воздаяние: по углам картины располагаются ещё четыре изображения смерти, Страшного суда, ада и рая, т. е. «четырёх последних вещей», по выражению проповедников того времени.

Уже зрелым мастером Босх создал «Воз сена» (1500–1502 гг.) — трёхстворчатый алтарь, предназначенный скорее для раздумий, чем для молитвы. Очень вероятно, что выбор сюжета Босху подсказала старая нидерландская пословица: «Мир — стог сена, и каждый старается ухватить с него сколько может».

Внешние поверхности боковых алтарных створок представляют скромную, почти будничную сцену: устало бредёт по дороге истощённый оборванный странник. (Дня современников Босха дорога была символом земной жизни.) На каждом шагу он видит зримые приметы торжествующего зла: шелудивая собачонка злобно рычит на него; вороньё кружит над падалью; в глубине изображения разбойники обшаривают прохожего; на холме вдали совершается казнь. И тут же, не обращая на всё это ни малейшего внимания, пара беззаботных поселян лихо отплясывает под аккомпанемент волынки…

Раскрытый алтарь являет зрителю тот же образ грешного мира, но уже в развёрнутом и углублённом виде. Тема дороги-жизни и здесь сохраняет своё значение, но теперь Босх рисует весь путь земной истории — от зарождения мирового зла (когда сатана поднял бунт против Бога) до конца земного мира.

Повествование открывается сценой битвы на небесах и низвержения восставших ангелов (в верхней части левой створки). Ниже зритель видит райский сад, а также сцены сотворения Евы, грехопадения, изгнания Адама и Евы из рая.

Центральная часть триптиха изображает земной мир. Середину композиции занимает огромный воз, нагруженный сеном. На языке пословицы, которую обыгрывает Босх, сено означает недолговечные соблазны мира: власть, богатство, почести, наслаждения. В гибельную погоню за сеном вовлекаются представители всех сословий: в толпе среди одежд простолюдинов мелькают шлемы воинов, мантии учёных, щегольские наряды знати, короны, папская тиара; развеваются стяги германского императора и французского короля; монахини под бдительным надзором дородной аббатисы деловито набивают сеном огромный мешок, видимо рассчитывая употребить это добро на пользу Святой Церкви. Воз с сеном движется словно триумфальная колесница мирской суеты. Его колёса безжалостно давят застигнутых врасплох неудачников, а на возу расположилась компания беспечных баловней судьбы: достигшие предела своих желаний, они не замечают, что в воз, на котором они так уютно устроились, впряжены мерзкие страшилища с рыбьими, жабьими, крысиными мордами. Эта нечисть увлекает воз, а с ним и всю толпу прямо в ад, изображённый на правой створке триптиха. Замысел «Воза сена» и глубже, и шире обыденного смысла пословицы: сквозь ярмарочную суету здесь проступает гармоничный лик мира. Фоном для сцены дележа сена служит прекрасная долина: величавый покой природы противопоставлен шумной и бесплодной суете людей. Зритель, первоначально сбитый с толку пёстрым зрелищем первого плана, с трудом различает в пустых небесах одинокую фигуру Христа. Воз, переполненный сеном, бесцеремонно оспаривает у Христа центральную роль в композиции. Кажется, перевес на стороне воза: его громада заполнила собой всю середину композиции. Но эта победа иллюзорна: ещё миг — воз сдвинется, и адское пламя в одно мгновение испепелит его вместе со всем грузом, тогда как его Соперник постоянен и неуничтожим. Изображение Христа — подлинный центр картины.

«Алтарь Святого Антония» (между 1490 и 1508 гг.) посвящён святому отшельнику, жившему в III–IV вв. в Египте. Антоний почитался как защитник от пожаров и врачеватель болезней. Житие святого рассказывает о том, что в начале своего подвижничества Антоний неоднократно был искушаем бесами.

Иероним Босх проявил здесь всю безудержность и неутомимость своей фантазии в изобретении ужасов и нелепиц. Действительность предстаёт сплошным кошмаром, теряется различие между живым и неживым: тело ведьмы превращается в ствол трухлявого дерева; из глиняного кувшина вырастают конские ноги; ощипанный гусь жадно пьёт, опустив в воду безголовую шею; холм оказывается великаном, стоящим на четвереньках, а птица или рыба — летательной машиной или лодкой.

В центре композиции — коленопреклонённый Антоний с приподнятой в благословении рукой. Антоний не ведает страха, его вера тверда и крепка. Он знает, что эти монстры, лишённые внутренней силы, не смогут одолеть его. Спокойное и строгое лицо Антония обращено к зрителю. Он как бы говорит ему: «Не бойся». Босх, как никто другой, смог выразить безосновательность мирового зла: сверху яркая, устрашающая раскраска, а под ней ничего нет.

Прямо перед отшельником возвышается полуразрушенная башня, в глубине которой, у подножия креста, виднеется фигура Христа. Она почти незаметна, но это — смысловой центр триптиха: на Христа смотрели с надеждой и верой все, кто молился перед этим алтарём. Среди призраков и кошмаров, в самом аду Спаситель не оставляет верующих в Него. Он сообщает Антонию спокойную убеждённость в постоянстве добра, святой же передаёт её зрителю.

Мастер неоднократно обращался к сюжетам из цикла страданий Христовых. Эти его картины резко выделяются среди множества подобных изображений: произведения Босха окрашены индивидуальным переживанием, личной болью. Самое потрясающее из них — картина «Несение креста», которая сейчас хранится в Гентском музее изобразительных искусств. Вся сё плоскость заполнена человеческими фигурами, точнее лицами: теснятся физиономии стражников, палачей, праздных зевак — грубые, уродливые. Ещё более страшными делают эти лица переполняющие их фанатичная жестокость, скотское равнодушие, тупое злорадство. На фоне этого человеческого зверинца особенно прекрасными кажутся спокойные и кроткие лица Христа и Святой Вероники[122], в руках которой белый платок с нерукотворным образом Спасителя. Христос идёт навстречу своей смерти: направо, в ту сторону, которая в средневековом искусстве отводилась для изображений, связанных со смертью и грехом. Вероника движется налево, в мир жизни, унося на платке лик Христа.

Картина Босха «Бродяга» не связана непосредственно со Священной историей, но её тема — земной путь человека — воплощена с той же силой и глубиной, какие мастера Нидерландов привыкли вкладывать в изображения библейских событий. Бродяга олицетворяет человека вообще — несчастного грешника, которому всегда открыт путь к возрождению. Его легко узнать: это странник с внешних створок «Воза сена»; он постарел, ещё более обносился, поранил левую ногу; по лицо его сделалось мягче, спокойнее, в глазах не видно прежней скорби и подозрительности. Изображённые на обеих картинах странники считаются автопортретами Босха, исполненными мастером в разные периоды жизни. В «Бродяге» в отличие от большинства работ художника нет ни фантастических, ни драматических сцен. За спиной героя — убогая деревенская харчевня: крыша её обветшала, оконные стёкла выбиты, в дверях солдат пристаёт к служанке, у стены справляет нужду какой-то пьяница. Босх делает эту трущобу предельно ёмким образом, воплощающим бесцельность и беззаконие существования её обитателей. Бродяга принимает решение оставить прежнюю греховную жизнь: неуверенно, оглядываясь назад, крадётся он к закрытой калитке. За калиткой расстилается типичный нидерландский пейзаж с песчаными холмами, скудной зеленью, неярким небом. Босх, по обыкновению, словно задаёт себе и зрителю горький вопрос: вернётся ли бедный путник в родительский дом, или кривой путь вновь приведёт его в этот бедный, грязный, скучный притон?