Таких вопросов приходилось рассматривать сотни, но главное внимание И. Мазепы в Киеве привлекала славная коллегия, в январе 1694 года утвержденная Петром I, при деятельном участии гетмана, в ранге академии — первого высшего учебного заведения Российской державы. На содержание Киево-Могилянской академии было выделено постоянное ежегодное царское жалование в 50 рублей. Но этого было явно недостаточно, и гетман отдельными универсалами приписал Братскому монастырю (под патронатом которого находилась академия) несколько городков и сел. В 1703 году академии по приказу И. Мазепы были переданы некоторые здания на Подоле, а из гетманской казны на ее нужды ежегодно выделялось 200 рублей.
При деятельном участии Ивана Мазепы в последнем десятилетии XVII века в Киеве развернулось монументальное строительство. Одним из первых возведенных на его личные средства храмов города был Богоявленский собор Братского монастыря, освященный в 1695 году. В 1703 году гетман начал строительство нового каменного корпуса Киево-Могилянской академии. Особенно заботился И. Мазепа о пополнении академической библиотеки, передавая ей книги из собственного собрания. Поэтому не удивительно, что тогдашний Киевский митрополит Варлаам Ясинский называл И. Мазепу «обновителем, промысленником и благодетелем Братского монастыря», а Феофан Прокопович в посвящении своей драмы «Владимир» величал гетмана «ктитором» (основателем) «преславной Академии Могило-Мазепианской Киевской».
Мазепинское строительство в Киеве не ограничивалось Братским монастырем и академией на Подоле. На средства гетмана были реконструированы, достроены и украшены древнерусские храмы: Кирилловская церковь и главная святыня города — Софийский собор, при котором тогда же, в 1699–1707 годах, была сооружена большая каменная колокольня, ставшая композиционной доминантой верхней части Киева.
Во времена И. Мазепы изменился и вид Печерска. В 1690–1696 годах здесь был возведен величественный Никольский собор с высокой колокольней (построена в 1750 г.), монастырской трапезной и другими сооружениями.
По инициативе и на средства И. Мазепы большой объем работ был проведен в Киево-Печерской лавре. Еще до 1695 года на деньги гетмана вокруг этого древнего монастыря были возведены каменные стены с четырьмя башнями, в барочном стиле оформлена Троицкая надвратная церковь, позолочен верх и пристроены боковые приделы большой лаврской церкви Успения Пресвятой Богородицы. В 1696–1698 годах над Экономическими воротами лавры возвели пятикупольную церковь Всех Святых с родовым гербом гетмана, а напротив лавры — Вознесенскую церковь женского монастыря, игуменьей которого была мать гетмана. В 1701 году было обновлено здание лаврской типографии. В 1706 году построили новую Печерскую крепость с воротами. Онуфриевские ворота долгое время называли «Мазепиными». Троицкую надвратную церковь гетман объединил с прекрасным барочным ансамблем всей лавры.
Примеру гетмана в благотворительной деятельности последовали представители высшей казацкой старшины: племянник Мазепы, киевский полковник Константин Мокиевский соорудил на территории лавры церкви Рождества Богородицы, Воскресения Христова и Феодосия Печерского; полтавский полковник Павел Герцык финансировал строительство Крестовоздвиженской церкви над Ближними пещерами; стародубский полковник Михаил Миклашевский спонсировал сооружение величественного Георгиевского собора Выдубецкого монастыря.
Прекрасные храмы и особняки воздвигались И. Мазепой и богатыми людьми из его окружения и в других городах Украины: Батурине, Чернигове, Переяславе, Полтаве, Харькове. К церковному строительству мазепинских времен подключились и зажиточные украинские горожане. С развитием архитектуры был связан подъем монументальной живописи. На период гетманства И. Мазепы приходится и взлет староукраинского гравировального и прикладного искусства.
Значительными достижениями отличается и киевская барочная литература рубежа XVII–XVIII веков и следующих десятилетий, к подъему которой И. Мазепа, сам писавший ярко и образно, также имел непосредственное отношение. Примечательно, что в эпилоге трагикомедии Феофана Прокоповича «Владимир», посвященной принятию христианства на Руси, апостол Андрей объединяет пророчества исторической судьбы Киева с панегириками И. Мазепе и близкому к гетману тогдашнему Киевскому митрополиту В. Ясинскому.
Гетман Мазепа неизменно пользовался полным доверием царя, и, судя по всему, до 1708 года не имел намерений отойти от Петра I. Такой расчетливый политик, каким был престарелый гетман, не мог быть заинтересован в поражении Петра I, и в его интересах было поддерживать российского царя при одновременном укреплении в Украине режима личной власти.
Однако в Украине против И. Мазепы во все годы его правления существовала оппозиция. С юных лет усвоив нравы польской аристократии, в частности пренебрежительное отношение к простому народу, гетман никогда не пользовался особой любовью крестьян и рядовых казаков, имевших все основания видеть в нем не национального вождя, а пана и преданного ставленника московского самодержца. С санкции Петра I И. Мазепа приобретал в Украине огромные земельные владения с проживавшими там крестьянами, не препятствуя делать то же самое своим сторонникам из высшей казацкой старшины.
При этом гетман ревностно выполнял все связанные с Северной войной требования Петра I, отправляя казаков не только для ведения боевых действий в Прибалтике, но и на всевозможные хозяйственные работы, в том числе и на строительство Петербурга, где российские приказчики и урядники относились к казакам как к бесправным крестьянам.
Подобные принудительные акции, нарушавшие старинные вольности и права, возмущали украинский народ, поэтому когда в 1707 году казаки Дона под руководством Кондратия Булавина восстали против деспотического правления Петра, многие в Украине готовы были примкнуть к восстанию. На сторону донцов переходили казацкие низы и крестьяне Слободской Украины. Мятежные настроения господствовали и на Запорожье.
В этой критической ситуации многие с надеждой смотрели на И. Мазепу, имевшего возможность примкнуть к восстанию. Однако гетман проявил по отношению к царю полную лояльность и активно содействовал подавлению восстания весной — летом 1708 года. Теперь в глазах народа он уже не мог ассоциироваться с борцом за права и свободу угнетенных масс — лишь с типичным представителем правящей верхушки, никогда не вызывавшей особо теплых чувств у рядовых украинцев.
На этом фоне заметно активизировалась оппозиция казацкой старшины, которую возмущали не только польские, «панские» замашки и абсолютистские методы правления гетмана, но и то, что должности и поместья раздавались приближенным Мазепы, тогда как не менее заслуженные казацкие лидеры оказывались обделенными. По ставшей традиционной со времен гетманства И. Брюховецкого и Д. Многогрешного постыдной привычке устраивать личные дела при помощи доносов в Москву, враги И. Мазепы пользовались этим методом самым непосредственным образом.
Так, в 1699 году бунчужный товарищ Даниил Забила, договорившись с боярином Борисом Шереметьевым, написал царю о якобы имеющих место тайных сношениях гетмана с крымским ханом. Однако Петр не поверил и отправил доносчика в Батурин, где тот, после пыток, был приговорен генеральным судом к смертной казни, замененной гетманом на пожизненное заключение. Среди жалоб царю встречались и справедливые, касавшиеся своеволия и несправедливости гетмана, однако Петр I не считал нужным раздражать И. Мазепу мелочным вмешательством в его отношения с казацкой старшиной и закрывал глаза на эти сигналы.
В 1705 году гетман в очередной раз продемонстрировал Петру свою преданность, отправив ему письмо от шведского ставленника на польском престоле С. Лещинского, в котором тот убеждал Мазепу перейти на его сторону, обещая щедрое вознаграждение. После такой демонстрации верности царь уже не верил никаким доносам на И. Мазепу.
Однако в 1707 году гетману довелось пережить малоприятную историю, связанную как с интимной сферой его жизни, так и с политической карьерой. В 1702 году И. Мазепа овдовел. На его глазах созревала юная красавица, дочь генерального судьи Василия Кочубея Матрена, крестница гетмана. Мазепа покорил ее сердце и просил стать его женой, но родители девушки, мотивируя церковной недопустимостью брака крестного с крестницей, ответили отказом. В семье Кочубеев разразился скандал, и влюбленная девушка убежала к И. Мазепе. Чтобы не позорить девушку, гетман отправил ее к отцу, где ее жизнь теперь стала невыносимой. Матрена тайно писала Мазепе о своих страданиях и особенно об издевательствах своенравной матери, а он отвечал ей, что никого на свете еще не любил так, как ее, но понимая, какая беда выйдет, оставь он ее в своем доме, отправил ее к родителям. Послания с горькими упреками слал И. Мазепе В. Кочубей, в ответ гетман укорял его в попустительстве капризам жены и жестоком обращении с дочерью.
