Ничего не было сделано для поддержания боеспособности тех воинских частей, которые заявили о своей верности Украине. В обстановке всеобщей сумятицы и наступления зимних холодов солдаты, а за ними и офицеры расходились по домам.

В. К. Винниченко как председатель Совета министров УНР ответственен за последовавшую трагедию Украины. Имевшихся в республике сил и ресурсов при рациональном их использовании было вполне достаточно для отражения большевистской агрессии в декабре 1917-го года. За исключением Харькова, Екатеринослава и шахтерских районов Донбасса влияние большевиков было незначительным, а настроения в украинских воинских частях никак нельзя было назвать пробольшевистскими.

Выдающийся писатель и энергичный партийный организатор, Винниченко оказался совершенно беспомощным в делах построения государства. Социалистические иллюзии и национальные пристрастия, равно как и имеющийся жизненный опыт не позволили ему и большинству лидеров Центральной Рады во главе с М. Грушевским трезво оценить обстановку в стране и принять конструктивные решения, приведя в итоге к падению УНР под ударами большевиков зимой 1917–1918 гг. К финальному моменту этой трагедии В. Винниченко уже подал в отставку с поста председателя Совета министров, а власть перешла в руки еще менее состоятельных в государственно-административном отношении украинских эсеров.

В середине января, осознавая неизбежность захвата Киева наступавшими с востока большевиками, В. К. Винниченко с женой покинул город. Некоторое время под чужой фамилией он скрывался в Бердянске, пережив там первую большевистскую оккупацию Украины. В апреле 1918 г., когда Украина уже была занята немецкой армией и Центральная Рада во главе с М. С. Грушевским вернулась в столицу, он снова переехал в Киев. Мандат члена Центральной Рады у него сохранился, но он лишь однажды, накануне ее падения, посетил заседание украинского парламента.

К перевороту 29 апреля 1918 г., в результате которого (с одобрения, но без участия немецкой стороны) в Украине было установлено умеренно-авторитарное правление гетмана Павла Скоропадского, Винниченко отнесся крайне враждебно. На какое-то время он покинул город и поселился под Каневом на хуторе Княжья Гора. Гетманат он считал антиукраинской диктатурой российских буржуазно-помещичьих сил, поддержанных оккупантами. Поэтому, отдохнув на лоне природы, Винниченко не только вошел в состав оппозиционного гетману Украинского национально-государственного (с августа просто Национального) союза, но и возглавил его 18 сентября 1918 г., сменив на этом посту более умеренного А. Никовского.

Приход В. К. Винниченко к руководству Национальным союзом способствовал радикализации деятельности этого объединения. В. К. Винниченко пытался склонить немецкое командование потребовать включения в гетманский Совет министров представителей умеренно-левых украинских партий. Вместе с тем, предвидя неизбежный конец немецкого военного присутствия в Украине, он тайно вступил в переговоры с большевистскими представителями в Киеве Х. Раковским и Д. Мануильским о совместных действиях украинских левых сил и Советской России с целью свержения гетманского режима. Тогдашний министр внутренних дел Украины, И. Кистяковский, узнав об этом, распорядился арестовать В. Винниченко, но под давлением немецкого командования гетман вынужден был издать приказ об освобождении его из-под стражи.

Чтобы усыпить бдительность П. П. Скоропадского и его окружения, В. Винниченко от лица возглавляемого им Национального союза вступил с гетманом в переговоры относительно создания коалиционного «правительства народного доверия», к чему стремились влиятельные социалисты-федералисты. Такой кабинет был сформирован 18 октября 1918 г. В то же время В. Винниченко и Н. Шаповал начали готовить антигетманское восстание, заручившись поддержкой радикальной части украинских социал-демократов и социалистов-революционеров. На их сторону перешел сформированный из бывших австро-украинских военнопленных корпус Сечевых Стрелков под командованием полковника Е. Коновальца, расквартированный в Белой Церкви. В курсе событий Винниченко держал и большевистских представителей в Киеве, рассчитывая на их поддержку в борьбе со Скоропадским.

На тайном собрании президиума Национального союза в ночь с 13 на 14 ноября была создана Директория, председателем которой был избран B. Винниченко, а руководителем вооруженных сил — С. Петлюра. На следующий день члены Директории переехали в Белую Церковь к галицийским Сечевым Стрелкам. 15 ноября Директория объявила о начале антигетманского вооруженного восстания.

Ноябрьская революция в Германии и ее капитуляция перед странами Антанты способствовали тому, что С. Петлюре очень быстро удалось раздуть пламя мятежа по всей Центральной Украине. Немецкое командование заявило о невмешательстве во внутренние дела Украины, облегчив успех силам Директории. Однако это движение, с самого начала не имея четкой программы, с каждым днем становилось все более стихийным.

Ситуация обострялась личным антагонизмом между В. Винниченко и C. Петлюрой, стремившегося стать единоличным руководителем украинского национально-радикального движения, отодвигая председателя Директории на второй план. Через месяц после начала восстания отряды УНР, используя нейтралитет немецких частей, вступили в Киев, но за это время силы Красной Армии, перешедшие украинскую границу в день объявления Директорией о начале восстания, уже успели занять всю Восточную Украину и, почти не встречая сопротивления, стремительно продвигались к Киеву.

Политическая и организационно-административная беспомощность Директории окончательно обнажилась во время зимнего 1919 г. наступления большевиков на Киев. В начале февраля, не надеясь удержать столицу, остатки верных Директории частей во главе с рассорившимися В. Винниченко и С. Петлюрой отошли на Подолию. Отступление сопровождалось жуткими еврейскими погромами, пресечь которые ее лидеры не смогли. В таких условиях противостояние В. Винниченко и С. Петлюры достигло апогея. Винниченко, ухватившись за категорическое требование Антанты устранить его с поста председателя Директории «как почти большевика», сложил полномочия и выехал за границу, мотивируя это необходимостью участия в работе конференции Социнтерна в Берне.

В течение 1919 г. политические симпатии В. Винниченко склоняются в сторону национал-коммунизма. При условии признания большевистским правительством независимости Украинской республики он готов был принять вводимую большевиками модель «советской» формы власти.

Некоторое время Владимир Винниченко находился в Венгрии, где произошла революция большевистского типа, общался с ее лидером Белла Куном, обещавшим помочь украинскому деятелю договориться с большевиками относительно создания общего революционного фронта Венгрии, Украины и России против сил Антанты. Но практических последствий эти переговоры не имели.

Испытав очередные разочарования, В. Виннниченко во второй половине 1919 г. переехал в Вену и буквально сразу же приступил к написанию мемуарно-публицистической трехтомной работы «Возрождение нации». В это время (очевидно, еще надеясь на взаимопонимание с большевиками) он демонстративно перешел на прокоммунистические (с национально-украинским пафосом) позиции.

Летом 1920 г. В. К. Винниченко, начав готовить почву для возможного возвращения на родину, посетил Харьков (первую столицу УССР) и Москву, где провел переговоры с высшим большевистским руководством. Но убедившись в том, что советская власть является не более чем идеологическим прикрытием диктатуры «партии нового типа» и господства комиссаров и красной бюрократии, он в мрачном состоянии духа вернулся в Австрию. Вскоре в прессе появляются его критические антибольшевистские статьи, в ответ на которые большевики объявляют его «врагом народа».

В эмиграции В. Винниченко оказывается почти в полной изоляции. Большинство украинских радикалов во главе с С. Петлюрой все решительнее склонялось в сторону национализма, и с ними писатель отношений не поддерживал. Тем более не могло быть взаимопонимания с группой правых украинских эмигрантов, сплотившихся вокруг П. П. Скоропадского.