Жизнь Тараса Шевченко в университетском Вильно, полном студенческой молодежи, охваченной в преддверии польского восстания национально-освободительными идеями, оставила неизгладимый след в сознании будущего поэта. Познакомившись здесь с молоденькой швеей Ядвигой (Дзюней) Гусиковской, бедной, но свободной, он едва ли не впервые «пришел к мысли: почему и нам, несчастным крепостным, не быть такими же людьми, как и другие свободные слои». Вместе они зачитывались произведениями Мицкевича, польской освободительной литературой, работами польского историка и публициста Иоахима Лелевеля. Лозунг польских повстанцев «За нашу и вашу свободу!» Шевченко со временем широко применял к украинской действительности. Во время ссылки судьба сведет Шевченко со многими сосланными поляками, которые станут его искренними друзьями. В начале 1831 года Энгельгардты переехали в Петербург. События первого года жизни Шевченко в столице (с марта 1831 по 1832) почти неизвестны. Но уже в 1832 году Энгельгардт на четыре года отдает своего «домашнего маляра» в мастерскую «живописных дел цехового мастера» Василия Ширяева, который был одним из известных декоративных живописцев и выполнял внутренние росписи в частных и общественных зданиях. В числе других учеников Ширяева Шевченко в 1836 году принимал участие в росписи Большого, Александринского и Михайловского театров в Петербурге. Хотя вспоминал Шевченко о Ширяеве как о «деспоте», тот, сам недавний крепостной-вольноотпущенник, разрешил Тарасу пользоваться своей солидной библиотекой. Юноша понемногу привыкал к совсем другому образу жизни: знакомился с тогдашними образцами русской и мировой литературы, с выдающимися произведениями живописи, впервые получил возможность бывать в театрах. В доме Ширяева собирались на небольшие литературные вечеринки его свояки и друзья — ученики Академии художеств. Здесь Тарас впервые услышал стихи В. Жуковского, К. Рылеева, А. Пушкина, которые читал художник-портретист Иван Зайцев, сын крепостного украинца.
И, наверное, наибольшим подарком судьбы стала для Шевченко встреча в Летнем саду в июле 1835 году с учеником Академии художеств Иваном Сошенко. Тарас ночами «бегал в Летний сад рисовать со статуй». Почувствовав в юном земляке незаурядный талант, Сошенко, бывший старше на семь лет, не просто стал наставником Тараса, но и спустя некоторое время ввел его в «малороссийский кружок» столицы, состоявший из людей талантливых и достаточно влиятельных, — в особенности в научной и художественной сферах. Душой этого кружка был писатель Евгений Гребёнка. На литературных вечерах у Гребёнки Тарас познакомился с историком искусств Василием Григоровичем — секретарем Общества поощрения художников в Петербурге и конференц-секретарем Императорской академии художеств. Это знакомство стало решающим в дальнейшей жизни Шевченко. 4 октября 1835 года комитет Общества в составе В. Григоровича, вице-президента Академии художеств, профессора скульптуры графа Ф. Толстого и известного музыкального деятеля и виолончелиста графа М. Виельгорского, «рассмотрев рисунки постороннего ученика Шевченко, признал, что они заслуживают на похвалу, и положил иметь его во внимании на будущее время». Несмотря на то, что он был крепостным, Шевченко получил разрешение посещать художественные классы Общества. Кроме обязательных здесь сюжетов из истории Древней Греции и Рима, Тарас выбирает два сюжета из истории Украины: смерть князя Олега Древлянского и смерть Богдана Хмельницкого. Осенью 1836 года из Италии возвращается знаменитый Карл Брюллов. И. Сошенко вскоре показывает профессору школьные рисунки Шевченко и его поэму «Причинная». Пораженный Брюллов разрешает уже в 1837 году крепостному посещать свою мастерскую, а чуть позже — даже жить в ней. А 21 февраля того же года Общество поощрения художников впервые назначает помощь «молодому художнику Шевченко».
В 1857 году он будет вспоминать: «Быстрый переход грубого мужика-маляра в великолепную мастерскую величайшего живописца нашего века. Самому ничуть не верится, а действительно так было. Я с грязного чердака, я, грязный замарашка, на крыльях перелетел в волшебные залы Академии художеств».
Разговор об освобождении Тараса Шевченко из крепостного рабства впервые возникает на одном из литературных вечеров у Брюллова в марте 1837 года. А 22 апреля 1838 года Павел Энгельгардт подписывает 24-летнему Шевченко отпускную, в которой и слова нет о том, что своего крепостного он на самом деле продает Карлу Брюллову, Василию Жуковскому и Матвею Виельгорскому за непомерную цену — 2500 рублей. Портрет В. Жуковского, написанный для выкупа К. Брюлловым, был куплен на лотерее царской семьей. Вырвавшись на волю, Шевченко с огромной жаждой впитывает драгоценное наследие мировой культуры, скоро достигая уровня образованности передовых представителей тогдашней интеллигенции, в кругу которой он в скором времени завоевывает искреннюю симпатию и любовь.
Став пенсионером (стипендиатом) Общества поощрения художников, «одним из любимейших учеников-товарищей Брюллова», Шевченко начинает регулярно посещать классы Академии, где проходит систематический курс живописного искусства. Тарас начал учиться уже взрослым человеком. И то, что обычно ускользает от внимания даже талантливых гимназистов, либо без осмысления воспринимается большинством студенчества, для него стало основой стремительного интеллектуального роста. Богатейшая библиотека Брюллова была для него неисчерпаемой сокровищницей знаний. Он знакомится с произведениями выдающихся западноевропейских и русских писателей, перечитывает историю Греции, с особым интересом изучает историю Украины. Часто отвлекаясь от своих непосредственных занятий живописью, он слушает общие курсы разных наук — зоологии, физики, физиологии, изучает французский язык, посещает театры и концерты. Огромное влияние на Тараса имел еще один ученик Брюллова — ближайший товарищ Шевченко — Василий Штернберг, с которым они длительное время жили и работали вместе.
В начале 40-х Е. Гребёнка и К. Брюллов вводят Шевченко, только что освобожденного из рабства, в салоны столичной интеллигенции. Он принимает участие в литературно-художественных вечерах, становится не просто желанным гостем, а действенным их участником, который, в добавок, имеет красивый баритон и задушевно поет украинские песни и романсы. Среди новых знакомых, искренне заботящихся о его судьбе, — художники, музыканты, артисты, журналисты, литераторы, ученые, военные, чиновники, многие из них принадлежат к титулованной аристократии. Может, еще и потому выход из печати 18 апреля 1840 года небольшой книжечки стихов «„Кобзарь“ Тараса Шевченко» встретил сенсационный отклик. Все самые влиятельные столичные газеты и журналы печатают одобрительные рецензии, несмотря на то, что книга написана «несуществующим малороссийским языком». Шевченко называют первым настоящим поэтом после смерти Пушкина (А. Сеньковский, «Библиотека для чтения»), а «Кобзарь» — «единственным достойным внимания литературным явлением» (П. Плетнёв, «Современник»).
«Крёстным отцом» «Кобзаря» был Евгений Гребёнка, который всего за один день провел книгу через цензуру и уговорил П. Мартоса профинансировать издание. Из восьми стихотворений и поэм, опубликованных в «Кобзаре» 1840 года, одна — «Перебендя» — посвящена автором Е. Гребёнке. В изданном Е. Гребёнкой в 1841 году альманахе «Ластшка» («Ласточка») увидели мир «Причинная», «На вечную память Котляревскому» и другие произведения Шевченко. Если учесть, что первые свои стихотворные попытки Тарас датирует 1836–1837 годами, в 1839-ом пишет свой первый литературный манифест — «На вечную память Котляревскому» и решает печатать сборник под названием «Кобзарь», а в конце 1841 года увидела свет его большая героическая поэма «Гайдамаки» — одно из высочайших достижений всей украинской литературы, то в этом, наверное, и кроется ответ на сакраментальный вопрос: «Кто же был Шевченко — поэт или художник?».