В формировании новаторской манеры В. Винниченко решающую роль сыграло творчество Ф. М. Достоевского. Теперь с идеализацией народа в украинской прозе было покончено. На смену эпическим фигурам казацкого прошлого, крестьян-бунтарей и обесчещенных, но духовно чистых крестьянок пришел «маленький человек» со всеми его «почесываниями».
В начале 1903 г. В. Винниченко и знакомый ему по Киеву Д. Антонович, сын выдающегося украинского историка В. Б. Антоновича, входят в образовавшийся заграничный комитет РУП. Совместно они редактировали партийный орган РУП газету «Гасло» (Лозунг), которую нелегально переправляли в Россию.
В один из переходов границы в июле 1903 г. В. Винниченко был задержан и предстал перед военно-полевым судом за дезертирство. Перспективы дальнейшей жизни повергали его в такой ужас, что он попытался покончить с собой, но был спасен. В начале 1904 г. его отправили в дисциплинарный батальон, и только счастливая случайность облегчила его участь. По амнистии (по поводу рождения цесаревича Алексея) В. Винниченко через полгода был освобожден из «дисбата», где отбывал наказание.
Опять началась скитальческая жизнь революционера и писателя. Преимущественно он живет за границей (Австро-Венгрия, Германия, Швейцария, Франция), при этом совершенствует знание немецкого и осваивает французский язык. В. Винниченко нелегально приезжает в российские столицы и украинские города, чаще всего в Киев, где издаются многие его произведения. В период, предшествовавший началу Первой мировой войны, он создал свои лучшие художественные произведения, к которым можно отнести сборники рассказов «Красота и сила» (1906), «Маленькие рассказы» (1907), «Третья книга рассказов» (1910) и драмы «Дисгармония» (1906), «Ступени жизни» (1907), «Великий Молох» (1907), «Моменте» (1909), «Чужие люди» (1909), «Базар» (1910) и др. Пьесы В. Винниченко шли на сценах многих украинских и русских театров, пользуясь неизменным успехом у зрителей. Повесть «Честность с собой» Винниченко начал писать на украинском языке, но когда «Літературно-науковий Вістник» отказался ее печатать, ссылаясь на возмущение читателей ее аморальностью, переработал ее и закончил уже на русском языке, опубликовав в журнале «Земля». Последней значительной работой Винниченко предреволюционного периода был роман «Записки Курносого Мефистофеля» (1913).
Активную творческую работу В. К. Винниченко сочетал с кипучей политической деятельностью. В декабре 1905 г. руководящее ядро РУП, куда кроме него входили Д. Антонович, Н. Порш и С. Петлюра, приняло решение о переименовании ее в Украинскую социал-демократическую рабочую партию (УСДРП), одобренное ее II съездом. В. Винниченко был избран председателем партии. Принятая съездом программа, в основу которой были положены принципы Эрфуртской программы немецких социал-демократов, приближалась к позициям российских меньшевиков. Но, в отличие от них, украинские социал-демократы пытались соединить принципы марксизма с вниманием к национально-языковому вопросу, стремясь удерживать шаткое равновесие между социальными и национальными пристрастиями. Для решения этой социально-национальной «квадратуры круга» украинские социал-демократы раздували тезис о «бесклассовости» украинской нации, отрицая принадлежность к ней представителей состоятельных и образованных слоев украинского общества. По их мнению, украинская нация состояла исключительно из украинских крестьян и выходцев из их среды, еще сохранявших украинский язык на уровне бытового общения.
В будущем программа предусматривала предоставление Украине широкой автономии в пределах Российского федеративного государства, с правом избрания собственного представительного органа — сейма, который должен формировать подотчетное ему краевое правительство.
Во время очередного нелегального приезда В. Винниченко в Украину разразилась Первая мировая война. Не имея возможности вернуться на Запад, он вынужден был скрываться в Москве, где местная полиция мало интересовалась украинскими политическими лидерами. В Первопрестольной B. Винниченко под разными псевдонимами регулярно печатал публицистические статьи и заметки в журнале «Украинская жизнь» и других изданиях.
Февральская революция явилась приятной неожиданностью для В. Винниченко. В начале марта 1917 г. он вернулся в Киев и сразу же стал одной из наиболее заметных политических фигур. Организованная им конференция УСДРП подтвердила его лидерство в партии.
В апреле 1917 г. В. Винниченко вошел в состав Центральной Рады, где доминировали представители разных украинских партий социалистической направленности, но в основном социал-демократы и эсеры. Винниченко и C. Ефремов были избраны заместителями председателя Центральной Рады М. С. Грушевского.
Своей инициативностью и революционным энтузиазмом В. Винниченко значительно превосходил большинство представленных в Центральной Раде украинских политических деятелей. Во второй половине мая он возглавил украинскую делегацию, выехавшую в Петроград для ведения переговоров с Временным правительством о предоставлении Украине прав автономии и признании Центральной Рады краевым украинским представительным органом власти.
Эти переговоры не дали особых результатов. Тогда, вопреки отказу Временного правительства пойти навстречу требованиям украинцев, Центральная Рада, опираясь на поддержку делегатов II Всеукраинского войскового съезда, 10 июня 1917 г. своим I Универсалом провозгласила создание Украинской автономии в составе России. Через пять дней был избран Генеральный секретариат Центральной Рады (со статусом краевого правительства), который возглавил В. Винниченко. Временное правительство было вынуждено пойти на уступки и признать власть Центральной Рады над украинскими губерниями. Автономный статус Украины в составе предполагавшейся федеративной и демократической России должно было подтвердить Учредительное собрание.
Как руководитель исполнительного органа Центральной Рады В. К. Винниченко во второй половине 1917 г. допустил множество ошибок и не проявил должных управленческих способностей. Борьба за министерские портфели поглощала драгоценное время, а административная работа не налаживалась. При этом старый бюрократический аппарат, худо-бедно справлявшийся со своими обязанностями, был парализован, а занимавшие ключевые посты чиновники отстранены от должностей и заменены некомпетентными демократами. Начался развал производства, рост цен и всеобщего недовольства.
После корниловского мятежа, в последние августовские дни 1917 г. Временное правительство окончательно утратило контроль над ситуацией в стране. Центральная Рада и возглавляемый В. К. Винниченко Генеральный секретариат фактически не считались с ним, что обусловило похолодание в отношениях между Петроградом и Киевом. Стремление большевиков к власти было очевидным. В преддверии грозящей со стороны большевиков опасности Центральная Рада предлагала А. Керенскому свою помощь, однако эта инициатива осталась без ответа. Вскоре до Киева докатилась весть о падении Временного правительства и приходе к власти в Петрограде большевиков.
Легитимное российское правительство пало, а законность большевистского переворота и власти Совета народных комиссаров, возглавленного В. Лениным, Центральная Рада признавать не собиралась. Обстановка очень быстро накалялась. Только благодаря решительным действиям генерала П. Скоропадского в первые дни ноября удалось предотвратить захват Киева возглавленными большевиками войсками. Центральная Рада провозгласила Украинскую Народную республику (УНР). Генеральный секретариат, возглавляемый В. Винниченко, был преобразован в Совет народных министров УНР. Однако переименование высшего органа украинской исполнительной власти не сделало его работу более продуктивной.
Ставка на «революционную сознательность» демагогически прикрывала неспособность новой власти организовать эффективную систему управления. Непоследовательная социальная политика, обещания скорейшего решения земельного вопроса в пользу беднейших слоев крестьян в сочетании с призывами самовольно не захватывать помещичьи земли деморализовали крестьянство, а дороговизна и усиление анархии отталкивали от Центральной Рады имущие слои населения.
